Скатол

Материал из Википедии — свободной энциклопедии
Перейти к навигации Перейти к поиску
Скатол
Skatole.svg
Общие
Систематическое
наименование
3-метилиндол, 4-метил-2,3-бензпиррол
Традиционные названия скатол
Хим. формула C9H9N
Физические свойства
Состояние бесцветные кристаллы,
постепенно коричневеют
Молярная масса 131,172 г/моль
Термические свойства
Т. плав. 93—95 °C
Т. кип. 265 °C
Химические свойства
Растворимость в воде нерастворим
Классификация
Рег. номер CAS 83-34-1
PubChem
Рег. номер EINECS 201-471-7
SMILES
InChI
ChEBI 9171
ChemSpider
Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иного.

Скато́л (от др.-греч. σκῶρ, род.п. σκατός «экскременты»[1], 3-метилиндол, 4-метил-2,3-бензпиррол) — органическое гетероциклическое соединение, производное индола (в-метилиндол). Бесцветные кристаллы с очень неприятным запахом.

Нахождение в природе[править | править код]

Скатол образуется в кишечнике человека и животных в результате разложения триптофана — одной из α-аминокислот, входящих в состав белков. Запах фекалий обусловлен, главным образом, содержанием в них скатола. Установлено присутствие незначительных количеств скатола во многих цветочных эссенциях. Скатол содержится в каменноугольной смоле, образуется при гниении аминокислот.

Свойства[править | править код]

В больших концентрациях имеет фекальный запах (при низких концентрациях приобретает сливочно-молочный запах или запах, напоминающий запах жасмина).

Растворим в этаноле, хлороформе, диэтиловом эфире, бензоле. Температура плавления 93—95 °C.

Скатол обладает как слабоосновными, так и слабокислотными свойствами. Протоны метильной группы скатола обладают повышенной реакционной способностью, что определяет взаимодействие скатола с альдегидами. Скатол восстанавливается цинком в соляной кислоте до 2,3-дигидроскатола.

Качественной реакцией на скатол является фиолетовое окрашивание с реактивом Эрлиха.

Некоторые производные скатола: хлоргидрат, температура плавления 167—168 °C, и пикрат, температура плавления 170—171 °C.

Методы синтеза[править | править код]

Для получения скатола используют реакции Рейссерта или Фишера. Может быть получен по Фишеру из пропионового альдегида и фенилгидразина.

Применение[править | править код]

Используется как ароматизатор в парфюмерии, пищевой промышленности и как ароматизатор при производстве табачных изделий.

Безопасность[править | править код]

Сообщалось, что скатол вызывает отёк легких у мышей, крыс, овец и коз. Избирательно воздействует на клетки Клара в бронхах — основных резервуаров фермента цитохрома P450, который превращает скатол в 3-метиленендоленин, повреждающий клетки вследствие образования комплексов с белками[2].

Примечания[править | править код]

  1. Skatole | Definition of Skatole by Merriam-Webster
  2. Miller, M; Kottler S; Ramos-Vara J; Johnson P; Ganjam V; Evans T. 3-Methylindole Induces Transient Olfactory Mucosal Injury in Ponies (англ.) // Veterinary Pathology : journal. — 2003. — Vol. 40, no. 4. — P. 363—370. — DOI:10.1354/vp.40-4-363. — PMID 12824507.

Литература[править | править код]

  • Химическая энциклопедия / Редкол.: Кнунянц И.Л. и др.. — М.: Советская энциклопедия, 1995. — Т. 4 (Пол-Три). — 639 с. — ISBN 5-82270-092-4.

Ссылки[править | править код]