Сквален

Материал из Википедии — свободной энциклопедии
Перейти к: навигация, поиск
Сквален
Squalene terpenoid.png
Общие
Систематическое
наименование

2,6,10,15,19,23-гексаметилтетракоза-2,6,10,14,18,22-гексаен

Хим. формула

C30H50

Физические свойства
Молярная масса

410,73 г/моль

Плотность

0,8562 г/см³

Термические свойства
Т. плав.

-75 °C

Т. кип.

242 (4 мм.рт.ст.) °C

Химические свойства
Вращение [α]D

1,4961°

Классификация
Рег. номер CAS

111-02-4

PubChem
Рег. номер EINECS

203-826-1

SMILES
InChI
RTECS

XB6010000

ChEBI

15440

ChemSpider
Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иного.

Сквален (2,6,10,15,19,23-гексаметилтетракоза-2,6,10,14,18,22-гексаен) — углеводород тритерпенового ряда природного происхождения. Принадлежит к группе каротиноидов.

Физические и химические свойства[править | править код]

Сквален — бесцветная вязкая жидкость. Легко растворим в петролейном эфире, диэтиловом эфире, ацетоне. Плохо растворим в уксусной кислоте и этаноле. В воде нерастворим.

Присоединяет галогеноводороды с образованием кристаллических продуктов, при гидрировании образует сквалан.

Нахождение в природе[править | править код]

Сквален впервые обнаружен в 1916 г. в печени акулы. Впоследствии он был также найден в некоторых растительных маслах (оливковом, хлопковом, льняном, амарантовом, аргановом), масле из зародышей пшеницы, во многих растительных и животных тканях, в ряде микроорганизмов.

Сквален, найденный в природе, представляет собой транс-изомер.

Получение[править | править код]

Сквален получают из неомыляемой фракции жиров при действии соляной кислоты в среде ацетона или диэтилового эфира.

Химический синтез осуществляется по реакции Виттига из 1,4-дибромбутана и транс-геранилацетона. Из смеси изомеров транс-сквален выделяют в виде аддукта с тиомочевиной

Биосинтез[править | править код]

Биосинтез сквалена производится из мевалоновой кислоты. В процессе биосинтеза мевалоновая кислота превращается в фарнезилпирофосфат, который под действием скваленсинтетазы в присутствии тиамина переходит в сквален.

Биологическая роль[править | править код]

Сквален является промежуточным соединением в биологическом синтезе стероидов, в том числе и холестерина (через ланостерол), и участвует в обмене веществ.

См. также[править | править код]

Литература[править | править код]

  • Полимерные-Трипсин // Химическая энциклопедия в 5 т. / Ред. кол. — М.: Большая Российская Энциклопедия, 1995. — Т. 4. — 639 с.
  • Гауптман З., Грефе Ю., Ремане Х. Органическая химия. — М.: Химия, 1979. — 639 с.