Простые эфиры

Материал из Википедии — свободной энциклопедии
Перейти к: навигация, поиск

Просты́е эфи́ры — органические вещества, имеющие формулу R-O-R', где R и R' — углеводородные радикалы. Следует, однако, учитывать, что такая группа может входить в состав других функциональных групп соединений, не являющихся простыми эфирами (см. Кислородсодержащие органические соединения).

Способы получения[править | править вики-текст]

По Вильямсону

В лабораторных условиях эфиры получают по Вильямсону взаимодействием галогенопроизводных, способных вступать в реакцию Sn2 и алкоксид- и феноксид-ионами. Реакция протекает гладко с галогенметаном и первичными галогеналканами. В случае вторичных галогеналканов реакция может быть осложнена побочной реакцией элиминирования.

Физические свойства[править | править вики-текст]

Простые эфиры — подвижные легкокипящие жидкости, малорастворимые в воде, очень легко воспламеняющиеся. Проявляют слабоосновные свойства (присоединяют протон по атому O).

Методы синтеза[править | править вики-текст]

  • Межмолекулярная дегидратация спиртов:
  • Реакция алкоголятов с галогенуглеводородами:
  • Реакция спиртов с галогенуглеводородами в присутствии ацетилацетоната никеля:

Реакции[править | править вики-текст]

При доступе воздуха на свету простые эфиры образуют неустойчивые перекисные соединения, которые могут разлагаться со взрывом:

Вследствие этого простые эфиры рекомендуется хранить в тёмном месте, в плотно закрывающихся ёмкостях и, если это возможно, над сухим KOH, а процесс перегонки не доводить до конца, оставляя некоторое количество не отогнанного эфира в кубе.

Важнейшие эфиры[править | править вики-текст]

Название Формула Температура плавления Температура кипения
Диметиловый эфир CH3OCH3 −138,5 °C −24,9 °C
Диэтиловый эфир CH3CH2OCH2CH3 −116,3 °C 34,6 °C
Диизопропиловый эфир (CH3)2CHOCH(CH3)2 −86,2 °C 68,5 °C
Анизол Anisol.svg −37 °C 154 °C
Оксиран Ethylene-oxide-2D-skeletal.png −111,3 °C 10,7 °C
Тетрагидрофуран Tetrahydrofuran.svg −108 °C 65,4 °C
Диоксан 1-4-Dioxane.svg 11.7 °C 101.4 °C
Полиэтиленгликоль HOCH2(CH2OCH2)nCH2OH

Биологическое значение[править | править вики-текст]

Акриловые эфиры — консерванты, антиоксиданты, применяются в парфюмерной промышленности. Некоторые простые эфиры обладают инсектицидным действием.

См. также[править | править вики-текст]

Литература[править | править вики-текст]

  • Химия. Справочное руководство. Пер. с нем. Л., Химия 1975, сс. 240—242.
  • Химическая Энциклопедия в 5 томах. ред. И. Л. Кнунянц. 5 том.