Скополамин

Скополамин
Химическое соединение
ИЮПАК	(1R,2R,4S,7S,9S)-9-метил-3-окса-9-аза-трицикло[3.3.1.02,4]нон-7-ил-(−)-(S)-3-гидрокси-2-фенилпропионат
Брутто-формула	C17H21NO4
Молярная масса	303,353 г/моль
CAS	51-34-3
PubChem	5184
DrugBank	APRD00616
Состав
Классификация
АТХ	A04AD01, N05CM05, S01FA02
Способы введения
трансдермальный, глазной, пероральный, подкожный, внутривенный
Другие названия
гиосцин
Медиафайлы на Викискладе

Скополамин (лат. Scopolaminum; C₁₇H₂₁NO₄) — алкалоид, содержащийся вместе с атропином в растениях семейства паслёновых (скополии, красавке, белене, дурмане и некоторых других). В медицине применяется как антихолинергическое средство.

Применяют в виде скополамина гидробромида (Scopolamini hydrobromidum).

Синонимы: Scopolaminum hydrobromicum, Hyoscini hydrobromidum.

Общая информация

Бесцветные прозрачные кристаллы или белый кристаллический порошок. Слабо растворим в воде (1:3), растворим в спирте (1:17). С целью стабилизации растворов для инъекций прибавляют раствор хлористоводородной кислоты до pH 2,8—3,0. Стерилизуют при +100 °C 30 мин.

Химически скополамин близок к атропину: является сложным эфиром скопина и троповой кислоты. Близок к атропину по влиянию на периферические холинореактивные системы. Подобно атропину, вызывает расширение зрачков, паралич аккомодации, учащение сердечных сокращений, расслабление гладких мышц, уменьшение секреции пищеварительных и потовых желёз, сильную сухость во рту.

Оказывает также центральное холинолитическое действие. Обычно вызывает седативный эффект: уменьшает двигательную активность, может оказать снотворное действие. Характерным свойством скополамина является вызываемая им амнезия.

Скополамин применяли в психиатрической практике в качестве успокаивающего средства, в неврологической — для лечения паркинсонизма, в хирургической практике вместе с анальгетиками (морфин, промедол) — для подготовки к наркозу, иногда как противорвотное и успокаивающее средство при морской и воздушной болезни. В настоящее время применяют почти исключительно в офтальмологии при иритах, иридоциклитах и с диагностической целью для расширения зрачка вместо атропина.

В начале XX века изучалось применение в качестве «сыворотки правды» при допросах, но из-за побочных эффектов исследования были прекращены. В 2009 году было доказано, что чехословацкая государственная тайная полиция использовала скополамин как минимум трижды для получения признаний от предполагаемых политических диссидентов.

Скополамин в организме в основном разлагается в печени и выводится с мочой.

Противопоказания

Противопоказания те же, что при назначении атропина. Необходимо учитывать весьма широкое различие в индивидуальной чувствительности к скополамину: относительно часто обычные дозы вызывают не успокоение, а возбуждение, галлюцинации и другие побочные явления.

Противопоказан при глаукоме.

Литература

• Putcha, L.; Cintrón, N. M.; Tsui, J.; Vanderploeg, J. M.; Kramer, W. G. (1989). «Pharmacokinetics and Oral Bioavailability of Scopolamine in Normal Subjects». Pharmacology Research 6 (6): 481—485.