Призман
| Призман | |
|---|---|
| | |
| Общие | |
| Хим. формула | C6H6 |
| Физические свойства | |
| Молярная масса | 78,11 г/моль |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 650-42-0 |
| PubChem | 12305738 |
| SMILES | |
| InChI | |
| ChemSpider | 16736515 |
| Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное. | |
Призман Тетрацикло[2.2.0.02,6.03,5]гексан — химическое соединение, полициклический углеводород с формулой C6H6. Изомер бензола. Пространственное расположение атомов углерода в молекуле призмана напоминает треугольную призму. По внешнему виду — бесцветная жидкость.
История
[править | править код]Немецкий химик А. Ладенбург предложил структуру призмана как структуру бензола.[1] Был синтезирован в 1973 г. сотрудниками химического факультета университета г. Колумбия (штат Нью-Йорк) Томасом Кацем и Нэнси Эктон из азопроизводного бензвалена (выход 1,8 %).[2]
Синтез
[править | править код]
Свойства
[править | править код]При комнатной температуре представляет собой бесцветную жидкость.[3] Изучение его свойств и реакционной способности затруднено, поскольку все известные способы синтеза имеют довольно низкие выходы.[4]
Примечания
[править | править код]- ↑ A. Ladenburg. Bemerkungen zur aromatischen Theorie (англ.) // Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. — 1869-01. — Vol. 2, iss. 1. — P. 140–142. — ISSN 0365-9496. — doi:10.1002/cber.18690020171.
- ↑ Thomas J. Katz, Nancy. Acton. Synthesis of prismane (англ.) // Journal of the American Chemical Society. — 1973-04. — Vol. 95, iss. 8. — P. 2738–2739. — ISSN 0002-7863. — doi:10.1021/ja00789a084.
- ↑ R. B. Woodward, Roald Hoffmann. The Conservation of Orbital Symmetry (англ.) // Angewandte Chemie International Edition in English. — 1969-11. — Vol. 8, iss. 11. — P. 781–853. — ISSN 0570-0833. — doi:10.1002/anie.196907811.
- ↑ Mark A. Forman, William P. Dailey. THE SYNTHESIS AND REACTIONS OF PRISMANES. RECENT DEVELOPMENTS (англ.) // Organic Preparations and Procedures International. — 1994-06. — Vol. 26, iss. 3. — P. 291–320. — ISSN 0030-4948. — doi:10.1080/00304949409458427.