Резинифератоксин

Материал из Википедии — свободной энциклопедии
Перейти к: навигация, поиск
Резинифератоксин
Resiniferatoxin.svg
Общие
Систематическое
наименование

[(1R,6R,13R,15R,17R)-13-бензил-6-гидрокси-4,17-диметил-5-оксо-15-(проп-1-ен-2-ил)-12,14,18-триоксапентацикло[11.4.1.01,10.02,6.011,15]октадека-3,8-диен-8-ил]метил 2-(4-гидрокси-3-метоксифенил)ацетат

Сокращения

RTX

Хим. формула

C37H40O9

Физические свойства
Молярная масса

628,71 г/моль

Плотность

1,35 г/см³

Термические свойства
Т. кип.'

768,7 °C при 760 мм рт. ст.

Т. всп.

240,3 °C

Давление пара

25 мм рт. ст. при 25°C

Химические свойства
Растворимость в воде

нерастворим

Оптические свойства
Показатель преломления

1,643

Классификация
Рег. номер CAS

57444-62-9

PubChem
SMILES
InChI
RTECS

CY1633700

ChEBI

CHEBI:8809

Номер ООН

2811 или 2923

ChemSpider
Безопасность
ЛД50

148,1 мг/кг (крыса, орально)

Токсичность

сильнейший ирритант

R-фразы

R25, R38

S-фразы

S22, S28, S36/37, S38, S45

H-фразы

H301, H314

P-фразы

P260, P280, P301+P310, P303+P361+P353, P305+P351+P338

Сигнальное слово

Опасно

Пиктограммы СГС

Пиктограмма "Череп и скрещенные кости" согласованной на глобальном уровне системы классификации и маркировки химических веществ (СГС)Пиктограмма "Коррозия" согласованной на глобальном уровне системы классификации и маркировки химических веществ (СГС)

NFPA 704
NFPA 704.svg
Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иного.

Резинифератоксин — химическое вещество натурального происхождения, обнаруженное в молочае смолоносном (Euphorbia resinifera), растущем в Марокко, и в молочае Пуассона (Euphorbia poissonii), растущем в северной Нигерии[1]. Резинифератоксин является крайне сильным аналогом капсаицина, активного ингредиента в перцах чили[2]. Растворим в диметилсульфоксиде и этаноле.

Обзор[править | править вики-текст]

Резинифератоксин активирует ванилоидные рецепторы TRPV1[en] в субпопуляции первичных афферентных сенсорных нейронов, участвующих в ноцицепции (передаче физиологической боли)[3][4]. TRPV1 представляет собой ионный канал в плазматической мембране сенсорных нейронов. Стимуляция резинифератоксином делает его проницаемым для катионов, в особенности для ионов кальция. Приток катионов вызывает деполяризацию нейрона и передачу сигнала, подобного тому, который передаётся, когда иннервируемая этим нейроном ткань обжигается или повреждается. За стимуляцией следует десенсибилизация[en] и обезболивание[5][6], частично вызываемое отмиранием нервных окончаний в результате перегрузки кальцием.

Полный синтез[править | править вики-текст]

Полный синтез (+)-резинифератоксина был завершён группой профессора Пола А. Вендера в Стэнфордском университете в 1997 году[7]. В 2007 году это представлено как только законченный полный синтез любого элемента семейства молекул дафнан[8].

Токсичность[править | править вики-текст]

Резинифератоксин весьма токсичен (является сильнейшим ирритантом) и может нанести химические ожоги. Эксперименты на животных показывают, что употребление малой дозы в 10 граммов может быть достаточно для причинения смерти или серьёзного ущерба здоровью[9]. По шкале Сковилла, резинифератоксин занимает первое место по жгучести, имея ЕШС — 16.000.000.000; в тысячу раз выше, чем ЕШС для чистого капсаицина.

Галерея растений[править | править вики-текст]

См. также[править | править вики-текст]

Примечания[править | править вики-текст]

  1. Euphorbia poissonii — Botanical Dermatology Database (BoDD)
  2. Christopher S. J. Walpole; et al. Similarities and Differences in the Structure-Activity Relationships of Capsaicin and Resiniferatoxin Analogues (англ.) // J. Med. Chem.. — 1996. — Т. 39, № 15. — С. 2939–2952. — DOI:10.1021/jm960139d. — PMID 8709128.
  3. A. Szallasi и P. M. Blumberg Resiniferatoxin, a phorbol-related diterpene, acts as an ultrapotent analog of capsaicin, the irritant constituent in red pepper (англ.) // Neuroscience. — 1989. — Т. 30, № 2. — С. 515–520. — DOI:10.1016/0306-4522(89)90269-8. — PMID 2747924.
  4. A. Szallasi и P. M. Blumberg Resiniferatoxin and its analogs provide novel insights into the pharmacology of the vanilloid (capsaicin) receptor (англ.) // Life Sci. — 1990. — Т. 47, № 16. — С. 1399–1408. — DOI:10.1016/0024-3205(90)90518-V.
  5. A. Szallasi и P. M. Blumberg Vanilloid receptor loss in rat sensory ganglia associated with long term desensitization to resiniferatoxin (англ.) // Neurosci Lett. — 1992. — Т. 140, № 1. — С. 51–54. — DOI:10.1016/0304-3940(92)90679-2. — PMID 1407700.
  6. Z. Olah; et al. Ligand-induced dynamic membrane changes and cell deletion conferred by vanilloid receptor 1 (англ.) // J. Biol. Chem. — 2001. — Т. 276, № 14. — С. 11021–11030. — DOI:10.1074/jbc.M008392200. — PMID 11124944.
  7. P. A. Wender, Cynthia D., Hiroyuki Nakahira, Norikazu Tamura, Anne Louise Tebbe и Yoshihide Ueno The First Synthesis of a Daphnane Diterpene: The Enantiocontrolled Total Synthesis of (+)-Resiniferatoxin (англ.) // J. Am. Chem. Soc. — 1997. — Т. 119, № 52. — С. 12976–12977. — DOI:10.1021/ja972279y.
  8. Daphnane, Tigliane, Ingenane and Lathyrane Diterpenes  (англ.)
  9. Material Safety Data Sheet for resiniferatoxin, 2014  (англ.)

Ссылки[править | править вики-текст]