Салициловый альдегид

Материал из Википедии — свободной энциклопедии
Перейти к: навигация, поиск
Салициловый альдегид
Салициловый альдегид
Салициловый альдегид
Общие
Систематическое
наименование
2-гидроксибензальдегид
Хим. формула C7Н6O2
Физические свойства
Состояние жидкость
Молярная масса 122,12 г/моль
Плотность 1,167 г/см³
Термические свойства
Т. плав. −7 °C
Т. кип. 196—197 °C
Классификация
Рег. номер CAS 90-02-8
PubChem 6998
SMILES
ChemSpider 13863618
Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иначе.

Салициловый альдегид (орто-гидроксибензальдегид, 2-гидроксибензальдегид) о-НОС6H4CHO — бесцветная жидкость с резким и навязчивым фенольным ("гуашевым") запахом и жгучим вкусом.или орто-оксибензальдегид, принадлежит к простейшим ароматическим окси альдегидам. Получается по способу Реймера-Тимана из фенола, хлороформа и щёлочи.

Получение[править | править исходный текст]

Салициловый альдегид может быть получен из фенола и хлороформа в присутствии щелочи. Этот процесс называется реакцией Раймера-Тимана.В технике С. а.получают окисление мариловых эфиров ортокрезол-сульфокислоты, с помощью двуокиси-марганца в серно-кислотном растворе, до соответствующих эфиров С. а. В природе встречается в эфирном масле Spiraea ulmaria. С. а, масло с запахом миндаля, кипящее при 197°,замерзающее при —10°, уд. вес 1,153. С. а.обладает довольно сильными кислотными свойствами, что объясняется таутоморным превращением альдегида в хиноидную форму. В технике С, а. применяется для синтеза кумарина и некоторых красителей.

схема реакции Раймера-Тимана

Применение[править | править исходный текст]

Салициловый альдегид применяют в органическом синтезе и анализе, в производстве красителей, как фунгицид, для количественного определения сивушного масла в этиловом спирте, в парфюмерии.

Салициловый альдегид является важным исходным соединением для синтеза ряда кислород-содержащих гетероциклов.