Синильная кислота
Синильная кислота | |||
---|---|---|---|
| |||
Общие | |||
Систематическое наименование |
Цианид водорода, нитридокарбонат(1−) водорода | ||
Традиционные названия | Гидроцианид; циановодород, синильная кислота | ||
Хим. формула | HCN | ||
Рац. формула | HCN | ||
Физические свойства | |||
Состояние | бесцветный ядовитый газ или бесцветная легколетучая жидкость с резким неприятным запахом | ||
Молярная масса | 27,0253 г/моль | ||
Плотность | 0,687 г/см³ | ||
Динамическая вязкость | 0,201 Па·с | ||
Энергия ионизации | 13,6 ± 0,1 эВ[3] и 13,6 эВ[4] | ||
Термические свойства | |||
Температура | |||
• плавления | −13,4 °C | ||
• кипения | 26,7 °C | ||
• вспышки | −17,8 °C | ||
Пределы взрываемости | 5,6 ± 0,1 об.%[3] | ||
Мол. теплоёмк. | (средняя для газа и жидкости) 1,97 Дж/(моль·К) | ||
Давление пара | 630 ± 1 мм рт.ст.[3] | ||
Химические свойства | |||
Константа диссоциации кислоты | 9,21 | ||
Растворимость | |||
• в воде | в любых пропорциях | ||
Оптические свойства | |||
Показатель преломления | 1,2675 | ||
Структура | |||
Дипольный момент | 2,98 Д | ||
Классификация | |||
Рег. номер CAS | 74-90-8 | ||
PubChem | 768 | ||
Рег. номер EINECS | 200-821-6 | ||
SMILES | |||
InChI | |||
RTECS | MW6825000 | ||
ChEBI | 18407 | ||
Номер ООН | 1051 | ||
ChemSpider | 748 и 19951400 | ||
Безопасность | |||
Предельная концентрация | 0,3 мг/м3 (максимально разовая) [1] | ||
ЛД50 |
3,7 мг/кг (мыши, перорально) 1,0 мг/кг (человек)[2] |
||
Токсичность | Чрезвычайно ядовита, СДЯВ | ||
Пиктограммы ECB | |||
NFPA 704 | |||
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное. | |||
Медиафайлы на Викискладе |
Сини́льная (циа́нистоводорóдная) кислота́ (гидроцианид, циа́нистый водорóд, циа̀новодоро́д[5]) — органическое химическое соединение с формулой HCN. Бесцветная, очень летучая, горючая, легкоподвижная, чрезвычайно ядовитая жидкость, имеющая неприятный запах[6] (некоторые люди не способны ощущать её запах, порог чувствительности широко варьируется среди населения[7][8]).
Синильная кислота содержится в некоторых растениях, коксовом газе, а также может выделяться при пиролизе органических соединений, содержащих азот, например, в табачном дыме, при термическом разложении нейлона, полиуретанов.
Физические свойства
[править | править код]Смешивается во всех соотношениях с водой, этанолом, диэтиловым эфиром. Смешивается также со многими другими спиртами и эфирами, ароматическими углеводородами и тетрахлоруглеродом[6].
Молекула HCN имеет линейное строение[9][10] с межатомными расстояниями H—C 0,1064 нм и C≡N 0,1156 нм и сильно полярна (электрический дипольный момент μ = 0,992⋅10−29 Кл·м)[6].
Безводный цианистый водород является сильно ионизирующим растворителем, растворённые в нём электролиты хорошо диссоциируют на ионы. Его относительная диэлектрическая проницаемость при 25 °C равна[6] 106,8 (выше, чем у воды). Это обусловлено линейной ассоциацией полярных молекул HCN за счёт образования водородных связей.
Температура плавления −13,29 °C, кипения +25,65 °C. Плотность 0,71618 г/см3 при 0 °C, 0,68708 г/см³ при 0 °C[6].
Критическое давление 4,95 МПа, критическая температура +183,5 °C, критическая плотность 0,195 г/см³[6].
Коэффициент преломления nD = 1,26136 (20 °C)[6].
Энтальпия образования 132 кДж/моль, энтальпия плавления 8,41 кДж/моль, энтальпия испарения 25,2 кДж/моль. Энтальпия сгорания −663 кДж/моль. Энтропия 201,71 Дж/(моль·К) (при 298 К)[6].
Динамическая вязкость 0,183 мПа·с, кинематическая вязкость 17,78 мН/м[6].
