Сульфорафан

Материал из Википедии — свободной энциклопедии
Перейти к: навигация, поиск
Сульфорафан
Sulforaphane.png
Сульфорафан
Общие
Систематическое
наименование
1-изотиоцианат-4-метилсульфинилбутан,
4-метилсульфинилбутил изотиоцианат
Хим. формула C6H11NOS2
Физические свойства
Молярная масса 177.29 г/моль
Классификация
Рег. номер CAS 4478-93-7
PubChem
SMILES
InChI
ChEBI 47807
ChemSpider
Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иного.

Сульфорафан (англ. Sulforaphane) — органическое соединение растительного происхождения, обладающее противораковым и антибактериальным эффектами[1][2][3]. Сульфорафан образуется в результате гидролиза из глюкорафанина, который находится в овощах семейства капустных, таких как брокколи, капуста, цветная капуста, кольраби, кресс-салат и др.[4] Наиболее богаты глюкорафанином побеги брокколи и цветной капусты.

Образование[править | править код]

Капустные содержат предшественник сульфорафана глюкорафанин. При повреждении растения (что происходит, например, при пережёвывании) растительный фермент мирозиназа трансформирует глюкорафанин в сульфорафан, который является антибактериальным агентом и участвует в системе растительной защиты от инфекции.

Glucoraphanin.png
Глюкорафанин
Sulforaphane.png
(-)-(R)-Сульфорафан

Библиография[править | править код]

  • Kensler, T. W., Egner, P. A., Agyeman, A. S., Visvanathan, K., Groopman, J. D., Chen, J. G., ... & Talalay, P. (2012). Keap1–nrf2 signaling: a target for cancer prevention by sulforaphane. In Natural Products in Cancer Prevention and Therapy (pp. 163-177). Springer, Berlin, Heidelberg.
  • Juge, N., Mithen, R. F., & Traka, M. (2007). Molecular basis for chemoprevention by sulforaphane: a comprehensive review. Cellular and Molecular Life Sciences, 64(9), 1105.
  • Moon JK, Kim JR, Ahn YJ, Shibamoto T (2010). Analysis and anti-Helicobacter activity of sulforaphane and related compounds present in broccoli ( Brassica oleracea L.) sprouts. J. Agric. Food Chem. 58 (11): 6672–7. DOI:10.1021/jf1003573. PMID 20459098.
  • Sivapalan, T., Melchini, A., Saha, S., Needs, P. W., Traka, M. H., Tapp, H., ... & Mithen, R. F. (2017). Bioavailability of Glucoraphanin and Sulforaphane From High‐Glucoraphanin Broccoli. Molecular nutrition & food research. https://doi.org/10.1002/mnfr.201700911