Сирогем

Материал из Википедии — свободной энциклопедии
Перейти к: навигация, поиск
Сирогем
Siroheme.svg
Общие
Систематическое
наименование

(2S,3S,7S,8S)-2,7,13,17-тетракис(2-карбоксиєтил)-3,8,12,18-тетракис(карбоксиметил)-3,8-диметил-7,8-дигидро-2H,3H-порфин-21,23-диид железа(2+)

Хим. формула

C₄₂H₄₄FeN₄O₁₆

Рац. формула

C42H44FeN4O16

Физические свойства
Молярная масса

916.66 г/моль

Классификация
Рег. номер CAS

52553-42-1

PubChem
SMILES
InChI
ChEBI

28599 и 9166

ChemSpider
Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иного.

Сирогем — гемоподобная простетическая группа нитрит- и сульфитредуктаз, катализирующих шестиэлектронное восстановление серы сульфита или азота нитрита до сульфида и аммиака.[1]

Биологическая роль[править | править код]

Сирогемсодержащие ферменты играют ключевую роль в усвоении неорганических азота и серы растениями и серы бактериями и дрожжами[2]. Нитраты и сульфаты, содержащиеся в окружающей среде, восстанавливаются нитрат- и сульфатредуктазами до нитритов и сульфитов, которые затем восстанавливаются нитрит- и сульфитредуктазами до аммиака и сульфида, которые далее используются в синтезе аминокислот. У растений восстановление нитритов происходит в пластидах, при этом сирогемсодержащие редуктазы получают электроны для восстановления нитрита от ферредоксинов фотосинтетической электронтранспортной сети[3].

Биосинтез[править | править код]

Сирогем синтезируется из уропорфириногена III. На первой стадии (A) при катализе уропорфирин III C-метилтрансферазой КФ 2.1.1.107 происходит метилирование уропорфириногена III по положениям 2 и 7 с образованием прекоррина-2 (дигидроизогидрохлорина), источником метильных групп в этом процессе является S-аденозил-L-метионин[4]. На следующей стадии (B) происходит NAD+-зависимое дегидрирование прекоррина-2 до сирогидрохлорина, этот процесс катализируется прекоррин-2 дегидрогеназой КФ 1.3.1.76. На третьей и последней стадии (C) происходит хелатирование ионов железа сирогидрохлорином с образованием сирогема, катализируемое сирогидрохлорин феррохелатазой КФ 4.99.1.4.

Biosynthesis Siroheme.svg

У дрожжей Saccharomyces cerevisiae последние две стадии синтеза катализируются одним бифункциональным ферментом, продуктом гена Met8p, у некоторых бактерий, в частности, у Escherichia coli, все три стадии биосинтеза сирогема катализируются одним многофункциональным ферментом - сирогем синтазой, кодируемой геном cysG[5].

См. также[править | править код]

Примечания[править | править код]

  1. Matthew J. Murphy; et al. (1974). «[http://www.pnas.org/content/71/3/612.short Siroheme: A New Prosthetic Group Participating in Six-Electron Reduction Reactions Catalyzed by Both Sulfite and Nitrite Reductases]». PNAS 71 (3): 612–616. DOI:10.1073/pnas.71.3.612. PMID 4595566.
  2. Dominique Thomas; Yolande Surdin-Kerjan (1997). «Metabolism of sulfur amino acids in Saccharomyces cerevisiae». [[Microbiology and Molecular Biology Reviews]] 61 (4): 503–532. PMID 9409150.
  3. Tripathy, Baishnab C; Irena Sherameti, Ralf Oelmuller (2010-01). «Siroheme. An essential component for life on earth». Plant Signaling & Behavior 5 (1): 14-20. ISSN 1559-2316. Проверено 2013-09-09.
  4. EC 2.1.1.107 // IUBMB Enzyme Nomenclature
  5. EC 1.3.1.76 // IUBMB Enzyme Nomenclature