Салициловый альдегид

Материал из Википедии — свободной энциклопедии
Перейти к: навигация, поиск
Салициловый альдегид
Salicylaldehyde.svg
Салициловый альдегид
Общие
Систематическое
наименование
2-гидроксибензальдегид
Традиционные названия салициловый альдегид
Хим. формула C7Н6O2
Физические свойства
Состояние жидкость
Молярная масса 122,12 г/моль
Плотность 1,167 г/см³
Термические свойства
Т. плав. −7 °C
Т. кип. 196—197 °C
Т. всп. 90 °C
Химические свойства
Растворимость в воде 1,728 г/100 мл
Растворимость в бензоле 64,612 г/100 мл
Оптические свойства
Показатель преломления 1,5740
Структура
Дипольный момент 2,86 Д
Классификация
Рег. номер CAS 90-02-8
PubChem 6998
SMILES
RTECS VN5250000
ChEBI CHEBI:16008
ChemSpider 13863618
Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иного.

Салициловый альдегид (орто-гидроксибензальдегид, 2-гидроксибензальдегид) о-НОС6H4CHO — бесцветная жидкость с резким и навязчивым фенольным ("гуашевым") запахом и жгучим вкусом. Вместе с 3-гидроксибензальдегидом и 4-гидроксибензальдегидом принадлежит к простейшим ароматическим оксиальдегидам. Салицальдегид - ключевой прекурсор для различных хелатирующих агентов.

Физические свойства[править | править вики-текст]

Растворим в воде (1,72 г в 100 мл при 8°С), бензоле (64,6 г в 100 мл при 12°С), диэтиловом эфире, этаноле. Перегоняется с водяным паром [1]. Диэлектрическая проницаемость 17,09.

Получение[править | править вики-текст]

схема реакции Раймера-Тимана
Synthesis of salicaldehyde from phenol and formaldehyde.png
  • В технике салициловый альдегид получают окислением ариловых эфиров ортокрезол-сульфокислоты, с помощью двуокиси марганца в сернокислотном растворе, до соответствующих эфиров салицилового альдегида.

Нахождение в природе[править | править вики-текст]

В природе встречается в эфирном масле Spiraea ulmaria, Spiraea digitata. Также салициловый является веществом определяющим запах гречихи посевной[2].

Химические свойства[править | править вики-текст]

Салициловый альдегид обладает свойствами ароматических альдегидов: образует семикарбазон (т.пл. 231°С), фенилгидразон (т.пл. 143°С), оксим (т.пл. 57°С). С гидразином образует нерастворимый в воде салицилальдазин.

Salicilaldazin.png

При взаимодействии с уксусным ангидридом в присутствии ацетата натрия образует кумарин.

Synthesis of coumarine from salicaldehyde.png

При взаимодействию с пероксидом водорода в нейтральной среде образует салициловую кислота, в щелочной среде - пирокатехин (реакция Дейкина). Салициловый альдегид обладает довольно сильными кислотными свойствами, что объясняется таутомерным превращением альдегида в хиноидную форму. Характерное свойство салицилового альдегида - образование окрашеных комплексов с йонами металлов. Так с водным растовором FeCl3 даёт фиолетовое окрашивание, с гидроксидом натрия - жёлтое с сине-зелёной люминисценцией при освещении УФ излучением.

Применение[править | править вики-текст]

Салициловый альдегид применяют в органическом синтезе для получения пирокатехина, бензофурана[3], салицальдегид иминов, 3-карбетоксикумаринов.

Uses of salicaldehyde.png

В производстве красителей, как фунгицид, для количественного определения сивушного масла в этиловом спирте, в парфюмерии. В технике салициловый альдегид применяется для синтеза кумарина и некоторых красителей. Он является важным исходным соединением для синтеза ряда кислородсодержащих гетероциклов.

С аминами салициловый альдегид образует хелатирующие агенты. При реакции с этилендиамином образуется лиганд salen.

Примечания[править | править вики-текст]

  1. Химическая энциклопедия. Том 4. Москва, Большая российская энциклопедия, 1995, стр. 289
  2. Janeš, D.; Kreft, S. (2008). "Salicylaldehyde is a characteristic aroma component of buckwheat groats". Food Chemistry 109 (2): 293–298. doi:10.1016/j.foodchem.2007.12.032
  3. Burgstahler, A. W.; Worden, L. R. (1966). "Coumarone" (PDF). Org. Synth. 46: 28.; Coll. Vol. 5, p. 251