Субериновая кислота

Материал из Википедии — свободной энциклопедии
(перенаправлено с «Пробковая кислота»)
Перейти к навигации Перейти к поиску
Субериновая кислота
Suberic acid.png
Субериновая кислота
Общие
Систематическое
наименование
Октандиовая кислота
Хим. формула C₈H₁₄O₄
Рац. формула HO2C(CH2)6CO2H
Физические свойства
Состояние кристаллическое
Молярная масса 174.20 г/моль
Плотность 1.272 г/см³
Термические свойства
Т. плав. 141–144 °C
Т. кип. (при 15 мм рт. ст.) 230 °C;
(при 760 мм рт. ст.) 300 °C
Т. всп. 203 °C
Т. свспл. 430 °C
Химические свойства
pKa 4,5; 5,4 (при 25 °С)
Растворимость в воде 2.46 г/л (25 °C)
Классификация
Рег. номер CAS 505-48-6
PubChem
Рег. номер EINECS 208-010-9
SMILES
InChI
ChEBI 9300
ChemSpider
Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иного.

Субериновая кислота (пробковая кислота, октандиовая кислота, гександикарбоновая кислота) - это предельная двухосновная карбоновая кислота с формулой C8H14O4. Обладает всеми химическими свойствами, характерными для карбоновых кислот. Соли и эфиры субериновой кислоты называются субератами. Это бесцветное кристаллическое твердое вещество. Она содержится в пробках винных бутылок.

Получение[править | править код]

Пробковую кислоту получают путём окисления касторового масла (а также льняного, миндального или кокосового масла) азотной кислотой, однако наиболее экономически выгодным исходным веществом для синтеза пробковой кислоты является циклооктан, который окисляется азотной или хромовой кислотой. Также она может быть получена путем электролиза калиевой соли моноэфира глутаровой кислоты.

Свойства[править | править код]

Применение[править | править код]

Так как пробковая кислота является дикарбоновой кислотой, то она может быть использована в качестве мономера при производстве сложных полиэфиров и полиамидов, например при производстве нейлона. Также она используется при синтезе лекарственных средств (например, вориностата) и производстве пластмасс.

Ссылки[править | править код]

  • Clayden Jonathan, Nick Greeves, Stuart Warren, Peter Wothers (2001). Organic chemistry. Oxford, Oxfordshire: Oxford University Press. ISBN 0-19-850346-6.
  • Smith, Michael B.; March, Jerry (2007). Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms, and Structure (6th izd.). New York: Wiley-Interscience. ISBN 0-471-72091-7.
  • Katritzky A.R., Pozharskii A.F. (2000). Handbook of Heterocyclic Chemistry. Academic Press. ISBN 0080429882.
  • Bretti, C.; Crea, F.; Foti, C.; Sammartano, S. (2006). "Solubility and Activity Coefficients of Acidic and Basic Nonelectrolytes in Aqueous Salt Solutions. 2. Solubility and Activity Coefficients of Suberic, Azelaic, and Sebacic Acids in NaCl(aq), (CH3)4NCl(aq), and (C2H5)4NI(aq) at Different Ionic Strengths and at t = 25 °C". J. Chem. Eng. Data. 51 (5): 1660–1667.