Сульфокислоты

Материал из Википедии — свободной энциклопедии
Перейти к: навигация, поиск
Сульфокислоты.png

Сульфокислоты (сульфоновые кислоты) — органические соединения общей формулы RSO3H или R-SO2OH, где R — органический радикал. Сульфокислоты рассматриваются как органические соединения, замещенные по углероду сульфогруппой -SO3H [1].

Номенклатура[править | править вики-текст]

Название сульфокислот образуется из названия соответствующего углеводорода и окончания «сульфокислота», например, CH3SO3H — метансульфокислота, C6H5SO3H. При наличии в веществе другой, более приоритетной функциональной группы, то к названию основного вещества прибавляется префикс «сульфо», например, п-сульфобензойная кислота.

Свойства[править | править вики-текст]

Строение сульфонат-иона

Сульфогруппа -SO3H имеет тетраэдрическую конфигурацию, длины связей кислород-сера сульфонат-анионов RSO3- одинаковы и составляют 0,142 нм, углы O—S—O ~108-110°. В ИК-спектрах сульфокислот присутствуют характеристические полосы асимметрических и симметрических колебаний при 1340—1350 и 1150—1160 см−1 соответственно, в спектрах ЯМР химический сдвиг протона сульфогруппы составляет 11-12 м.д.

Низшие сульфокислоты — обычно кристаллические гигроскопичные вещества, хорошо растворимые в воде. Являются сильными кислотами, хорошо растворимыми в воде, как и их соли. Самой сильной сульфокислотой является трифторметансульфокислота CF3SO3H

Сульфокислоты обладают всеми свойствами, присущими кислотам:

  • способны реагировать с основаниями, образуя соли, например, бензолсульфонат натрия C6H5SO3Na
  • со спиртами образуют сложные эфиры, например, этилбензолсульфонат C6H5SO2OC2H5
  • образуют ангидриды и галогенангидриды, например, бензолсульфонилхлорид C6H5SO2Cl
  • образуют амиды, например, бензолсульфониламид C6H5SO2NH2

Восстановление сульфокислот цинковой пылью приводит к сульфиновым кислотам RSO2H, действие более сильных восстановителей приводит к тиолам RSH.

Ароматические сульфокислоты способны вступать в реакции обмена сульфогруппы на другие функциональные группы:

Десульфирование ароматических сульфокислот осуществляют методом сплавления со щелочью:

В реакциях электрофильного замещения в ароматических соединениях (например, реакция Фриделя — Крафтса) сульфогруппа является электроноакцепторной группой и направляет замещение в мета-положение.

Получение[править | править вики-текст]

Ароматические сульфокислоты получают сульфированием ароматических углеводородов и их производных:

Алифатические сульфокислоты синтезируют:

  • Сульфоокислением алканов:

Применение[править | править вики-текст]

Сульфокислоты применяют как полупродукты в синтезе красителей, лекарственных веществ, поверхностно-активных веществ и др. Природными сульфокислотами являются таурин и цистеиновая кислота.

Примечания[править | править вики-текст]

Литература[править | править вики-текст]