Салициловый альдегид

Материал из Википедии — свободной энциклопедии
Перейти к: навигация, поиск
Салициловый альдегид
Salicylaldehyde.svg
Салициловый альдегид
Общие
Систематическое
наименование

2-гидроксибензальдегид

Традиционные названия

салициловый альдегид

Хим. формула

C7Н6O2

Физические свойства
Состояние

жидкость

Молярная масса

122,12 г/моль

Плотность

1,167 г/см³

Термические свойства
Т. плав.

−7 °C

Т. кип.

196—197 °C

Т. всп.

90 °C

Химические свойства
Растворимость в воде

1,728 г/100 мл

Растворимость в бензоле

64,612 г/100 мл

Оптические свойства
Показатель преломления

1,5740

Структура
Дипольный момент

2,86 Д

Классификация
Рег. номер CAS

90-02-8

PubChem
Рег. номер EINECS

201-961-0

SMILES
InChI
RTECS

VN5250000

ChEBI

CHEBI:16008

ChemSpider
Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иного.

Салициловый альдегид (орто-гидроксибензальдегид, 2-гидроксибензальдегид) о-НОС6H4CHO — бесцветная жидкость с резким и навязчивым фенольным («гуашевым») запахом и жгучим вкусом. Вместе с 3-гидроксибензальдегидом и 4-гидроксибензальдегидом принадлежит к простейшим ароматическим оксиальдегидам. Салицальдегид — ключевой прекурсор для различных хелатирующих агентов.

Физические свойства[править | править вики-текст]

Растворим в воде (1,72 г в 100 мл при 8°С), бензоле (64,6 г в 100 мл при 12°С), диэтиловом эфире, этаноле. Перегоняется с водяным паром[1]. Диэлектрическая проницаемость 17,09.

Получение[править | править вики-текст]

схема реакции Раймера-Тимана
Synthesis of salicaldehyde from phenol and formaldehyde.png
  • В технике салициловый альдегид получают окислением ариловых эфиров ортокрезол-сульфокислоты, с помощью диоксида марганца в сернокислотном растворе, до соответствующих эфиров салицилового альдегида.

Нахождение в природе[править | править вики-текст]

В природе встречается в эфирном масле Spiraea ulmaria, Spiraea digitata. Также салициловый является веществом определяющим запах гречихи посевной[2].

Химические свойства[править | править вики-текст]

Салициловый альдегид обладает свойствами ароматических альдегидов: образует семикарбазон (т.пл. 231°С), фенилгидразон (т.пл. 143°С), оксим (т.пл. 57°С). С гидразином образует нерастворимый в воде салицилальдазин.

Salicilaldazin.png

При взаимодействии с уксусным ангидридом в присутствии ацетата натрия образует кумарин.

Synthesis of coumarine from salicaldehyde.png

При взаимодействии с пероксидом водорода в нейтральной среде образует салициловую кислоту, в щелочной среде — пирокатехин (реакция Дейкина). Салициловый альдегид обладает довольно сильными кислотными свойствами, что объясняется таутомерным превращением альдегида в хиноидную форму. Характерное свойство салицилового альдегида — образование окрашеных комплексов с йонами металлов. Так с водным растовором FeCl3 даёт фиолетовое окрашивание, с гидроксидом натрия — жёлтое с сине-зелёной люминесценцией при освещении УФ излучением.

Применение[править | править вики-текст]

Салициловый альдегид применяют в органическом синтезе для получения пирокатехина, бензофурана[3], салицальдегид иминов, 3-карбетоксикумаринов.

Uses of salicaldehyde.png

В производстве красителей, как фунгицид, для количественного определения сивушного масла в этиловом спирте, в парфюмерии. В технике салициловый альдегид применяется для синтеза кумарина и некоторых красителей. Он является важным исходным соединением для синтеза ряда кислородсодержащих гетероциклов.

С аминами салициловый альдегид образует хелатирующие агенты. При реакции с этилендиамином образуется лиганд salen.

Примечания[править | править вики-текст]

  1. Химическая энциклопедия. Том 4. Москва, Большая российская энциклопедия, 1995, стр. 289
  2. Janeš, D.; Kreft, S. (2008). «Salicylaldehyde is a characteristic aroma component of buckwheat groats». Food Chemistry 109 (2): 293—298. doi:10.1016/j.foodchem.2007.12.032
  3. Burgstahler, A. W.; Worden, L. R. (1966). «Coumarone» (PDF). Org. Synth. 46: 28.; Coll. Vol. 5, p. 251