Стиллман играл на позиции защитника, пока не получил травму плеча во время тренировочного матча против «Троя-Юнгби» в 2000 году[2], что привело к окончанию карьеры. Выступал только за один клуб — «ХВ71», игравший в Elitserien. В 1995 году команда Стиллмана стала чемпионом Швеции[3]. В течение двух сезонов, 1995/96 и 1999/00, Стиллман выезжал в Германию, где играл за Berlin Capitals в DEL[4]. В 2006 году являлся обладателем клубных рекордов «ХВ71» по количеству результативных передач — 197, и набранных очков — 287[5] (к 2020 году переместился на третье место по обоим показателям). 26 декабря 2001 года перед матчем с клубом «Фрёлунда» в Киннарпс-Арена состоялась церемония, навсегда закрепившая за Стиллманом номер 14 (одновременно вечным обладателем номера 15 стал Стефан Эрнског[6].
После сезона 2000/01 Стиллман был назначен помощником тренера «ХВ71» Пярта Мартса. В марте 2005 года, когда «ХВ71» место помощника тренера получил Йоран Шёберг, Стиллман был назначен менеджером команды.
В 2004 году Стиллман выиграл Чемпионат Швеции в качестве тренера, в 2008 — в качестве генерального менеджера «ХВ71»[3].
