Сквараиновая кислота
Сквараиновая кислота[1] | |
---|---|
Общие | |
Систематическое наименование |
3,4-дигидрокси-3-циклобутен-1,2-дион |
Традиционные названия | сквараиновая кислота, квадратная кислота |
Хим. формула | С4H2O4 |
Физические свойства | |
Молярная масса | 114,06 г/моль |
Химические свойства | |
Константа диссоциации кислоты | 0,52, 3,48[2] |
Классификация | |
Рег. номер CAS | 2892-51-5 |
PubChem | 24847567 |
Рег. номер EINECS | 220-761-4 |
SMILES | |
InChI | |
RTECS | GU1800000 |
ChEBI | 52141 |
ChemSpider | 16919 |
Безопасность | |
Краткие характер. опасности (H) |
H315, H317, H319, H335 |
Меры предостор. (P) |
P261, P280, P305+P351+P338 |
Сигнальное слово | Осторожно |
Пиктограммы СГС | |
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное. | |
Медиафайлы на Викискладе |
Сквараиновая кислота (квадратная кислота) — двухосновная органическая кислота с химической формулой C4H2O4. Своё название получила из-за геометрии молекулы, которая напоминает квадрат.
Открытие
[править | править код]Сквараиновая кислота была случайно синтезирована в 1959 году гидролизом 4,4-дифтор-2-хлор-1,3,3-триметоксициклобутена[3][4].
Строение и физические свойства
[править | править код]Сквараиновая кислота представляет собой кристаллическое соединение с высокой температурой разложения (выше 293 °С). Она слабо растворима в воде и даёт 3%-й раствор при комнатной температуре[2].
Химические свойства
[править | править код]Сквараиновой кислоте приписывают структуру енола, однако для енола она является весьма сильной кислотой и по значению константы кислотности приближается к серной кислоте. Это принято объяснять тем, что образующийся при диссоциации скварат-анион стабилизируется за счёт резонанса. Инфракрасная спектроскопия и кристаллографические исследования подтверждают этот факт: скварат действительно является плоским и симметричным анионом (D4h) с распределённой по структуре электронной плотностью[3].
Примечания
[править | править код]- ↑ 3,4-Dihydroxy-3-cyclobutene-1,2-dione . Sigma-Aldrich. Дата обращения: 12 декабря 2019.
- ↑ 1 2 West, 1980, p. 141.
- ↑ 1 2 West, 1980, p. 3-4.
- ↑ Cohen S., Lacher J. R., Park J. D. Diketocyclobutenediol : [англ.] // J. Am. Chem. Soc. — 1959. — Vol. 81, no. 13. — P. 3480. — doi:10.1021/ja01522a083.
Литература
[править | править код]- Oxocarbons / Ed. Robert West. — Academic Press, 1980.
Ссылки
[править | править код]- ЯМР-спектр сквараиновой кислоты . Sigma-Aldrich. Дата обращения: 12 декабря 2019.
- ИК-спектр сквараиновой кислоты . Sigma-Aldrich. Дата обращения: 12 декабря 2019.
- КР-спектр сквараиновой кислоты . Sigma-Aldrich. Дата обращения: 12 декабря 2019.