Сульфокислоты

Материал из Википедии — свободной энциклопедии
Перейти к: навигация, поиск
Сульфокислоты.png

Сульфокислоты (сульфоновые кислоты) — органические соединения общей формулы RSO3H или R-SO2OH, где R — органический радикал. Сульфокислоты рассматриваются как органические соединения, замещенные по углероду сульфогруппой -SO3H [1].

Номенклатура[править | править вики-текст]

Название сульфокислот образуется из названия соответствующего углеводорода и окончания «сульфокислота», например, CH3SO3H — метансульфокислота, C6H53SO3H. При наличии в веществе другой, более приоритетной функциональной группы, то к названию основного вещества прибавляется префикс «сульфо», например, п-сульфобензойная кислота.

Свойства[править | править вики-текст]

Строение сульфонат-иона

Сульфогруппа -SO3H имеет тетраэдрическую конфигурацию, длины связей кислород-сера сульфонат-анионов RSO3- одинаковы и составляют 0,142 нм, углы O—S—O ~108-110°. В ИК-спектрах сульфокислот присутствуют характеристические полосы асимметрических и симметрических колебаний при 1340—1350 и 1150—1160 см−1 соответственно, в спектрах ЯМР химический сдвиг протона сульфогруппы составляет 11-12 м.д.

Низшие сульфокислоты — обычно кристаллические гигроскопичные вещества, хорошо растворимые в воде. Являются сильными кислотами, хорошо растворимыми в воде, как и их соли. Самой сильной сульфокислотой является трифторметансульфокислота CF3SO3H

Сульфокислоты обладают всеми свойствами, присущими кислотам:

  • способны реагировать с основаниями, образуя соли, например, бензолсульфонат натрия C6H5SO3H
  • со спиртами образуют сложные эфиры, например, этилбензолсульфонат C6H5SO2OC2H5
  • образуют ангидриды и галогенангидриды, например, бензолсульфонилхлорид C6H5SO2Cl
  • образуют амиды, например, бензолсульфониламид C6H5SO2NH2

Восстановление сульфокислот цинковой пылью приводит к сульфиновым кислотам RSO2H, действие более сильных восстановителей приводит к тиолам RSH.

Ароматические сульфокислоты способны вступать в реакции обмена сульфогруппы на другие функциональные группы:

\mathsf{ArSO_3H \xrightarrow[]{KCN} ArCN}
\mathsf{ArSO_3H \xrightarrow[]{KSH} ArSH}
\mathsf{ArSO_3H \xrightarrow[]{KNH_2} ArNH_2}
\mathsf{ArSO_3H \xrightarrow[]{KOH} ArOH}
\mathsf{ArSO_3H \xrightarrow[]{HNO_3} ArNO_2}

Десульфирование ароматических сульфокислот осуществляют методом сплавления со щелочью:

\mathsf{C_6H_5SO_3H + NaOH \rightarrow C_6H_6 + NaHSO_4}

В реакциях электрофильного замещения в ароматических соединениях (например, реакция Фриделя — Крафтса) сульфогруппа является электроноакцепторной группой и направляет замещение в мета-положение.

Получение[править | править вики-текст]

Ароматические сульфокислоты получают сульфированием ароматических углеводородов и их производных:

\mathsf{C_6H_6 + H_2SO_4 \rightarrow C_6H_5SO_3H + H_2O}

Алифатические сульфокислоты синтезируют:

\mathsf{RH + SO_2 + Cl_2 \rightarrow RSO_2Cl \rightarrow RSO_2OH}
  • Сульфоокислением алканов:
\mathsf{RH + SO_2 + O_2 \rightarrow RSO_2OH}
\mathsf{CH_3SH \xrightarrow[]{K_2Cr_2O_7} CH_3SO_3H}

Применение[править | править вики-текст]

Сульфокислоты применяют как полупродукты в синтезе красителей, лекарственных веществ, поверхностно-активных веществ и др. Природными сульфокислотами являются таурин и цистеиновая кислота.

Примечания[править | править вики-текст]

Литература[править | править вики-текст]