Удельное электрическое сопротивление жидкой синильной кислоты 105 Ом·м[6].
Твёрдая синильная кислота при нормальном давлении существует в двух кристаллических модификациях. При температуре ниже −102,78 °C образует кристаллы ромбической сингонии, пространственная группа I2mm, параметры ячейки a = 0,413 нм, b = 0,485 нм, c = 0,434 нм, Z = 2. Выше этой температуры переходит в кристаллы тетрагональной сингонии, пространственная группа I4mm, параметры ячейки a = 0,463 нм, c = 0,434 нм, Z = 2[6].
Химические свойства
[править | править код]Очень слабая одноосновная кислота: её константа диссоциации Ka = 1,32⋅10−9, pKa = 8,88 (при 18 °C)[6]:
Образует с металлами соли — цианиды. Взаимодействует с оксидами и гидроксидами щелочных и щёлочноземельных металлов:
Может, вытесняя ещё более слабые ли летучие кислоты (например, угольная, разлагающаяся на воду и углекислый газ):
Пары синильной кислоты горят на воздухе фиолетовым пламенем с образованием Н2О, СО и N2. Температура самовоспламенения в воздухе 538 °C. Температура вспышки −18 °C. Взрывоопасная концентрация паров HCN в воздухе 4,9—39,7 %[6].
В смеси кислорода с фтором горит с выделением большого количества тепла:
- кДж.
Синильная кислота широко применяется в органическом синтезе. Она реагирует с карбонильными соединениями, образуя циангидрины:
С хлором, бромом и иодом прямо образует циангалогениды:
С галогеналканами — нитрилы (реакция Кольбе):
С алкенами и алкинами реагирует, присоединяясь к кратным связям:
Легко полимеризуется в присутствии основания (часто со взрывом). Образует аддукты, например, HCN-CuCl.
При разложении водой даёт формиат аммония, либо формамид
Название
[править | править код]Цианогруппа в сочетании с железом даёт насыщенный ярко-синий цвет. Известное соединение берлинская лазурь, смесь гексацианоферратов с формулой Fe7(CN)18. Берлинскую лазурь получил в 1704 году немецкий мастер Иоганн Якоб Дисбах, готовивший краски для художников. И уже в 1782 шведский химик Карл Шееле получил из берлинской лазури синильную (синюю) кислоту.
Физиологические свойства
[править | править код]Синильная кислота очень токсична и смертельно ядовита. Является веществом, вызывающим кислородное голодание тканевого типа[11]. При этом наблюдается высокое содержание кислорода как в артериальной, так и в венозной крови и уменьшение таким образом артериовенозной разницы, резкое понижение потребления кислорода тканями с уменьшением образования в них углекислоты. Синильная кислота и её соли, растворённые в крови, достигают тканей, где вступают во взаимодействие с трёхвалентной формой железа цитохромоксидазы. Соединившись с цианидом, цитохромоксидаза теряет способность переносить электроны на молекулярный кислород. Вследствие выхода из строя конечного звена окисления блокируется вся дыхательная цепь и развивается тканевая гипоксия. С артериальной кровью кислород доставляется к тканям в достаточном количестве, но не усваивается ими и переходит в неизменённом виде в венозное русло. Одновременно нарушаются процессы образования макроэргов, необходимых для нормальной деятельности различных органов и систем. Активизируется гликолиз, то есть обмен с аэробного перестраивается на анаэробный. Также подавляется активность и других ферментов — каталазы, пероксидазы, лактатдегидрогеназы. Была обнаружена ототоксичность (возможность ухудшать слух) цианистого водорода при одновременном воздействии с источниками шума, однако в тишине изменений слуха обнаружено не было[12][13].
Действие на нервную систему
[править | править код]В результате тканевой гипоксии, развивающейся под влиянием синильной кислоты, в первую очередь нарушаются функции центральной нервной системы.
Действие на дыхательную систему
[править | править код]В результате острого отравления наблюдается резкое увеличение частоты и глубины дыхания. Развивающуюся одышку следует рассматривать как компенсаторную реакцию организма на гипоксию. Стимулирующее действие синильной кислоты на дыхание обусловлено возбуждением хеморецепторов каротидного синуса и непосредственным действием яда на клетки дыхательного центра. Первоначальное возбуждение дыхания по мере развития интоксикации сменяется его угнетением вплоть до полной остановки. Причинами этих нарушений являются тканевая гипоксия и истощение энергетических ресурсов в клетках каротидного синуса и в центрах продолговатого мозга.
