Симазин

Материал из Википедии — свободной энциклопедии
Перейти к: навигация, поиск
Симазин
Simazine Structural Formulae .V.1.svg
Общие
Систематическое
наименование

6-хлор-N,N′-диэтил-1,3,5-триазин-2,4-диамин

Хим. формула

C7H12ClN5

Физические свойства
Состояние

порошок от белого до бежевого цвета

Молярная масса

201,66 г/моль

Плотность

1,30 г/см³

Термические свойства
Т. разл.

225–227 °C

Давление пара

0,81 µПа (20 °C)[1]

Химические свойства
Растворимость в воде

6,2 мг·л−1[1]

Классификация
Рег. номер CAS

122-34-9

PubChem
Рег. номер EINECS

204-535-2

SMILES
InChI
ChEBI

27496

ChemSpider
Безопасность
R-фразы

R40, R50/53

S-фразы

(S2), S36/37, S46, S60, S61

H-фразы

H351, H410

P-фразы

P273, P281, P501

Пиктограммы СГС

Пиктограмма "Опасность для здоровья" согласованной на глобальном уровне системы классификации и маркировки химических веществ (СГС)Пиктограмма "Окружающая среда" согласованной на глобальном уровне системы классификации и маркировки химических веществ (СГС)

Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иного.

Симазин — селективный системный гербицид, разработанный компанией Geigy. Подобно атразину и тербутилазину относится к группе хлортриазинов и действует ингибируя фотосинтез. Симазин продается под торговыми названиями «Симазин», «Гесатоп Квик», «Линоцин», «Медурон», «Топурон» и «Тревокс».

История[править | править вики-текст]

Симазин был разработан компанией Geigy AG в 1950-х годах и в 1957 году впервые поступил в свободную продажу. Новый гербицид имел большой успех. Аграрное подразделение компании Geigy после серии слияний стало частью компании Syngenta. Так как остатки симазина в питьевой воде все чаще становятся проблемой, в Евросоюзе в 2003 году было принято решение об исключении его из списка разращённых пестицидов[2].

Получение[править | править вики-текст]

Симазин можно получить в лабораторных условиях из кристаллического цианурхлорида концентрированного раствора этиламина (выход составляет 50 % в воде). Реакция высоко экзотермична и поэтому её следует проводить в ледяной бане при температуре нмже 10 °C. Также важно проводить синтез в вытяжном шкафу, поскольку при высоких температурах цианурхлорид разлагается на соляную и синильную кислоты, которые высокотоксичны при вдыхании.

Использование[править | править вики-текст]

Симазин используется в сельском хозяйстве в качестве избирательно действующий гербицид против злаковых трав и широколиственных сорняков. Чаще всего его применяют при выращивании кукурузы. Кроме того, он пригоден в качестве гербицида при посеве глубокой рассады.

Препарат не одобрен к использованию в странах Евросоюза. В Швейцарии симазин запрещён с 2012 года[3][4].

Токсикология[править | править вики-текст]

Токсичность симазина невелика. ЛД50 при пероральном приеме для крысы, мыши, кролика, курицы и голубя составляет около 5 г/кг массы тела. У крыс симазин вызывал развитие опухолей молочных желез и почек. На основании этих данных была установлена допустимая дневная доза в 0,005 мг/кг массы тела. Поглощенный симазин быстро всасывается. В течение первого дня он практически полностью выводится из организма, от 65 до 97 % в метаболизированном виде[1].

Воздействия на окружающую среду[править | править вики-текст]

Симазин адсорбируется почвенными минералами из-за своей низкой растворимости в воде. Степень его вымывания из почвы невелика. Деградация происходит в основном за счет бактерий. В почве симазин остаётся активным в течении 2-7 месяцев после распрыскивания. Для рыб симазин токсичен, летальная концентрация в воде (LC50) для радужной форели и карпа составляет 100 мг/л. Для пчёл симазин не опасен.

Ссылки[править | править вики-текст]

Примечания[править | править вики-текст]

  1. 1 2 3 Werner Perkow „Wirksubstanzen der Pflanzenschutz- und Schädlingsbekämpfungsmittel“, 2. Auflage, 3. Erg. Lfg. März 1992, Verlag Paul Parey.
  2. Record of CAS RN 122-34-9 in the GESTIS Substance Database of the IFA.
  3. Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Simazine in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands; abgerufen am 14.
  4. Bundesamt für Umwelt BAFU: Simazin (C7H12ClN5), abgerufen am 14.