Резорцин

Материал из Википедии — свободной энциклопедии
Перейти к навигации Перейти к поиску
Резорцин
Resorcinol.svg
Резорцин
Общие
Традиционные названия резорцин
Хим. формула С6H4(OH)2
Физические свойства
Состояние твёрдое
Молярная масса 110,1 г/моль
Плотность 1,27 г/см³
Энергия ионизации 8,63 ± 0,01 эВ[1]
Термические свойства
Т. плав. 110 °C
Т. кип. 280,8 °C
Т. всп. 127 °C
Пр. взрв. 1,4 ± 0,1 об.%[1]
Удельная теплота испарения 862000 Дж/кг
Давление пара 0,0002 ± 0,0001 мм рт.ст.[1] и 1 Па
Химические свойства
pKa 9,15; 11,33
Растворимость в воде 140 г/100 мл
Растворимость в бензоле 1,93 г/100 мл
Структура
Дипольный момент 2,70 Д
Классификация
Рег. номер CAS 108-46-3
PubChem
Рег. номер EINECS 203-585-2
SMILES
InChI
RTECS VG9625000
ChEBI 27810
Номер ООН 2876
ChemSpider
Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иного.

Резорцин (Резорцинол, 1,3-дигидроксибензол) — мета-дигидроксибензол. Резорцин имеет специфический запах. Имеет тот же состав что и пирокатехин и гидрохинон, отличаясь от них лишь относительным расположением гидроксильных групп.

Физические свойства[править | править код]

Бесцветные кристаллы, до 70,8 °C существуют в α-модификации, выше в β-модификации. Легко растворим в этаноле, диэтиловом эфире, ацетоне, воде, труднорастворим в СНСl3, CS2, бензоле (в 100 г 2,2 г при 20 °C, 14,1 г при 60 °C).


Получение[править | править код]

Получают сульфированием бензола и затем щелочной плавкой (сплавлением 1,3-бензолдисульфокислоты с щелочью, в частности едким натром[2]).

Synthesys of resorcin from disulfonic acid.png

Что характерно: другие пара-замещённые бензолы, например, 1,4-бромфенол, 1,4-бензолсульфокислота при сплавлении со щёлочью дают резорцин.

Также его получают окислением 1,3-диизопропилбензола кислородом воздуха с последующим кислотным гидролизом образующегося бисгидропероксида до резорцина и ацетона.

Synthesis rezorcin from 1,3-diizopropilbenzola.png

Химические свойства[править | править код]

Резорцин обладает свойствами фенолов. С щелочами образует соли — феноляты, с диметилсульфатом даёт монометиловый эфир резорцина и диметиловый эфир резорцина[3].

Methylating of rezorcin.png

При взаимодействии с аммиаком образует 3-аминофенол.

Взаимное влияние двух групп ОН обеспечивает легкость вступления резорцина в реакции электрофильного замещения главным образом в положения 4(6), труднее — в положение 2. Так при взаимодействии с галогенами образует 2,4,6-тригалогензамещенные.

При действии азотной кислоты на резорцин образуется резазурин[4], при взаимодействии с концентрированной азотной кислотой (d=1.4 г/см3) и концентрированной серной кислоты образуется 2,4,6-тринитрорезорцин. С пикриновой кислотой дает пикрат, т. пл. 89-90 °C.

Резорцин легко вступает в реакции азосочетания, например с диазотированной сульфаниловой кислотой дает краситель резорциновый жёлтый.

Sinthesis of rezorcin yellow.png

С фталевым ангидридом в присутствии хлорида цинка (175—196°С) конденсируется с образованием флуоресцеина.

Synthesis of fluorescein.png

С ледяной уксусной кислотой в присутствии хлорида цинка при 145 °C образует ацетофеноны.

Acelation of rezorcin.png

Восстанавливает фелингову жидкость и аммиачный растор хлорида серебра.

Цветная реакция на резорцин: при взаимодействии с FeCl3 появляется темно-фиолетовое окрашивание, переходящее в чёрное.

При неправильном хранении резорцин из-за легкой окисляемости становится розовато-оранжевым.

Применение[править | править код]

Резорцин применяется в производстве синтетических красителей, некоторых полимеров (например, резорцино-альдегидных смол), в медицине как обеззараживающее средство при лечении кожных заболеваний, из-за дубящих свойств. Как реагент для колориметрического определения фурфурола, углеводов, Zn, Pb и других элементов. Также применяется при производстве пластификаторов и в качестве УФ поглотителя в полимерах. Кроме того, является сырьем для производства стифниновой кислоты и других ВВ.

Безопасность[править | править код]

Пыль и пары резорцина раздражают кожу и слизистые оболочки глаз и дыхательных путей, вызывают кашель.

Примечания[править | править код]

  1. 1 2 3 http://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0543.html
  2. К. Бюлер, Д. Пирсон. Органические синтезы. Часть 1. М., Мир, 1973, стр. 281
  3. Органикум. Том 1. Москва, Мир, 1992, стр. 282
  4. Weselsky, P; Benedikt, R (1880). Monats. f: 889. Используется устаревший параметр |coauthors= (справка); |title= пусто или отсутствует (справка)

Ссылки[править | править код]