Действие на сердечно-сосудистую систему
[править | править код]Проникая в кровь, синильная кислота снижает способность клеток воспринимать кислород из притекающей крови. А так как нервные клетки больше остальных нуждаются в кислороде, они первыми страдают от её действия. В начальном периоде интоксикации наблюдается замедление сердечного ритма. Повышение артериального давления и увеличение минутного объёма сердца происходят за счёт возбуждения синильной кислотой хеморецепторов каротидного синуса и клеток сосудодвигательного центра с одной стороны, и выброса катехоламинов из надпочечников и вследствие этого спазма сосудов — с другой. В дальнейшем артериальное давление падает, пульс учащается, развивается острая сердечно-сосудистая недостаточность и наступает остановка сердца.
Изменения в системе крови
[править | править код]Содержание в крови эритроцитов увеличивается, что объясняется рефлекторным сокращением селезёнки в ответ на развивающуюся гипоксию. Цвет венозной крови становится ярко-алым за счёт избыточного содержания кислорода, не поглощённого тканями. Артерио-венозная разница по кислороду резко уменьшается. При угнетении тканевого дыхания изменяется как газовый, так и биохимический состав крови. Содержание CO2 в крови снижается вследствие меньшего образования и усиленного его выделения при гипервентиляции. Это приводит в начале развития интоксикации к газовому алкалозу, который меняется метаболическим ацидозом, что является следствием активации процессов гликолиза. В крови накапливаются недоокисленные продукты обмена. Увеличивается содержание молочной кислоты, нарастает содержание ацетоновых тел, отмечается гипергликемия. Нарушение окислительно-восстановительных процессов в тканях приводит к гипотермии. Таким образом, синильная кислота и её соли вызывают явления тканевой гипоксии и связанные с ней нарушения дыхания, кровообращения, обмена веществ, функции центральной нервной системы, выраженность которых зависит от тяжести интоксикации.
Коррозийность
[править | править код]Как и многие другие кислоты, синильная кислота коррозийно-активна по отношению к металлам[14].
Биологическая роль
[править | править код]Показано, что нейроны способны вырабатывать эндогенную синильную кислоту (цианистый водород, HCN) после их активации эндогенными или экзогенными опиоидами и что образование нейронами эндогенной синильной кислоты повышает активность NMDA-рецепторов и, таким образом, может играть важную роль в передаче сигнала между нейронами (нейротрансмиссии). Более того, образование эндогенного цианида оказалось необходимым для проявления в полном объёме анальгетического действия эндогенных и экзогенных опиоидов, а вещества, снижающие образование свободной HCN, оказались способны уменьшать (но не полностью устранять) анальгетическое действие эндогенных и экзогенных опиоидов. Выдвинуто предположение, что эндогенная синильная кислота может являться нейромодулятором[15].
Известно также, что стимуляция мускариновых холинорецепторов клеток феохромоцитомы в культуре повышает образование ими эндогенной синильной кислоты, однако стимуляция мускариновых холинорецепторов ЦНС в живом организме крысы приводит, наоборот, к снижению образования эндогенной синильной кислоты[16].
Также показано, что синильная кислота выделяется лейкоцитами в процессе фагоцитоза и способна убивать патогенные микроорганизмы[15].
Возможно, что вазодилатация, вызываемая нитропруссидом натрия, связана не только с образованием окиси азота (механизм, общий для действия всех сосудорасширяющих препаратов группы нитратов, таких как нитроглицерин, нитросорбид), но и с образованием цианида. Возможно, что эндогенный цианид и образующийся при его обезвреживании в организме тиоцианат играют роль в регуляции функций сердечно-сосудистой системы, в обеспечении вазодилатации и являются одними из эндогенных антигипертензивных веществ[17].
Получение
[править | править код]В настоящий момент существуют три наиболее распространённых метода получения синильной кислоты в промышленных масштабах:
- Метод Андрусова — прямой синтез из аммиака и метана в присутствии воздуха и платинового катализатора при высокой температуре:
- Метод BMA (Blausäure aus Methan und Ammoniak), запатентованный фирмой Degussa: прямой синтез из аммиака и метана без воздуха в присутствии платинового катализатора при высокой температуре:
- Побочный продукт при производстве акрилонитрила путём окислительного аммонолиза пропилена.
