Реакция Вильямсона

Материал из Википедии — свободной энциклопедии
Перейти к: навигация, поиск

Реакция Вильямсона (синтез Вильямсона) — реакция получения простых эфиров алкилированием алкоголятов или фенолятов алкилгалогенидами; названная так в честь великого английского химика. Этим способом получают преимущественно несимметричные простые эфиры.

Общая схема и механизм реакции[править | править исходный текст]

Реакция протекает по следующей схеме:

Williamson ether synthesis 1.png

Реакция осуществляется по механизму бимолекулярного нуклеофильного замещения. Для третичных алкилгалогенидов характерно мономолекулярное нуклеофильное замещение и элиминирование.

Пример синтеза[править | править исходный текст]

При синтезе алифатических эфиров смесь алкоголята металла (спиртовый раствор гидроксида калия) с алкилгалогенидом кипятят в индифферентном растворителе (диэтиловый эфир, толуол, ксилол).

При получении алкилариловых эфиров реакцию проводят при кипячении небольшого избытка алкилгалогенида с фенолятом в спиртовом растворе, либо в индифферентном растворителе (вода, ацетон, этилацетат, диоксан, толуол, ксилол, хлорбензол).

Побочным продуктом реакции является олефин, образующийся в результате дегидрогалогенирования алкилгалогенида, причём вероятность побочной реакции возрастает при переходе от первичных алкилгалогенидов к третичным.

Кроме того, возможно использование диалкилсульфатов в качестве алкилирующих агентов.

Литература[править | править исходный текст]

  • Абляционные материалы — Дарзана // Химическая энциклопедия в 5 томах. — М.: Большая Российская Энциклопедия, 1988. — Т. 1. — 623 с.
  • Нейланд О. Я. Органическая химия. — М.: Высшая школа, 1990. — 751 с. — 35 000 экз.