Пропиоловая кислота

Материал из Википедии — свободной энциклопедии
Перейти к навигации Перейти к поиску
Пропиоловая кислота
Propiolic acid Structural Formula V.2.svg Propiolic-acid-3D-balls.png
Общие
Систематическое
наименование
пропиоловая кислота, ацетиленкарбоновая кислота, пропаргиловая кислота, пропиновая кислота
Хим. формула C3H2O2
Рац. формула СН≡С-СООН
Физические свойства
Состояние жидкость
Молярная масса 70,05 г/моль
Плотность 1,1325 г/см³
Термические свойства
Температура
 • плавления 18 °C
 • кипения 144 °C
Классификация
Рег. номер CAS 471-25-0
PubChem
Рег. номер EINECS 207-437-8
SMILES
InChI
ChEBI 33199
ChemSpider
Безопасность
Пиктограммы СГС Пиктограмма «Пламя» системы СГСПиктограмма «Коррозия» системы СГСПиктограмма «Череп и скрещённые кости» системы СГС
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Commons-logo.svg Медиафайлы на Викискладе

Пропиоловая кислота — это органическое соединение с формулой HC≡CCOOH. При комнатной температуре это бесцветная жидкость, которая кристаллизуется с образованием шелковистых кристаллов. Разлагается вблизи точки кипения.

Растворима в воде и имеет запах напоминающий уксусную кислоту.

Синтез[править | править код]

Получают в промышленных масштабах путём окисления пропаргилового спирта на свинцовом электроде. Также её можно получить декарбоксилированием ацетилендикарбоновой кислоты.

Propiolic acid synthesis 01.svg

Реакции[править | править код]

Воздействие солнечного света превращает вещество в тримезиновую кислоту. Подвергается бромированию с образованием дибромакриловой кислоты. С хлористым водородом образует хлоракриловую кислоту. этиловый эфир конденсируется с гидразином с образованием пиразолона.

Он образует характерное взрывчатое твердое вещество при обработке его водным раствором аммиачной нитратом серебра. Аморфный взрывчатый осадок образует аммиачный хлорид меди.

Использование[править | править код]

Пропиоловая кислота и её сложные эфиры служат исходными материалами для препаративного органического синтеза.

Соли пропиоловой кислоты используют в качестве электролитов.

Литература[править | править код]

  1. Химия ацетиленовых соединений, под ред. Г. Г. Вийе, пер. с англ., М., 1973
  2. Kirk Othmer encyclopedia, 3 ed., v. 4, N.Y., 1978, p. 815.
  3. Вильгельм Рименшнайдер (2002). «Карбоновые кислоты алифатические». Энциклопедия промышленной химии Ульмана. Вайнхайм: Wiley-VCH. doi: 10.1002 / 14356007.a05_235. ISBN 3527306730.
  4. https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/propiolic_acid
  5. Nomenclature of Organic Chemistry : IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book). Cambridge: Королевское химическое общество. 2014. p. 748. doi: 10.1039/9781849733069-FP001. ISBN 978-0-85404-182-4.