Пиридазин

Материал из Википедии — свободной энциклопедии
Перейти к навигации Перейти к поиску
Пиридазин
Pyridazin.svg
Общие
Хим. формула C₄H₄N₂
Физические свойства
Молярная масса 80,09 г/моль
Плотность 1,1054 г/см³
Термические свойства
Т. плав. -8 ℃
Т. кип. 208 ℃
Энтальпия образования -278,4 кДж/моль
Оптические свойства
Показатель преломления 1,5218
Классификация
Номер CAS 289-80-5
PubChem 9259
ChemSpider 8902
Номер EINECS 206-025-5
ChEBI 30954
C1=CC=NN=C1
1S/C4H4N2/c1-2-4-6-5-3-1/h1-4H
Приводятся данные для стандартных условий (25 ℃, 100 кПа), если не указано иное.

Пиридазин (1,2-диазин, ойазин) — ароматическое гетероциклическое соединение, представитель диазинов. Является производным бензола, у которого два соседних атома углерода замещены на атомы азота.

Физические и химические свойства[править | править код]

Пиридазин представляет собой бесцветную жидкость, растворимую в воде, диэтиловом эфире, бензоле и спиртах, но нерастворимую в предельных углеводородах.

Пиридазин является более слабым основанием (pKB=2,33), чем пиридин (pKB=5,23), вследствие электроноакцепторного влияния второго атома азота. Обычно протонируется только один атом азота молекулы пиридазина, второй атом азота может протонироваться только в концентрированных растворах кислот.

В реакции электрофильного замещения пиридазин вступает с большим трудом, в реакции нитрования, сульфирования, галогенирования и ацилирования практически не вступает. С алкилгалогенидами образует соответствующие N-соли.

Реагирует с нуклеофильными реагентами более активно, чем пиридин, например, в реакцию Чичибабина. Гидрируется также легче, чем пиридин, образуя тетраметилендиамин:

С сильными окислителями практически не реагирует. С надкислотами и пероксидом водорода образует N-оксид.

Получение и применение[править | править код]

Пиридазин синтезируют реакцией гидразина с a-кетоглутаровой кислотой по следующей схеме:

Аналогичным способом получают также производные пиридазина.

Пиридазин и его производные используются в органическом синтезе. Они используются как гербициды, антивирусные и антибактериальные средства.

Литература[править | править код]

  • Химическая энциклопедия / Редкол.: Кнунянц И.Л. и др.. — М.: Советская энциклопедия, 1992. — Т. 3 (Мед-Пол). — 639 с. — ISBN 5-82270-039-8.
  • О. Я. Нейланд. Органическая химия. — М.: Высшая школа, 1990. — 751 с. — 35 000 экз. — ISBN 5-06-001471-1.