- Реакцией цианида калия с водой и диоксидом углерода:
- Термическим разложением железосинеродистой и железистосинеродистой кислот:
- (в присутствии влаги)
- В Шавиниганском процессе углеводороды (например, пропан) реагируют с аммиаком. В лаборатории небольшие количества синильной кислоты образуются путём добавления кислот к цианидным солям щелочных металлов:
Эта реакция иногда является основой случайных отравлений, потому что кислота превращает нелетучую цианидную соль в газообразный циановодород.
- Реакцией монооксида углерода с аммиаком:
- Фотолиз метана в бескислородной атмосфере:
Может быть получена в лабораторных условиях взаимодействием красной кровяной соли и разведённой кислоты:[18]
Применение
[править | править код]В химическом производстве
[править | править код]Является сырьём для получения акрилонитрила, метилметакрилата, адипонитрила и других соединений. Большое число её производных используются при извлечении благородных металлов из руд, при гальванопластическом золочении и серебрении, в производстве ароматических веществ, химических волокон, пластмасс, каучука, органического стекла, стимуляторов роста растений, гербицидов.
Как отравляющее вещество
[править | править код]Впервые в роли боевого отравляющего вещества синильная кислота была использована французской армией 1 июля 1916 года на реке Сомме[19]. Однако из-за отсутствия кумулятивных свойств и малой стойкости на местности её последующее использование в этом качестве прекратилось.
Синильная кислота являлась основной составляющей препарата «Циклон Б», который был наиболее популярным в Европе во время Второй мировой войны инсектицидом, а также использовался нацистами для убийства людей в концентрационных лагерях. В некоторых штатах США синильная кислота использовалась в газовых камерах в качестве отравляющего вещества при исполнении приговоров смертной казни; в последний раз это было сделано в Аризоне в 1999 году[20]. Смерть, как правило, наступает в течение 5—15 минут.
Соли
[править | править код]Соли синильной кислоты называются цианидами. Все цианиды, как и сама кислота, очень ядовиты. Цианиды подвержены сильному гидролизу. При хранении водных растворов цианидов при доступе диоксида углерода они разлагаются:
Ион CN− (изоэлектронный молекуле СО) входит как лиганд в большое число комплексных соединений d-элементов. Комплексные цианиды в растворах очень стабильны.
Цианиды тяжёлых металлов термически неустойчивы; в воде, кроме цианида ртути (Hg(CN)2), нерастворимы. При окислении цианиды образуют соли — цианаты:
Многие металлы при действии избытка цианида калия или цианида натрия дают комплексные соединения, что используется, например, для извлечения золота и серебра из руд:
Токсичность и биологические свойства
[править | править код]Синильная кислота — сильнейший яд общетоксического действия, блокирует клеточную цитохромоксидазу, в результате чего возникает выраженная тканевая гипоксия. Половинные летальные дозы (LD50) и концентрации для синильной кислоты[21]:
- Мыши:
- перорально (ORL-MUS LD50) — 3,7 мг/кг;
- при вдыхании (IHL-MUS LC50) — 323 м.д.;
- внутривенно (IVN-MUS LD50) — 1 мг/кг.
- Кролики, внутривенно (IVN-RBT LD50) < 1 мг/кг;
- Человек, минимальная опубликованная смертельная доза перорально (ORL-MAN LDLo) < 1 мг/кг.
При вдыхании синильной кислоты в небольших концентрациях наблюдается царапанье в горле, горький вкус во рту, головная боль, тошнота, рвота, боли за грудиной. При нарастании интоксикации уменьшается частота пульса, усиливается одышка, развиваются судороги, наступает потеря сознания. При этом цианоз отсутствует (содержание кислорода в крови достаточное, нарушена его утилизация в тканях). Подобно сероводороду, способна вызывать паралич обонятельного нерва даже при относительно небольших концентрациях, что повышает опасность при работе с ней.
При вдыхании синильной кислоты в высоких концентрациях или при попадании её внутрь появляются клонико-тонические судороги и почти мгновенная потеря сознания вследствие паралича дыхательного центра. Смерть может наступить в течение нескольких минут.
В организме человека метаболитом синильной кислоты является роданид (тиоцианат) SCN−, образующийся при её взаимодействии с серой под действием фермента роданазы.
