Проекция Фишера

Материал из Википедии — свободной энциклопедии
Перейти к: навигация, поиск
Проекция трёхмерной молекулы на плоскость
Построение проекции Фишера

Проекция Фишера (проекционная формула Фишера, формула Фишера) — способ изображения трёхмерной молекулы в виде проекции, в которой вертикальные связи удаляются за проекционную плоскость, а горизонтальные связи выступают перед этой плоскостью[1]. Данные формулы были предложены Э. Фишером в 1891 году для изображения структур углеводов[2]. Использование проекций Фишера для неуглеводных молекул может ввести в заблуждение и не рекомендуется ИЮПАК[3].

Построение[править | править исходный текст]

В проекции Фишера химические связи изображаются в виде горизонтальных и вертикальных линий, на перекрестьях которых находятся стереоцентры. Углеродный скелет изображают вертикально, при этом сверху находится атом углерода, с которого начинается нумерация скелета (например, альдегидный С-атом для альдоз). Кроме того, в проекции Фишера все горизонтальные связи направлены в сторону наблюдателя, а вертикальные — удалены от наблюдателя. Данное условие важно для правильного построения проекции Фишера, а также при восстановлении трёхмерной структуры молекулы из её проекции. По этой причине проекцию Фишера нельзя вращать на 90° или 270°, так как это приведёт к изменению конфигурации стереоцентров. Согласно рекомендациям ИЮПАК, атомы водорода следует изображать в явном виде, однако структуры без атомов водорода также считаются приемлемыми[3].

D-Glucose vs. D-Fructose Structural Formulae V.1.svg

Восстановление трёхмерной записи[править | править исходный текст]

Для восстановления пространственной формы молекулы из проекции Фишера необходимо горизонтальные связи изобразить направленными в сторону наблюдателя (жирными клинышками), а вертикальные — уходящими за плоскость изображения (штриховыми клинышками). Далее можно изобразить молекулу в любом трёхмерном представлении.

Fischer to 3D conversion.png

Использование[править | править исходный текст]

Проекции Фишера наиболее широко используются для построения структурных формул моносахаридов, а также аминокислот. Они также лежат в основе d/l-номенклатуры, используемой для различения энантиомеров этих природных соединений.

См. также[править | править исходный текст]

Примечания[править | править исходный текст]

Литература[править | править исходный текст]

  • Илиел Э., Вайлен С., Дойл М. Основы органической стереохимии = Basic Organic Stereochemistry / Пер. с англ. З. А. Бредихиной, под ред. А. А. Бредихина. — М.: Бином. Лаборатория знаний, 2007. — 703 с. — ISBN 978-5-94774-370-8