Семикарбазид
Семикарбазид | |
![]() | |
Общие | |
---|---|
Традиционные названия |
N-аминомочевина |
Хим. формула |
H2N-NHCONH2 |
Рац. формула |
CH5N3O |
Физические свойства | |
Молярная масса |
75,08 г/моль |
Термические свойства | |
Т. плав. |
96 °C |
Классификация | |
Рег. номер CAS | |
PubChem | |
Рег. номер EINECS |
200-339-6 |
SMILES | |
InChI | |
ChEBI | |
ChemSpider | |
Безопасность | |
ЛД50 |
мыши, орально 176[1] |
Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иного. |
Семикарбазид (N-аминомочевина, гидразид карбаминовой кислоты, карбамоилгидразин) — бесцветные кристаллы, растворимые в воде и этаноле.
Свойства[править | править код]
Семикарбазид — однокислотное основание, сильнее мочевины, но слабей гидразина, с кислотами образует соли. Нестабилен, при длительном хранении окисляется кислородом воздуха и разлагается; соли семикарбазида и минеральных кислот при хранении стабильны, поэтому в лабораторной практике используют гидрохлорид семикарбазида.
Гидразинная аминогруппа семикарбазида значительно более нуклеофильна, чем амидная, с карбонильными соединениями семикарбазид образует продукты конденсации по гидразинной аминогруппе — семикарбазоны. Реакция идет через промежуточное образование α-аминоспирта:
В случае, если карбонильные соединения несут сильные электронакцепторные заместители при карбонильной группе (хлораль, гексафторацетон), реакция останавливается на стадии образования соответствующих α-аминоспиртов.
C дикарбонильными соединениями семикарбазид конденсируется с образованием гетероциклических соединений, образуя с 1,2-дикарбонильными соединениями 3-гидроксипроизводные 1,2,4-триазинов[2], а с 1,3-дикарбонильными — 1-карбамоилпиразолы.
Основные методы синтеза семикарбазида — гидразинолиз мочевины:
и восстановление нитромочевины[3]:
Примечания[править | править код]
- ↑ Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics. Vol. 122, Pg. 110, 1958.
- ↑ Eid, Mohga M; Mohamed A Badawy, Yehia A Ibrahim (1983-09-01). «Condensed 1,2,4‐triazines. Regioselective condensations with benzo[hquinoline‐5,6‐dione]». Journal of Heterocyclic Chemistry 20 (5): 1255-1258. DOI:10.1002/jhet.5570200521. ISSN 1943-5193. Проверено 2012-04-13.
- ↑ A. W. Ingersoll, L. J. Bircher, and M. M. Brubaker. Semicarbazide sulfate. Organic Syntheses, Coll. Vol. 1, p.485 (1941); Vol. 5, p.93 (1925).