Протонные и апротонные растворители

Материал из Википедии — свободной энциклопедии
Перейти к: навигация, поиск

Протонные и апротонные растворители отличаются друг от друга по способности образовывать при диссоциации ионы водорода Н+ (протоны).

Протонные растворители[править | править вики-текст]

Протонный растворитель содержит водород, способный к отрыву в виде протона Н+ (на таких атомах, как кислород или азот, а также — в случае фтороводорода — фтор).

Общие характеристики протонных растворителей:

Примеры: вода, метанол, этанол, муравьиная кислота, фтороводород и аммиак.

Апротонные растворители[править | править вики-текст]

Апротонный растворитель — растворитель, чьи молекулы, напротив, не способны при диссоциации образовывать Н+.

Полярный апротонный растворитель сохраняет способность растворять ионы, но не содержит кислотного водорода. Они обычно имеют большие диэлектрическую проницаемость и высокую полярность. Примеры: диметилсульфоксид, диметилформамид, диоксан, ГМФТА, тетрагидрофуран.

Полярные протонные растворители предпочтительны для реакций с механизмом SN1, тогда как полярные апротонные — для SN2. Отдельно от эффекта растворителя неполярные апротонные растворители подходят для проведения реакций с сильными основаниями, такими как реактив Гриньяра или бутиллитий. При использовании протонного растворителя эти реактивы будут израсходованы в побочных реакциях.

Литература[править | править вики-текст]

  • Lowery, T.H. and Richardson, K.S., Mechanism and Theory in Organic Chemistry, Harper Collins Publishers 3rd ed. 1987 ISBN 0-06-364044-9