Антидоты синильной кислоты
[править | править код]В разделе не хватает ссылок на источники (см. рекомендации по поиску). |
Для лечения отравлений синильной кислотой известно несколько антидотов, которые могут быть разделены на две группы. Лечебное действие одной группы антидотов основано на их взаимодействии с синильной кислотой с образованием нетоксичных продуктов. К таким препаратам относятся, например, коллоидная сера и различные политионаты, переводящие синильную кислоту в малотоксичную роданистоводородную кислоту, а также альдегиды и кетоны (глюкоза, диоксиацетон и др.), которые химически связывают синильную кислоту с образованием циангидринов. К другой группе антидотов относятся препараты, вызывающие образование в крови метгемоглобина: синильная кислота связывается метгемоглобином и не доходит до цитохромоксидазы. В качестве метгемоглобинообразователей применяют метиленовую синь, а также соли и эфиры азотистой кислоты.
Сравнительная оценка антидотных средств: метиленовая синь предохраняет от двух смертельных доз, тиосульфат натрия и тетратиосульфат натрия — от трёх доз, нитрит натрия и этилнитрит — от четырёх доз, метиленовая синь совместно с тетратиосульфатом — от шести доз, амилнитрит совместно с тиосульфатом— от десяти доз, азотистокислый натрий совместно с тиосульфатом — от двадцати смертельных доз синильной кислоты.
Охрана труда
[править | править код]ПДК[1] в воздухе рабочей зоны равна 0,3 мг/м³ (максимально разовая). По данным[22] при опасной концентрации люди скорее всего не почувствуют запаха; а согласно[23] порог восприятия запаха может быть 5,6 мг/м³.
Примечания
[править | править код]- ↑ 1 2 (Роспотребнадзор). № 606. Гидроцианид (водород цианид; синильная кислота) // ГН 2.2.5.3532-18 «Предельно допустимые концентрации (ПДК) вредных веществ в воздухе рабочей зоны» / утверждены А.Ю. Поповой. — Москва, 2018. — С. 45. — 170 с. — (Санитарные правила). Архивировано 12 июня 2020 года.
- ↑ Франке З. Химия отравляющих веществ. — 1973.
- ↑ 1 2 3 http://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0333.html
- ↑ David R. Lide, Jr. Basic laboratory and industrial chemicals (англ.): A CRC quick reference handbook — CRC Press, 1993. — ISBN 978-0-8493-4498-5
- ↑ Обычно под синильной кислотой в химии подразумевается водный раствор цианистого водорода, поэтому отождествление синильной кислоты с самим цианистым водородом, хотя и широко распространено, не вполне корректно.
- ↑ 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 Смирнов С. К. Синильная кислота // Химическая энциклопедия : в 5 т. / Гл. ред. Н. С. Зефиров. — М.: Большая Российская энциклопедия, 1995. — Т. 4: Полимерные — Трипсин. — С. 352. — 639 с. — 40 000 экз. — ISBN 5-85270-039-8.
- ↑ Vijayalaxmi C., Murty J. S. Hydrogen Cyanide Smell Sensitivity in Some Indian Populations (англ.) // Acta geneticae medicae et gemellologiae. — 1975. — January (vol. 24, no. 1-2). — P. 169—171. — ISSN 1120-9623. — doi:10.1017/S1120962300022071.
- ↑ Cyanide, inability to smell . Online Mendelian Inheritance in Man. Дата обращения: 31 марта 2010. Архивировано 7 марта 2011 года.
- ↑ Бобков С. С., Смирнов С. К., Синильная кислота, 1970, с. 26.
- ↑ Некрасов Б. В., Основы общей химии, т. 1, 1973, с. 520.
- ↑ Милков Л. Е. (гиг.), Точилкин А. И. (хим.), Хижнякова К. И. (суд.). Синильная кислота // Большая медицинская энциклопедия : в 30 т. / гл. ред. Б. В. Петровский. — 3-е изд. — М. : Советская энциклопедия, 1984. — Т. 23 : Сахароза — Сосудистый тонус. — С. 272—274. — 544 с. : ил.
- ↑ Пьер Кампо, Кэти Маген, Стефан Габриэль, Анжела Мёллер, Эберхард Нис, Мария Долорес Соле Гомес и Эско Топпила. Ухудшение слуха при воздействии промышленного шума и химикатов. Обзор = Combined exposure to Noise and Ototoxic Substance (англ.) / Эусебио Риал Гонсалес и Джоанна Коск-Биенко (ред). — Люксембург: Европейское агентство по безопасности и гигиене труда, 2009. — 63 p. — ISBN 978-92-9191-276-612. — doi:10.2802/16028. Архивировано 9 декабря 2023 года. P. Campo, K. Maguin, S. Gabriel, A. Möller, E. Nies, M. Dolores, S. Gómez, E. Toppila. Combined Exposure to Noise and Ototoxic Substances (англ.) / E.R. González, J. Kosk-Bienko. — Luxembourg: European Agency for Safety and Health, 2009. — 62 p. — (Literature reviews). — ISBN 978-92-9191-276-6. — doi:10.2802/16028.
