Перегруппировка Вагнера — Меервейна

Перегруппировка Вагнера-Меервейна - общее название реакций с 1,2-миграцией функциональной группы к карбкатионному центру, который возникает в молекуле в процессе нуклеофильного замещения, присоединения к кратной связи, реакций элиминирования.

В эту реакцию вступают углеводороды и их производные, у которых есть разветвлённый углеродный скелет. У алициклических соединений перегруппировка часто сопровождается изменением размера цикла.

С увеличением диэлектрической проницаемости растворителя и уменьшением основности растворителя ускоряет реакцию перегруппировки. Прочное связывание уходящего аниона, например, в виде комплексного иона [AlCl₄]^— или [SbCl₆]^—, также повышает вероятность протекания реакции.

Примеры реакций

• Камфеновые перегруппировки I рода
• Изомеризация с одновременной дегидратацией спиртов

Применение

• Получение камфоры из α-пинена
• Получение изоборнилацетата из камфена
• Синтез санталидола

Литература

• Wagner, G. J. Russ. Phys. Chem. Soc. 1899, 31, 690.
• Абляционные материалы-Дарзана //Химическая энциклопедия в 5 томах. — М.: Большая Российская Энциклопедия, 1988. — Т.1. — 623 с.