Пикеатаннол

Материал из Википедии — свободной энциклопедии
Перейти к навигации Перейти к поиску
Пикеатаннол
Piceatannol.png
Общие
Систематическое
наименование
4-[(E)-2-(3,5-дигидроксифенил)винил]-1,2-бензодиол
Хим. формула C14H12O4
Физические свойства
Состояние твёрдое
Молярная масса 244,073563 г/моль
Классификация
Рег. номер CAS 10083-24-6
PubChem
SMILES
InChI
ChEBI 28814 и 49817
ChemSpider
Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иного.

Пикеатаннол (англ. piceatannol) — фенольное соединение природного происхождения, гидроксилированное производное стильбена.

Распространение в природе[править | править код]

Пикеатаннол и его гликозид астрингин — фенольное соединение, находящееся в микоризных и немикоризных корнях ели обыкновенной (лат. Picea abies, отсюда название).[1] Кроме этого, пикеатаннол обнаружен в семенах пальмы Aiphanes horrida[2] и Gnetum cleistostachyum.[3] Структурно пикеатаннол является аналогом ресвератрола.[4]

Пикеатаннол является метаболитом ресвератрола из красного вина. Гликозид пикеатаннола астрингин найден в красном вине.

Биохимия[править | править код]

Пикеатаннол способен in vitro блокировать вирусную тирозинкиназу LMP2A, играющую роль в лейкемии, неходжкинской лимфоме и других заболеваниях, связанных с вирусом Эпштейна-Барр.[5]

Пикеатаннол замедляет или полностью ингибирует адипогенез в клеточной культуре.[6][7]

См.также[править | править код]

Примечания[править | править код]

  1. (1990) «Phenolics of mycorrhizas and non-mycorrhizal roots of Norway spruce». Planta 182. DOI:10.1007/BF00239996.
  2. (2001) «A novel cyclooxygenase-inhibitory stilbenolignan from the seeds of Aiphanes aculeata». Organic Letters 3 (14): 2169–71. DOI:10.1021/ol015985j. PMID 11440571.
  3. (2005) «Stilbene derivatives from Gnetum cleistostachyum». Journal of Asian Natural Products Research 7 (2): 131–7. DOI:10.1080/10286020310001625102. PMID 15621615.
  4. (1963) «535. The constitution of piceatannol». Journal of the Chemical Society (Resumed): 2875. DOI:10.1039/JR9630002875.
  5. Geahlen RL, McLaughlin JL (1989). «Piceatannol (3,4,3',5'-tetrahydroxy-trans-stilbene) is a naturally occurring protein-tyrosine kinase inhibitor». Biochem. Biophys. Res. Commun. 165 (1): 241–5. DOI:10.1016/0006-291X(89)91060-7. PMID 2590224.
  6. (2012) «Piceatannol, Natural Polyphenolic Stilbene, Inhibits Adipogenesis via Modulation of Mitotic Clonal Expansion and Insulin Receptor-dependent Insulin Signaling in Early Phase of Differentiation». Journal of Biological Chemistry 287 (14): 11566–78. DOI:10.1074/jbc.M111.259721. PMID 22298784.
  7. Potential Method to Control Obesity: Red Wine, Fruit Compound Could Help Block Fat Cell Formation. Science Daily (April 4, 2012). Проверено 5 апреля 2012.