Сквален

Материал из Википедии — свободной энциклопедии
Перейти к навигации Перейти к поиску
Сквален
Изображение химической структуры
Изображение молекулярной модели
Общие
Систематическое
наименование
2,6,10,15,19,23-​гексаметилтетракоза-​2,6,10,14,18,22-​гексаен
Хим. формула C30H50
Физические свойства
Молярная масса 410,73 г/моль
Плотность 0,8562 г/см³
Термические свойства
Температура
 • плавления -75 °C
 • кипения 242 (4 мм.рт.ст.) °C
Химические свойства
Вращение 1,4961°
Классификация
Рег. номер CAS 111-02-4
PubChem
Рег. номер EINECS 203-826-1
SMILES
InChI
RTECS XB6010000
ChEBI 15440
ChemSpider
Безопасность
NFPA 704
Огнеопасность 1: Следует нагреть перед воспламенением (например, соевое масло). Температура вспышки выше 93 °C (200 °F)Опасность для здоровья 1: Воздействие может вызвать лишь раздражение с минимальными остаточными повреждениями (например, ацетон)Реакционноспособность 0: Стабильно даже при действии открытого пламени и не реагирует с водой (например, гелий)Специальный код: отсутствуетNFPA 704 four-colored diamond
1
1
0
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.

Сквален (2,6,10,15,19,23-гексаметилтетракоза-2,6,10,14,18,22-гексаен) — углеводород тритерпенового ряда природного происхождения. Принадлежит к группе каротиноидов.

Физические и химические свойства[править | править код]

Squalene-from-xtal-3D-balls-A.png
Показана упрощённая версия пути синтеза стероидов с промежуточными продуктами изопентенилпирофосфат (IPP), диметилаллилпирофосфат (DMAPP), геранилпирофосфат (GPP) и сквален. Некоторые промежуточные продукты опущены.

Сквален — бесцветная вязкая жидкость. Легко растворим в петролейном эфире, диэтиловом эфире, ацетоне. Плохо растворим в уксусной кислоте и этаноле. В воде нерастворим.

Присоединяет галогеноводороды с образованием кристаллических продуктов, при гидрировании образует сквалан.

Нахождение в природе[править | править код]

В 1916 году доктором Mutsumaru Tsujimoto сквален впервые обнаружен в печени короткошипой и длиннорылой колючей акуле[1]. Впоследствии он был также найден в некоторых растительных маслах (оливковом от 484 до 826 мг/100 г[2], хлопковом, льняном, амарантовом, аргановом), масле из зародышей пшеницы, во многих растительных и животных тканях, в ряде микроорганизмов.

Сквален, найденный в природе, представляет собой транс-изомер.

Чтобы удовлетворить растущий спрос на сквален из-за его благотворного воздействия на здоровье человека, ежегодно убивают от трех до шести миллионов глубоководных акул, что представляет серьезную опасность для морских экосистем[3].

Получение[править | править код]

Сквален получают из неомыляемой фракции жиров при действии соляной кислоты в среде ацетона или диэтилового эфира.

Химический синтез осуществляется по реакции Виттига из 1,4-дибромбутана и транс-геранилацетона. Из смеси изомеров транс-сквален выделяют в виде аддукта с тиомочевиной

Сквален в коммерческих целях получают в основном из жира печени акулы и разных растительных источников[4]. Согласно отчету компании Grand View Research, в 2015 году мировой рынок сквалена оценивался в 111,9 млн долларов и 2 973 тон. На косметику пришлось 64,2% от общего дохода на рынке, а на фармацевтические препараты 7,7%. Сквален на растительной основе, полученный из оливкового масла, амарантового масла, зародышей пшеницы и масла из рисовых отрубей, составил 46,0% от общего объема в 2015 году, что является крупнейшим сегментом объема сквалена на рынке. Сквален животного происхождения также был заметным сегментом рынка, его стоимость оценивалась в 46,2 миллиона долларов[5].

Биосинтез[править | править код]

Биосинтез сквалена производится из мевалоновой кислоты. В процессе биосинтеза мевалоновая кислота превращается в фарнезилпирофосфат, который под действием скваленсинтетазы в присутствии тиамина переходит в сквален.

В организме человека сквален синтезируется печенью и выводится в основном через сальные железы.[3] Секреция составляет от 125 до 475 мг/сут[6].

Биологическая роль[править | править код]

Сквален является промежуточным соединением в биологическом синтезе стероидов, в том числе и холестерина (через ланостерол), и участвует в обмене веществ.

Кожное сало человека содержит 13% сквалена в качестве одного из основных компонентов[7]. Одной из основных причин повреждения кожи является окисление. Cолнечный свет вызывает процесс перекисного окисления липидов в слое кожи человека, что приводит к ее ухудшению. Сообщалось, что сквален защищает кожу человека от перекисного окисления липидов, вызванного либо воздействием УФ-излучения, либо любым другим окислительным стрессом[7].

Медицинское значение[править | править код]

Согласно результатам недавних исследований, сквален и сквалан считаются важными веществами для практического и клинического применения с огромным потенциалом в нутрицевтической и фармацевтической промышленности[7], и в производстве средств личной гигиены[8].

