Сакситоксин

Материал из Википедии — свободной энциклопедии
Перейти к: навигация, поиск
Сакситоксин
Saxitoxin neutral.svg
Сакситоксин
Общие
Систематическое
наименование

(3aS-(3a-α,4-α,10aR*))-2,6-диамино-4-(((амино-карбонил)окси)метил)-3a,4,8,9-тетрагидро-1H,10H-пиролло(1,2-c)пурино-10,10-диол

Сокращения

STX

Хим. формула

C₁₀H₁₇N₇O₄

Рац. формула

C10H17N7O4

Физические свойства
Молярная масса

299.29 г/моль

Термические свойства
Т. разл.

110 °C

Классификация
Рег. номер CAS

35523-89-8

PubChem
SMILES
InChI
ChEBI

34970

ChemSpider
Безопасность
ЛД50

0,002 мг/кг (человек, перорально),
0,008 мг/кг (мыши, подкожно)

Токсичность

Чрезвычайно токсичен, особенно для млекопитающих, сильнейший нейротоксин
Hazard TT.svg Hazard N.svg 

Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иного.

Сакситоксин — органическое соединение, пуриновый алкалоид, нейротоксин небелковой природы, продуцируемый некоторыми видами динофлагеллят (Gonyaulax catenella, Alexandrium sp., Gymnodinium sp., Pyrodinium sp.), а также некоторыми цианобактериями (Anabaena sp., Aphanizomenon spp., Cylindrospermopsis sp., Lyngbya sp., Planktothrix sp.)[1][2].

Своё название сакситоксин получил от съедобных моллюсков рода Saxidomus, накапливающих сакситоксин и его производные при питании динофлагеллятами и цианобактериями в периоды их бурного размножения («красные приливы»). Употребление в пищу моллюсков в такое время приводит к отравлениям сакситоксином.

Сакситоксин — бесцветные кристаллы, растворим в метаноле и этаноле, нерастворим в неполярных органических растворителях, устойчив в кислых средах. Разлагается в растворах щёлочей и при t > 110 °C.

Механизм действия сакситоксина — блокада потенциал-зависимых натриевых каналов нервных волокон. Это блокирует проведение нервных импульсов и вызывает параличи мышц.

ЛД50 0,008 мг/кг (мыши, подкожно), 0,002 мг/кг (человек, перорально). Рыбы, моллюски и амфибии более устойчивы к его действию, чем теплокровные.

Сакситоксин рассматривался как потенциальный кандидат для использования в качестве химического оружия, в частности, в вооружённых силах США сакситоксин маркируется как TZ.

Примечания[править | править код]

  1. Clark R. F., Williams S. R., Nordt S. P., Manoguerra A. S. A review of selected seafood poisonings // Undersea Hyperb Med. — 1999. — Vol. 26, № 3. — P. 175—184. — PMID 10485519.
  2. Landsberg J. H. The effects of harmful algal blooms on aquatic organisms. — 2002. — Vol. 10, № 2. — P. 113—390. — DOI:10.1080/20026491051695.