Сирогем

Материал из Википедии — свободной энциклопедии
Перейти к навигации Перейти к поиску
Сирогем
Siroheme.svg
Общие
Систематическое
наименование
(2S,3S,7S,8S)-2,7,13,17-тетракис(2-карбоксиєтил)-3,8,12,18-тетракис(карбоксиметил)-3,8-диметил-7,8-дигидро-2H,3H-порфин-21,23-диид железа(2+)
Хим. формула C₄₂H₄₄FeN₄O₁₆
Рац. формула C42H44FeN4O16
Физические свойства
Молярная масса 916.66 г/моль
Классификация
Рег. номер CAS 52553-42-1
PubChem
SMILES
InChI
ChEBI 28599 и 9166
ChemSpider
Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иного.

Сирогем — гемоподобная простетическая группа нитрит- и сульфитредуктаз, катализирующих шестиэлектронное восстановление серы сульфита или азота нитрита до сульфида и аммиака.[1]

Биологическая роль[править | править код]

Сирогемсодержащие ферменты играют ключевую роль в усвоении неорганических азота и серы растениями и серы бактериями и дрожжами[2]. Нитраты и сульфаты, содержащиеся в окружающей среде, восстанавливаются нитрат- и сульфатредуктазами до нитритов и сульфитов, которые затем восстанавливаются нитрит- и сульфитредуктазами до аммиака и сульфида, которые далее используются в синтезе аминокислот. У растений восстановление нитритов происходит в пластидах, при этом сирогемсодержащие редуктазы получают электроны для восстановления нитрита от ферредоксинов фотосинтетической электронтранспортной сети[3].

Биосинтез[править | править код]

Сирогем синтезируется из уропорфириногена III. На первой стадии (A) при катализе уропорфирин III C-метилтрансферазой КФ 2.1.1.107 происходит метилирование уропорфириногена III по положениям 2 и 7 с образованием прекоррина-2 (дигидроизогидрохлорина), источником метильных групп в этом процессе является S-аденозил-L-метионин[4]. На следующей стадии (B) происходит NAD+-зависимое дегидрирование прекоррина-2 до сирогидрохлорина, этот процесс катализируется прекоррин-2 дегидрогеназой КФ 1.3.1.76. На третьей и последней стадии (C) происходит хелатирование ионов железа сирогидрохлорином с образованием сирогема, катализируемое сирогидрохлорин феррохелатазой КФ 4.99.1.4.

Biosynthesis Siroheme.svg

У дрожжей Saccharomyces cerevisiae последние две стадии синтеза катализируются одним бифункциональным ферментом, продуктом гена Met8p, у некоторых бактерий, в частности, у Escherichia coli, все три стадии биосинтеза сирогема катализируются одним многофункциональным ферментом - сирогем синтазой, кодируемой геном cysG[5].

См. также[править | править код]

Примечания[править | править код]

  1. Matthew J. Murphy; et al. (1974). “Siroheme: A New Prosthetic Group Participating in Six-Electron Reduction Reactions Catalyzed by Both Sulfite and Nitrite Reductases”. PNAS. 71 (3): 612—616. DOI:10.1073/pnas.71.3.612. PMC 388061. PMID 4595566. Используется устаревший параметр |coauthors= (справка); Символ переноса строки в |title= на позиции №64 (справка)
  2. Dominique Thomas; Yolande Surdin-Kerjan (1997). “Metabolism of sulfur amino acids in Saccharomyces cerevisiae”. Microbiology and Molecular Biology Reviews. 61 (4): 503—532. PMC 232622. PMID 9409150. Используется устаревший параметр |coauthors= (справка); Символ переноса строки в |journal= на позиции №20 (справка)
  3. Tripathy, Baishnab C; Irena Sherameti, Ralf Oelmuller (2010-01). “Siroheme. An essential component for life on earth”. Plant Signaling & Behavior. 5 (1): 14–20. ISSN 1559-2316. Дата обращения 2013-09-09. Используется устаревший параметр |coauthors= (справка); Проверьте дату в |date= (справка на английском)
  4. EC 2.1.1.107 // IUBMB Enzyme Nomenclature
  5. EC 1.3.1.76 // IUBMB Enzyme Nomenclature