Псорален

Материал из Википедии — свободной энциклопедии
Перейти к: навигация, поиск
псорален
Psoralene.svg
Систематическое название

7H-фуро[3,2-g]хромен-7-он

Другие названия

7H-фуро[3,2-g][1]бензопиран-7-он, фуро[2',3':6,7]кумарин, фикусин

Эмпирическая формула

C11H6O3

Внешний вид

кристаллическое вещество

Свойства
Молярная масса

186,16 г/моль

Температура плавления

160-162 °C

Температура кипения

362,6 °C

Плотность

1,389 г/см³

Показатель преломления

1,667

Классификация
Регистрационный номер CAS

66-97-7

Регистрационный номер EINECS

200-639-7

ChEBI

27616

Код SMILES

O=C1OC2=CC3=C(C=CO3)C=C2C=C1

Код InChI

1/C11H6O3/c12-11-2-1-7-5-8-3-4-13-9(8)6-10(7)14-11/h1-6H

Безопасность
NFPA 704
NFPA 704.svg
Где это не указано, данные приведены при стандартных условиях (25 °C, 100 кПа).

Псорале́н — природное соединение класса кумаринов, простейший представитель линейных фуранокумаринов.

Свойства[править | править вики-текст]

Белый кристаллический порошок со слабым приятным запахом, малорастворим в воде, растворим в органических растворителях, в частности, в этаноле при нагревании (10 мг/мл) с образованием прозрачного бесцветного или бледно-желтоватого раствора.

Подобно другим кумаринам вступает в реакцию со щелочами с разрывом лактонного кольца, даёт флуоресценцию в УФ-свете.

Распространение и получение[править | править вики-текст]

Впервые выделен в 1933 г. (Jois H. S. и др.) из семян псоралеи лещинолистной (Psoralea corylifolia L.), применяемой в аюрведической медицине при кожных болезнях[1]. Содержится в ряде растений семейства бобовых (виды псоралеи, вязель), зонтичных (петрушка, любисток), тутовых (инжир), рутовых (цитрусовые).

Предшественником в биосинтезе псоралена является умбеллиферон. Он пренилируется в 6-положении при воздействии диметилаллилтрансферазы с образованием деметилсуберозина, который циклизуется в α-гидроксиизопропилдигидрофуранокумарин под названием (+)-(S)-мармезин, из которого в присутствии цитохрома P450 образуется псорален. Из него, в свою очередь, возможно образование кислородсодержащих производных[2].

Из растительного сырья может быть получен экстракцией органическими растворителями с последующим упариванием экстракта или водными растворами органических растворителей (метанол, этанол, ацетон) при нагревании с последующей отгонкой растворителя из экстракта, охлаждением, отделением полученного осадка центрифугированием, его сушкой и перекристаллизацией.

Синтез возможен путём гидрирования 6-оксибензофурана с образованием кумарана, который затем конденсируется с яблочной кислотой по методу Пехмана в присутствии серной кислоты с образованием 4',5'-дигидропсоралена, при дегидрировании дающего псорален. Ещё один путь синтеза — получение из 6-оксикумарана альдегида, который конденсацией с цианоуксусной кислотой с последующим гидролизом и декарбоксилированием превращается в дигидропсорален, также подвергаемый дегидрированию с образованием псоралена[3].

Биологическое действие[править | править вики-текст]

Молекула псоралена за счёт своей плоской формы способна встраиваться внутрь двухцепочечной спирали ДНК и под воздействием света образует прочные связи с азотистыми основаниями нуклеотидов. Повреждая таким образом ДНК бактерий, вирусов, грибов и препятствуя их размножению, псорален и другие фуранокумарины выполняют в растениях функцию фитоалексинов — веществ, защищающих растение от патогенных организмов. Этот же механизм лежит в основе фотосенсибилизирующего действия псоралена и его производных.

В сочетании с другими фуранокумаринами входит в состав лекарственных препаратов фотосенсибилизирующего действия, применяемых как внутренне, так и наружно при витилиго и гнёздной алопеции, таких, как псорален (псорален и изопсорален из плодов псоралеи костянковой), псоберан (псорален и бергаптен из листьев инжира)[4].

На явлении фотосенсибилизации основан метод ПУФА-терапии (от П — первой буквы слова «псорален» и УФ-А — ультрафиолетового излучения диапазона А) для лечения различных кожных заболеваний, который заключается в сочетанном воздействии псоралена или его производных с УФ-облучением.

Другой метод фотохимиотерапии с использованием данного соединения — фотофорез, основанный на введении биологически активных продуктов фотоокисления псоралена, обладающих иммуномодулирующим действием. Метод может применяться при широком спектре заболеваний, среди которых псориаз, ревматоидный артрит, опухолевые заболевания и даже СПИД. Основное препятствие к применению этого метода — высокая цена[5].

Фотосенсибилизация обусловливает и неблагоприятное действие, в частности, световые ожоги при контакте с растениями, содержащими данное вещество.

Примечания[править | править вики-текст]

Литература[править | править вики-текст]

  • Пронченко Г. Е. Лекарственные растительные средства / Под ред. акад. РАМН, проф. А. П. Арзамасцева, проф. И. А. Самылиной. — М.: ГЭОТАР-МЕД, 2002. — 288 с.
  • Эльдерфилда Р. Гетероциклические соединения. — М.: Мир, 1965. — Т. 7. — 500 с.
  • Development of plant-based medicines: conservation, efficacy and safety / Praveen K. Saxena. — Kluwer Academic Publishers, 2001. — 264 с. — ISBN 0-7923-6871-1.