Пиперин

Материал из Википедии — свободной энциклопедии
Перейти к навигации Перейти к поиску
Пиперин
Изображение химической структуры
Общие
Систематическое
наименование
​(2E,4E)​-​5-​​(2H-​1,3-​бензодиоксол-​5-​ил)​-​1-​​(пиперидин-​1-​ил)​пента-​2,4-​диен-​1-​он
Хим. формула C17H19NO3
Физические свойства
Состояние бесцветн. моноклинные кристаллы
Молярная масса 285,35 г/моль
Плотность 1,193 г/см³
Термические свойства
Температура
 • плавления 129 °C
Химические свойства
Растворимость
 • в воде вода: трудно растворим, хлороформ: растворим, спирт: растворим, эфир: растворим
Классификация
Рег. номер CAS 94-62-2
PubChem
Рег. номер EINECS 202-348-0
SMILES
InChI
ChEBI 28821
ChemSpider
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Логотип Викисклада Медиафайлы на Викискладе

Пиперин — C17H19NO3 — алкалоид, находящийся в различных сортах перечных. Основной алкалоид, вызывающий жгучий вкус чёрного перца[1]. Содержание пиперина колеблется от 1—2 % в длинном перце до 5—9 % в чёрном и белом перце. Открыт в 1819 году датским физиком Хансом Эрстедом, но эмпирическая формула его была установлена значительно позднее Огюстом Лораном.

Для получения пиперина, по Казеневу и Калльо, измельчённый перец кипятят 15 мин с известковым молоком, затем смесь выпаривают досуха на водяной бане и сухой остаток экстрагируют эфиром; по выпаривании большей части эфира и дальнейшем свободном испарении его пиперин выкристаллизовывается в виде желтоватых призм, легко очищаемых перекристаллизацией из спирта. Полученный таким образом пиперин представляет собой белые кристаллы, плавящиеся при 120 °C, растворяющиеся в крепкой серной кислоте с красным цветом и обладающие свойствами весьма слабого одноатомного основания. Что касается его строения, то пиперин является одним из тех немногих алкалоидов, рациональные формулы которых были найдены сравнительно без больших затруднений. Это нужно приписать его легкому распаданию на пиперидин C5H11N и пипериновую кислоту C12H10O4 под действием спиртовой щелочи по уравнению

C17H19NO3 + H2O = C5H11N + C12H10O4,

благодаря чему, раз были найдены рациональные формулы для пиперидина и пипериновой кислоты, легко уже было вывести и формулу пиперина как пипериноилпиперидина, то есть C5H10N−CO−C11H9O2. Такой вывод подтвердился и на опыте: Рюггеймер в 1882 году, действуя в бензольном растворе хлорангидридом пипериновой кислоты на пиперидин, получил продукт, тождественный с пиперином, выделенным из перца.

См. также[править | править код]

Примечания[править | править код]

  1. McNamara, F. N.; Randall, A.; Gunthorpe, M. J. (2005). "Effects of piperine, the pungent component of black pepper, at the human vanilloid receptor (TRPV1)". British Journal of Pharmacology. 144 (6): 781—790. doi:10.1038/sj.bjp.0706040. PMC 1576058. PMID 15685214.

Литература[править | править код]