Резорцин

Материал из Википедии — свободной энциклопедии
Перейти к: навигация, поиск
Резорцин
Resorcinol.svg
Резорцин
Общие
Традиционные названия

резорцин

Хим. формула

С6H4(OH)2

Физические свойства
Состояние

твёрдое

Молярная масса

110,1 г/моль

Плотность

1,27 г/см³

Энергия ионизации

8,63±0,01 эВ[1]

Термические свойства
Т. плав.

110 °C

Т. кип.

280,8 °C

Т. всп.

127 °C

Пр. взрв.

1,4±0,1 об.%[1]

Удельная теплота испарения

862000 Дж/кг

Давление пара

0,0002±0,0001 мм рт. ст.[1]

Химические свойства
pKa

9,15; 11,33

Растворимость в воде

140 г/100 мл

Растворимость в бензоле

1,93 г/100 мл

Структура
Дипольный момент

2,70 Д

Классификация
Рег. номер CAS

108-46-3

PubChem
Рег. номер EINECS

203-585-2

SMILES
InChI
RTECS

VG9625000

ChEBI

27810

Номер ООН

2876

ChemSpider
Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иного.

Резорцин (Резорцинол, 1,3-дигидроксибензол) — мета-дигидроксибензол. Резорцин имеет специфический запах. Имеет тот же состав что и пирокатехин и гидрохинон, отличаясь от них лишь относительным расположением гидроксильных групп.

Физические свойства[править | править вики-текст]

Бесцветные кристаллы, до 70,8 °C существуют в α-модификации, выше в β-модификации. Легко растворим в этаноле, диэтиловом эфире, ацетоне, воде, труднорастворим в СНСl3, CS2, бензоле (в 100 г 2,2 г при 20 °C, 14,1 г при 60 °C).


Получение[править | править вики-текст]

Получают сульфированием бензола и затем щелочной плавкой (сплавлением 1,3-бензолдисульфокислоты с щелочью, в частности едким натром[2]).

Synthesys of resorcin from disulfonic acid.png

Что характерно: другие пара-замещённые бензолы, например, 1,4-бромфенол, 1,4-бензолсульфокислота при сплавлении со щёлочью дают резорцин.

Также его получают окислением 1,3-диизопропилбензола кислородом воздуха с последующим кислотным гидролизом образующегося бисгидропероксида до резорцина и ацетона.

Synthesis rezorcin from 1,3-diizopropilbenzola.png

Химические свойства[править | править вики-текст]

Резорцин обладает свойствами фенолов. Со щёлочами образует соли — феноляты, с диметилсульфатом даёт монометиловый эфир резорцина и диметиловый эфир резорцина[3].

Methylating of rezorcin.png

При взаимодействии с аммиаком образует 3-аминофенол. Взаимное влияние двух групп ОН обеспечивает легкость вступления резорцина в реакции электрофильного замещения главным образом в положения 4(6), труднее — в положение 2. Так при взаимодействии с галогенами образует 2,4,6-тригалогензамещенные. При действии азотной кислоты на резорцин образуется резазурин[4], при взаимодействии с концентрированной азотной кислотой (d=1.4 г/см3) и концентрированной серной кислоты образуется 2,4,6-тринитрорезорцин. С пикриновой кислотой дает пикрат, т. пл. 89-90 °C.

Резорцин легко вступает в реакции азосочетания, например с диазотированной сульфаниловой кислотой дает краситель резорциновый жёлтый.

Sinthesis of rezorcin yellow.png

С фталевым ангидридом в присутствии хлорида цинка (175—196°С) конденсируется с образованием флуоресцеина.

Synthesis of fluorescein.png

С ледяной уксусной кислотой в присутствии хлорида цинка при 145 °C образует ацетофеноны.

Acelation of rezorcin.png

Восстанавливает фелингову жидкость и аммиачный растор хлорида серебра. Цветная реакция на резорцин: при взаимодействии с FeCl3 появляется темно-фиолетовое окрашивание, переходящее в чёрное. При неправильном хранении резорцин из-за легкой окисляемости становится розовато-оранжевым.

Применение[править | править вики-текст]

Резорцин применяется в производстве синтетических красителей, некоторых полимеров (например, резорцино-альдегидных смол), в медицине как обеззараживающее средство при лечении кожных заболеваний, из-за дубящих свойств. Как реагент для колориметрического определения фурфурола, углеводов, Zn, Pb и других элементов. Также применяется при производстве пластификаторов и в качестве УФ поглотителя в полимерах. Кроме того, является сырьем для производства стифниновой кислоты и других ВВ.

Безопасность[править | править вики-текст]

Пыль и пары резорцина раздражают кожу и слизистые оболочки глаз и дыхательных путей, вызывают кашель.

Примечания[править | править вики-текст]

  1. 1 2 3 4 5 6 http://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0543.html
  2. К. Бюлер, Д. Пирсон. Органические синтезы. Часть 1. М., Мир, 1973, стр. 281
  3. Органикум. Том 1. Москва, Мир, 1992, стр. 282
  4. Weselsky, P; Benedikt, R (1880). «{{{title}}}». Monats. f: 889.

Ссылки[править | править вики-текст]