Сфингозин

Материал из Википедии — свободной энциклопедии
Перейти к: навигация, поиск
Сфингозин
Sphingosine structure.svg
Общие
Систематическое
наименование

(2S,3R)-2-аминооктадец-4-ен-1,3-диол

Традиционные названия

Сфингозин

Хим. формула

C18H37NO2

Физические свойства
Состояние

белое твёрдое вещество

Молярная масса

299,4919 ± 0,0178 г/моль

Термические свойства
Т. плав.

67 °C

Классификация
Рег. номер CAS

123-78-4

PubChem
Рег. номер EINECS

204-651-3

SMILES
InChI
ChEBI

26743

ChemSpider
Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иного.

Сфингозин (2-амино-4-октадецен-1,3-диол) —- высший алифатический аминоспирт с ненасыщенной углеводородной цепью (C18). Составляет основу сфинголипидов (например, сфингомиелина), класса фосфолипидов клеточных мембран.

Функция[править | править код]

Сфингозин может фосфорилироваться сфингозинкиназами типа 1 и 2. При этом образуется сигнальный липид сфингозин-1-фосфат.

Биосинтез[править | править код]

Сфингозин синтезируется из пальмитоил-CoA и серина ферментом серин-пальмитоилтрансферазой, катализирующий реакцию конденсации, которая приводит к дегидросфингозину. Дегидросфингозин затем восстанавливается с участием NADPH до дигидросфингозина, а затем окисляется под действием FAD до собственно сфингозина. Кроме этого, сфингозин образуется при деградации сфинголипидов в лизосомах клетки.

Синтез сфингозина.

Ссылки[править | править код]