Полициклические ароматические углеводороды

Материал из Википедии — свободной энциклопедии
Перейти к: навигация, поиск

Полиароматические углеводороды (ПАУ) — органические соединения, для которых характерно наличие в химической структуре двух и более конденсированных бензольных колец. В природе ПАУ образуются в процессе пиролиза целлюлозы и встречаются в пластах каменного, бурого угля и антрацита, а также как продукт неполного сгорания при лесных пожарах. Основными источниками эмиссии техногенных ПАУ в окружающую природную среду являются предприятия энергетического комплекса, автомобильный транспорт, химическая и нефтеперерабатывающая промышленность. В основе практически всех техногенных источников ПАУ лежат термические процессы, связанные со сжиганием и переработкой органического сырья: нефтепродуктов, угля, древесины, мусора, пищи, табака и др.

Основные представители[править | править вики-текст]

Химическое вещество Химическое вещество
Нафталин Naphthalene-2D-Skeletal.svg Фенантрен Phenanthrene.svg
Антрацен Anthracene.svg Хризен Chrysene.svg
Тетрацен Naftacene.svg Пирен Pyrene.svg
Пентацен Pentacene.svg Коронен Coronene.svg
Трифенилен Triphenylene.svg Овален Ovalene.svg
Бензантрацен Benzanthracene.png Бензпирен Benzo-a-pyrene.svg
Кекулен Kekulene.svg Коранулен Corannulene.svg

Влияние на живые организмы[править | править вики-текст]

Тип воздействия ПАУ на живые организмы ключевым образом зависит от структуры самого углеводорода и может изменяться в очень широких пределах. Многие полициклические ароматические углеводороды являются сильными химическими канцерогенами. Такие соединения, как бенз[a]антрацен, бензпирен и овален, обладают ярко выраженными канцерогенными, мутагенными и тератогенными свойствами.

По оценкам 2002 года жители некоторых развитых стран получают с пищей, в среднем, около 1-5 мкг ПАУ ежедневно. При частом употреблении копченых продуктов или пищи, приготовленной на древесном угле (например, барбекю), суточное количество ПАУ может возрастать до 6-9 мкг. Еще около 0,16 мкг ПАУ в день (от 0,02 до 3 мкг) поступает в организм с наружным воздухом, и 0,006 мкг с питьевой водой (0,0002 - 0,12 мкг)[1].

Механизм действия[править | править вики-текст]

Большая часть ПАУ обезвреживается в печени с помощью микросомальной системой окисления, катализируемой ферментом — цитохромом P450. Продуктами гидроксилирования являются эпоксиды — чрезвычайно реакционноспособные вещества, обладающие сильными канцерогенными, окислительными и токсичными свойствами. Эпоксиды электрофилы, легко алкилируют нуклеофильные молекулы азотистых оснований ДНК, с образованием аддуктов, особенно это свойство ярко выражено у гуанина. Образовавшиеся ДНК-аддукты очень прочны. Как следствие алкилирования ДНК, возникают проблемы в протекании процесса транскрипции, что приводит к мутациям. Накопление таких мутации приводит к ряду негативных проявлений: подавление антионкогенов (например, p53), и как следствие полное подавление запрограммированной клеточной смерти — апоптоза, увеличению экспрессии трансформированных белков и началу малигнизации (озлокачествлении)[2].

Регулирование[править | править вики-текст]

Регламентом ЕС 1881/2006 максимальный допустимый уровень ПАУ в пищевых продуктах установлен в 5 мкг ПАУ на кг сырой массы копченого мяса, рыбы и морепродуктов[3].

ВОЗ рекомендует поступление бензапирена с пищей на уровне не более 0,36 мкг в день, при среднем уровне в 0,05 мкг в день[4].

Примечания[править | править вики-текст]

  1. ОПАСНОСТЬ ДЛЯ ЗДОРОВЬЯ ЧЕЛОВЕКА СО СТОРОНЫ СТОЙКИХ ОРГАНИЧЕСКИХ ЗАГРЯЗНИТЕЛЕЙ, ИСТОЧНИКОМ КОТОРЫХ ЯВЛЯЕТСЯ ТРАНСГРАНИЧНОЕ ЗАГРЯЗНЕНИЕ ВОЗДУХА НА БОЛЬШИЕ РАССТОЯНИЯ / Рабочая группа по воздействию, ИСПОЛНИТЕЛЬНЫЙ ОРГАН ПО КОНВЕНЦИИ О ТРАНСГРАНИЧНОМ ЗАГРЯЗНЕНИИ ВОЗДУХА НА БОЛЬШИЕ РАССТОЯНИЯ, ЕВРОПЕЙСКАЯ ЭКОНОМИЧЕСКАЯ КОМИССИЯ (EB.AIR/WG.1/2002/14) "62. В среднем рационе питания американцев доза канцерогенных ПАУ оценивается на уровне 1-5 мкг/день, ...рацион отличается большим содержанием мясного компонента, .. доза оценивается на уровне 6-9 мкг/день, причем увеличение дозы является результатом потребления приготовленных на древесном угле или копченых мяса и рыбы."
  2. Сейц И. Ф., Князев П. Г. — Молекулярная онкология: Руководство для врачей. — Л.: Медицина, 1986.- 352 с., ил.
  3. РЕГЛАМЕНТ КОМИССИИ (ЕС) № 1881/2006 от 19 декабря 2006 года, устанавливающий максимальные уровни некоторых контаминантов в пищевых продуктах: "(57) Научный комитет по продуктам питания констатировал в своем заключении от 4 декабря 2002 года [35], что ряд полициклических ароматических углеводов (ПАУ) являются генотоксичными канцерогенами. ..(59) ПАУ могут контаминировать продукты питания в процессе копчения и нагревания или высушивания, когда продукты горения вступают в непосредственный контакт с продуктами питания..."; "Раздел 6: Полициклические ароматические углеводороды ... 5,0 мкг/кг"
  4. Polynuclear Aromatic Hydrocarbons. In: Guidelines for Drinking-water Quality, 2nd ed. Vol. 2. Health Criteria and other Supporting Information: There are a few studies on daily intake of individual PAHs from food from western Europe… The maximum/median intake levels for the PAHs selected in this guideline, in µg/day per person, have been estimated to be as follows: … BaP (0.36/0.05);. (Pfannhauser, 1991).

Ссылки[править | править вики-текст]