Региоселективность

Материал из Википедии — свободной энциклопедии
Перейти к навигации Перейти к поиску

Региоселективность — явление, при котором в химической реакции один путь разрыва и образования связей преобладает над остальными возможными путями. В зависимости от степени региоселективности реакции могут быть частично или полностью региоселективными (во втором случае часто применяют термин региоспецифичность, хотя ИЮПАК не рекомендует его использовать)[1].

Региоселективность является одним из типов селективности в органической химии. Она относится к тем случаям, когда в реакции образуется несколько структурно изомерных продуктов[2]. Явление региоселективности обусловлено конкуренцией между различными группами молекулы вследствие их разной способности образовывать связи. Примером может служить преобладание продукта пара-замещения при хлорировании толуола[3].

Региоселективность реакции хлорирования толуола
Региоселективность реакции хлорирования толуола

Примечания

[править | править код]
  1. IUPAC Gold Book — regioselectivity (regioselective). Дата обращения: 12 августа 2013. Архивировано 26 февраля 2013 года.
  2. Смит В. А., Дильман А. Д. Основы современного органического синтеза. — М.: Бином. Лаборатория знаний, 2009. — С. 30. — ISBN 978-5-94774-941-0.
  3. Ногради М. Стереоселективный синтез = Stereoselective Synthesis / Пер. с англ. В. М. Демьянович. — М.: Мир, 1989. — С. 36—37. — ISBN 5-03-001023-8.