Реакция Фриделя — Крафтса

Материал из Википедии — свободной энциклопедии
Перейти к: навигация, поиск

Реакция Фриделя — Крафтса — способ алкилирования и ацилирования ароматических соединений в присутствии катализаторов кислотного характера, например AlCl3, BF3, ZnCl2, FeCI3, минеральных кислот, окислов, катионообменных смол.

Алкилирующими агентами служат алкилгалогениды, олефины, спирты, сложные эфиры; ацилирующими — карбоновые кислоты, их галогенангидриды и ангидриды.

Открытие реакции[править | править вики-текст]

Реакция Фриделя — Крафтса открыта Ш. Фриделем и Дж. Крафтсом в 1877—78 г.г.

Механизм реакции[править | править вики-текст]

Реакция Фриделя — Крафтса — типичное электрофильное замещение в ароматическом ядре; роль катализатора сводится к генерации атакующей молекулы — алкил- или ацилкатиона. Ниже рассмотрены примеры взаимодействия бензола с этилхлоридом и хлорангидридом уксусной кислоты:

Применение[править | править вики-текст]

Алкилированием по реакции Фриделя — Крафтса в промышленности получают высокооктановые топлива, антиокислители, поверхностно-активные и душистые вещества, этилбензол (исходное вещество в производстве стирола) и др. важные продукты (см., например, кумол, тимол). Ацилирование по реакции Фриделя — Крафтса — основной метод синтеза ароматических и жирно-ароматических кетонов, многие из которых являются промежуточными продуктами в производстве фармацевтических препаратов, разнообразных красителей (например, кетон Михлера).

Ограничения[править | править вики-текст]

В реакцию Фриделя — Крафтса с трудом вступают реагенты, содержащие электроноакцепторные группировки (например, -NO2) и не вступают реагенты, содержащие группировки, способные связывать кислоты Льюиса (например, -OH, -NH2).

Литература[править | править вики-текст]

  • Химическая энциклопедия / Редкол.: Зефиров Н.С. и др.. — М.: Большая Российская энциклопедия, 1998. — Т. 5 (Три-Ятр). — 783 с. — ISBN 5-85270-310-9.