- ↑ Ann-Christin Johnson and Thais C. Morata. 142. Occupational exposure to chemicals and hearing impairment (The Nordic Expert Group for Criteria Documentation of Health Risks from Chemicals) (англ.) / Kjell Torén ed. — Arbete och Hälsa, Vetenskaplig skriftserie 2010; 44 (4) ISSN 0346-7821. — Gothenburg, Sweden: University of Gothenburg, 2010. — 190 p. — (Arbete och Hälsa / Work and Health). — ISBN 978-91-85971-21-3. Архивировано 11 мая 2023 года. PDF Архивная копия от 24 мая 2023 на Wayback Machine
- ↑ Коррозионная активность синильной кислоты
- ↑ 1 2 Borowitz JL, Gunasekar PG, Isom GE. Hydrogen cyanide generation by mu-opiate receptor activation: possible neuromodulatory role of endogenous cyanide. // Brain Res.. — 12 Sep 1997. — Т. 768, вып. 768(1-2), № 1—2. — С. 294—300. — doi:10.1016/S0006-8993(97)00659-8. — PMID 9369328. Архивировано 23 сентября 2016 года.
- ↑ Gunasekar PG, Prabhakaran K, Li L, Zhang L, Isom GE, Borowitz JL. Receptor mechanisms mediating cyanide generation in PC12 cells and rat brain. // Neurosci Res.. — May 2004. — Т. 49, вып. 49(1), № 1. — С. 13—18. — doi:10.1016/j.neures.2004.01.006. — PMID 15099699. Архивировано 24 сентября 2015 года.
- ↑ Smith RP, Kruszyna H. Toxicology of some inorganic antihypertensive anions. // Fed Proc.. — Jan 1976. — Т. 35, вып. 35(1), № 1. — С. 69—72. — PMID 1245233.
- ↑ Basset, 1924.
- ↑ Сайт МСоЭС . Дата обращения: 4 июля 2009. Архивировано 12 июля 2009 года.
- ↑ P.Clarke, L.Hardy, A.Williams «Executioners», London, 2008, page 493 (ISBN 978-0-70880-491-9)
- ↑ Safety (MSDS) data for hydrogen cyanide . Дата обращения: 19 июня 2009. Архивировано 25 октября 2009 года.
- ↑ МКХБ Международная организация труда. МКХБ № 0492. Синильная кислота (жидкая) . www.ilo.org/dyn/icsc/ (2018). Дата обращения: 12 ноября 2019. Архивировано 20 октября 2020 года.
- ↑ Braker W. and A.L. Mossman. Matheson Gas Data Book (англ.). — 6th edition. — Basking Ridge, NJ: Matheson Gas, Lyndhurst, 1980. — 711 p.
См. также
[править | править код]Литература
[править | править код]- Бобков С. С., Смирнов С. К. Синильная кислота. — М.: Химия, 1970. — 176 с.
- Карапетьянц М. Х. Дракин С. И. Общая и неорганическая химия. — М.: Химия, 1994.
- Некрасов Б. В. Основы общей химии. — 3-е изд., испр. и доп.. — М.: Химия, 1973. — Т. 1. — 656 с.
- Basset H., Corbet A. S. CLXXI.—The hydrolysis of potassium ferricyanide and potassium cobalticyanide by sulphuric acid (англ.) // Journal of the Chemical Society[англ.] : journal. — Chemical Society, 1924. — Vol. 125. — P. 1358—1366. — doi:10.1039/CT9242501358.
- Химические вещества по алфавиту
- Кристаллы ромбической сингонии
- Кристаллы тетрагональной сингонии
- Неорганические кислоты
- Соединения водорода
- Соединения азота
- Соединения углерода
- Химическое оружие
- Фумиганты
- Сильнодействующие ядовитые вещества
- Сигнальные молекулы газообразных веществ
- Отравляющие вещества Списка 3 Конвенции по запрещению химического оружия
- Цианиды