Селенометионин

Материал из Википедии — свободной энциклопедии
Перейти к навигации Перейти к поиску
Селенометионин
Selenomethionine-2D-skeletal.png
Селенометионин
Общие
Хим. формула C5H11NO2Se
Физические свойства
Молярная масса 196,106 г/моль
Классификация
Рег. номер CAS 1464-42-2
PubChem
Рег. номер EINECS 215-977-0
SMILES
InChI
RTECS EK7713840
ChEBI 27585
ChemSpider
Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иного.

Селенометиони́н — природная селеносодержащая аминокислота. L-энантиомер селенометионина, известный как Se-Met (SEM), является важным пищевым источником селена. Он содержится в плодах бразильского ореха, зерновых, соевых бобах и других бобовых. Se-метилселеноцистеин или его γ-глютамил-производное является наиболее значительным источником селена; он содержится в спарже, луке и капусте[1].

In vivo селенометионин иногда случайным образом включается в пептидную цепь вместо метионина. Селенометионин быстро окисляется[2]. Его антиоксидантная активность обусловлена его способностью нейтрализовать реактивные формы кислорода. Селен и сера относятся к халькогенам, и их химические свойства во многом сходны, поэтому замена метионина на селенометионин имеет лишь ограниченное действие на структуру и функцию белка. Однако проникновение селенометионина в белки тканей и кератин у лошадей вызывает щелочную болезнь (алкалоз). Алкалоз характеризуется истощением, выпадением шерсти, деформацией и сбрасыванием копыт, утратой жизнеспособности, разрушением соединений длинных костей.

Вставка селенометионина в белки вместо метионина облегчает определение структуры белка методом рентгеноструктурного анализа при помощи одно-[en] или мультиволновой аномальной дисперсии[en][3]. Включение в состав белка тяжёлого атома, как, например, атом селена, позволяет решить фазовую проблему[en] рентгеноструктурного анализа[4].

Было высказано предположение, что селенометионин, являющийся органической формой селена, легче усваивается организмом человека, чем селенит (неорганическая форма)[5]. В ходе клинических испытаний было установлено, что селенометионин усваивается на 19% лучше, чем селенит[5]. Противораковое действие селенометионина предположительно обусловлено его способностью к ферментативному (при помощи фермента метиониназы) расщеплению до метанселенола (CH3SeH), который, как предполагается, играет чрезвычайно важную роль в противодействии раку[6][7].

См. также[править | править код]

Примечания[править | править код]

  1. P. D. Whanger, Selenocompounds in plants and animals and their biological significance, Journal of the American College of Nutrition, 21(3), 223–232 (2002).
  2. E. Block, M. Birringer, W. Jiang, T. Nakahodo, H.J. Thompson, P.J. Toscano, H. Uzar, X. Zhang, and Z. Zhu, Allium chemistry: synthesis, natural occurrence, biological activity, and chemistry of Se-alk(en)ylselenocysteines and their γ-glutamyl derivatives and oxidation products, J. Agric. Food Chem., 49, 458-470 (2001).
  3. W. A. Hendrickson, Maturation of MAD phasing for the determination of macromolecular structures, Journal of Synchrotron Radiation, 6(4), 845-851 (1999).
  4. A. M. Larsson, Preparation and crystallization of selenomethionine protein, IUL Biotechnology Series, 8 (Protein Crystallization), 135-154 (2009).
  5. 1 2 Product Review: Supplements for Cancer Prevention (Green Tea, Lycopene, and Selenium). ConsumerLab.com. Проверено 20 апреля 2008.
  6. H. Zeng; M. Wu; J. H. Botnen, Methylselenol, a selenium metabolite, induces cell cycle arrest in G1 phase and apoptosis via the extracellular-regulated kinase 1/2 pathway and other cancer signaling genes F, Journal of Nutrition, 139(9), 1613-1618 (2009).
  7. H. Zeng; M. Briske-Anderson; M. Wu; M. P. Moyer, Methylselenol, a selenium metabolite, plays common and different roles in cancerous colon HCT116 cell and noncancerous NCM460 colon cell proliferation, Nutrition and Cancer, 64, 128-135 (2012).

Ссылки[править | править код]