Реакция Криге

Реакция Криге:

1) Реакция окислительного расщепления β-гликолей тетраацетатом свинца с образованием карбонильных соединений. Протекает количественно. Характерна высокая стереоспецифичность. Быстрее всего расщепляются α-гликоли. Аналогично расщепляется щавелевая кислота α-оксиальдегиды, α-оксикетоны, α-оксикислоты.

2) Реакция цис-гидроксилирования олефинов при помощи тетраоксида осмия OsO₄.

3) Термическая перегруппировка третичных пероксоэфиров с образованием карбонильных соединений:

Например, в случае термической перегруппировки сложных эфиров 9-гидропероксидекалина образуются сложные эфиры 1-окси-1,6-эпоксициклодекана:

Литература

• R. Criegee, Ber. 64, 260 (1931).
• R. Criegee in Newer Methods of Preparative Organic Chemistry (Interscience, New York, 1948), p.12.

Ссылки

• Criegee Reaction
• Criegee Reactions
• Окисление циклогексена тетроксидом осмия
• Антипарниковый эффект: Охлаждающая молекула — Популярная механика