Семикарбазид

Семикарбазид
Общие
Традиционные названия	N-аминомочевина
Хим. формула	H2N-NHCONH2
Рац. формула	CH5N3O
Физические свойства
Молярная масса	75,08 г/моль
Термические свойства
Т. плав.	96 °C
Классификация
Рег. номер CAS	57-56-7
PubChem	5196
SMILES	C(=O)(N)NN
ChemSpider	5008
Безопасность
ЛД50	мыши, орально 176
Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иного.

Семикарбазид (N-аминомочевина, гидразид карбаминовой кислоты, карбамоилгидразин) — бесцветные кристаллы, растворимые в воде и этаноле.

Свойства

Семикарбазид — однокислотное основание, сильнее мочевины, но слабей гидразина, с кислотами образует соли. Нестабилен, при длительном хранении окисляется кислородом воздуха и разлагается; соли семикарбазида и минеральных кислот при хранении стабильны, поэтому в лабораторной практике используют гидрохлорид семикарбазида.

Гидразинная аминогруппа семикарбазида значительно более нуклеофильна, чем амидная, с карбонильными соединениями семикарбазид образует продукты конденсации по гидразинной аминогруппе — семикарбазоны. Реакция идет через промежуточное образование α-аминоспирта:

$\mathsf{R\text{-}CO\text{-}R' + H_2N\text{-}NH\text{-}CO\text{-}NH_2 \rightarrow RR'C(OH)\text{-}NH\text{-}NH\text{-}CO\text{-}NH_2}$

$\mathsf{RR'C\text{=}N\text{-}NH\text{-}CO\text{-}NH_2 \rightarrow RR'C\text{=}N\text{-}NH\text{-}CN + H_2O}$

В случае, если карбонильные соединения несут сильные электронакцепторные заместители при карбонильной группе (хлораль, гексафторацетон), реакция останавливается на стадии образования соответствующих α-аминоспиртов.

C дикарбонильными соединениями семикарбазид конденсируется с образованием гетероциклических соединений, образуя с 1,2-дикарбонильными соединениями 3-гидроксипроизводные 1,2,4-триазинов, а с 1,3-дикарбонильными — 1-карбамоилпиразолы.

Основные методы синтеза семикарбазида — гидразинолиз мочевины:

$\mathsf{H_2N\text{-}CO\text{-}NH_2 + H_2N\text{-}NH_2 \rightarrow H_2N\text{-}CO\text{-}NH\text{-}NH_2 + NH_3}$

и восстановление нитромочевины:

$\mathsf{H_2N\text{-}CO\text{-}NH\text{-}NO_2 \xrightarrow[]{[H]} H_2N\text{-}CO\text{-}NH\text{-}NH_2 + H_2O}$