Сквален обладает антиоксидантной, кардиозащитной и антиканцерогенной активностью, а также противовоспалительными свойствами[9].

Высокое содержание сквалена в акулах коррелирует с отсутствием раковых заболеваний у этого вида животных. Считается, что сквален частично отвечает за низкий уровень заболеваемости раком в Средиземноморском регионе, где рацион питания людей отличается высоким содержанием оливок[10].

Сквален может быть эффективным цитопротектором при токсичности, вызванной циклофосфамидом[11].

Сквален обладает низкой иммуногенностью и все чаще используется в качестве иммунологического адъюванта в вакцинах, включая сезонные и новые вакцины против пандемического гриппа A (H1N1) 2009 года[4].

Примечания[править | править код]

  1. Mitsumaru Tsujimoto. Squalene: A Highly Unsaturated Hydrocarbon in Shark Liver Oil (англ.) // Journal of Industrial & Engineering Chemistry. — 1920-01. — Vol. 12, iss. 1. — P. 63–72. — ISSN 1943-2968 0095-9014, 1943-2968. — doi:10.1021/ie50121a020.
  2. Roberto Ambra, Fausta Natella, Sabrina Lucchetti, Valentina Forte, Gianni Pastore. α-Tocopherol, β-carotene, lutein, squalene and secoiridoids in seven monocultivar Italian extra-virgin olive oils // International Journal of Food Sciences and Nutrition. — 2017-07-04. — Т. 68, вып. 5. — С. 538–545. — ISSN 0963-7486. — doi:10.1080/09637486.2016.1265099.
  3. 1 2 Alok Patel, Maurizio Bettiga, Ulrika Rova, Paul Christakopoulos, Leonidas Matsakas. Microbial genetic engineering approach to replace shark livering for squalene // Trends in Biotechnology. — 2022-04. — ISSN 0167-7799. — doi:10.1016/j.tibtech.2022.03.008.
  4. 1 2 Giuseppe Lippi, Giovanni Targher, Massimo Franchini. Vaccination, squalene and anti-squalene antibodies: Facts or fiction? (англ.) // European Journal of Internal Medicine. — 2010-04. — Vol. 21, iss. 2. — P. 70–73. — doi:10.1016/j.ejim.2009.12.001.
  5. The Global Squalene Market | Shark Allies (англ.) ?. | Shark Allies. Дата обращения: 15 июня 2022.
  6. T. Nikkari, P. H. Schreibman, E. H. Ahrens. In vivo studies of sterol and squalene secretion by human skin // Journal of Lipid Research. — 1974-11. — Т. 15, вып. 6. — С. 563–573. — ISSN 0022-2275.
  7. 1 2 3 Se-Kwon Kim, Fatih Karadeniz. Chapter 14 - Biological Importance and Applications of Squalene and Squalane (англ.) // Advances in Food and Nutrition Research / Se-Kwon Kim. — Academic Press, 2012-01-01. — Vol. 65. — P. 223–233. — doi:10.1016/b978-0-12-416003-3.00014-7.
  8. Nisarg Gohil, Gargi Bhattacharjee, Khushal Khambhati, Darren Braddick, Vijai Singh. Engineering Strategies in Microorganisms for the Enhanced Production of Squalene: Advances, Challenges and Opportunities // Frontiers in Bioengineering and Biotechnology. — 2019-03-22. — Т. 7. — С. 50. — ISSN 2296-4185. — doi:10.3389/fbioe.2019.00050.
  9. Ana Cárdeno, Marina Aparicio-Soto, Sergio Montserrat-de la Paz, Beatriz Bermudez, Francisco J.G. Muriana. Squalene targets pro- and anti-inflammatory mediators and pathways to modulate over-activation of neutrophils, monocytes and macrophages (англ.) // Journal of Functional Foods. — 2015-04. — Vol. 14. — P. 779–790. — doi:10.1016/j.jff.2015.03.009.
  10. L. Harivardhan Reddy, Patrick Couvreur. Squalene: A natural triterpene for use in disease management and therapy (англ.) // Advanced Drug Delivery Reviews. — 2009-12. — Vol. 61, iss. 15. — P. 1412–1426. — doi:10.1016/j.addr.2009.09.005.
  11. Subramanian Senthilkumar, Thiruvengadam Devaki, Bhakthavatchalam Murali Manohar, Munismay Suresh Babu. Effect of squalene on cyclophosphamide-induced toxicity (англ.) // Clinica Chimica Acta. — 2006-02-01. — Vol. 364, iss. 1. — P. 335–342. — ISSN 0009-8981. — doi:10.1016/j.cca.2005.07.032.

Литература[править | править код]

  • Полимерные-Трипсин // Химическая энциклопедия в 5 т. / Ред. кол. — М.: Большая Российская Энциклопедия, 1995. — Т. 4. — 639 с.
  • Гауптман З., Грефе Ю., Ремане Х. Органическая химия. — М.: Химия, 1979. — 639 с.