Сесквитерпены

Материал из Википедии — свободной энциклопедии
Перейти к: навигация, поиск

Сесквитерпе́ны (полуторатерпены) — обширная группа органических соединений класса терпенов, в состав которой входят углеводороды от С15Н24 до С15Н32, а также их кислородные производные (спирты, альдегиды, кетоны). Наиболее широко распространены в растениях из семейств Magnoliaceae, Rutaceae, Cornaceae и Asteraceae[1], также найдены и в секреторных выделениях насекомых[2].

Классификация[править | править вики-текст]

(E)-β-фарнезен (Z)-β-фарнезен
B-фарнезен (E).png B-фарнезен (Z).png

Сесквитерпены классифицируются по степени циклизации углеродного скелета, однако из-за того, что число соединений и структурных вариантов в ряду сесквитерпенов большое количество, также учитывается и пространственная структура молекулы[1]. Классификацию данной группы веществ обычно проводят по группам[2]:

  • алифатические сесквитерпены — имеют 4 двойные связи (соединения типа фарнезана, например β-фарнезен, фарнезол, неролидол);
  • моноциклические сесквитерпены — имеют 3 двойные связи (соединения групп: бисаболана, например, α- и β-бисаболены, куркумен; гумулана, например, α-гумулен; элемана, например, δ- и γ-элемены; гермакрана, например, гермакрен-D);
  • бициклические сесквитерпены — 2 двойные связи (разделяются на группы: кадинана, например α-, γ-, δ- и ε-кадинены; муролана, например α-, γ- и ε-муролены; булгарана, например, ε-булагарен; аморфана, например α-аморфен; селинана, например α-селинен, сибирен; кариофиллана, например, кариофиллен);
  • трициклические сесквитерпены — 1 двойная связь (делятся на группы: лонгифолана, например, лонгифолен, изолонгифолен, α-лонгипинен; илангана, например α- и β-илангены; копана, например α- и β-копаены);
  • тетрациклические сесквитерпены — двойные связи отсутствуют (например, лонгициклен и циклосативен) не имеют.

Физические свойства[править | править вики-текст]

Полуторатерпены представляют собой вязкие жидкости или легкоплавкие кристаллические вещества с запахом, который определяет растения, в которых они содержатся. Многие сесквитерпены и их производные биологически активны[2].

Химические свойства[править | править вики-текст]

Сесквитерпены — реакционноспособные соединения, они быстро окисляются на воздухе и изменяются при нагревании, вступают в реакции с галогенами и галогеноводородами, озоном, хлорноватистой кислотой, хлоридом нитрозила, оксидом азота(III), азотным тетраоксидом. Способны гидрироваться, дегидрироваться и др[2].

Получение[править | править вики-текст]

Основной способ получения сесквитерпенов из природного сырья — ректификация, газо-жидкостная и адсорбционная хроматография либо сочетание этих методов[2].

Применение[править | править вики-текст]

Применяются в парфюмерии как душистые вещества и фиксаторы запахов, а также в медицине, например, в качестве антигельминтных средств. Также используются в роли регуляторов роста растений, компонентов феромонов насекомых и как биохимические маркеры нефти для прогнозирования её запасов[2].

См. также[править | править вики-текст]

Примечания[править | править вики-текст]

  1. 1 2 Племенков В. В. Введение в химию природных соединений. — Казань, 2001. — С. 164—172. — 376 с.
  2. 1 2 3 4 5 6 Кнунянц И.Л. Химическая энциклопедия. — М.: Большая российская энциклопедия, 1995. — Т. 4. — С. 334—335. — 639 с. — ISBN 5-85270-092-4.