Тагатоза

Материал из Википедии — свободной энциклопедии
Перейти к навигации Перейти к поиску
Тагатоза
DL-Tagatose.svg
Общие
Систематическое
наименование
(3S,4S,5R)-1,3,4,5,6-пентагидроксигексан-2-он (D-тагатоза), (3R,4R,5S)-1,3,4,5,6- пентагидрокси-гексан-2-он (L-тагатоза)
Традиционные названия тагатоза, ликсо-гексулоза
Хим. формула C6H12O6
Физические свойства
Состояние твердое, кристаллическое
Молярная масса 180,1559 ± 0,0074 г/моль
Термические свойства
Т. плав. 134,5 °C
Классификация
Рег. номер CAS 17598-81-1
PubChem
Рег. номер EINECS 201-772-3
SMILES
InChI
Кодекс Алиментариус E963
ChEBI 47693
ChemSpider
Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иного.

Тагатóза или галактулоза - кетогексоза, с химической формулой C6H12O6, является функциональным подсластителем.

Физические свойства[править | править код]

Тагатоза — твёрдое, кристаллическое вещество, белого цвета. Хорошо растворима в воде, слабо в этаноле. Имеет сладость 0,92 ед[1].

Химические свойства[править | править код]

Тагатоза является невосстанавливающим сахаром, из-за наличия в ней кето-группы. Как и все сахара имеет два энантиомера, из которых преобладает D-тагатоза. D-тагатоза является эпимером D-фруктозы в положении C-4.

В водном растворе тагатоза образует равновесную смесь, состоящую из различных изомеров (в основном в циклической форме). На положение равновесия влияет температура. Так при 27 °C устанавливается следующие равновесия:

  • α-пиранозная форма: 79% β-пиранозная форма: 16%
  • α-фуранозная форма: 1% β-фуранозная форма: 4%
Изомеры D-Тагатозы
Линейная формула Проекция Хеуорса
D-Tagatose Keilstrich.svg
0,6 %
Alpha-D-Tagatofuranose.svg
α-D-Тагатофураноза
1 %
Beta-D-Tagatofuranose.svg
β-D-Тагатофураноза
4%
Alpha-D-Tagatopyranose.svg
α-D-Тагатопираноза
79%
Beta-D-Tagatopyranose.svg
β-D-Тагатопираноза
16%

α-D-тагатофураноза - (2R,3S,4S,5R)-2,5-бис(гидроксиметил)оксолан-2,3,4-триол
α-L-тагатофураноза - (2S,3R,4R,5S)-2,5-бис(гидроксиметил)оксолан-2,3,4-триол
β-D-тагатофураноза - (2S,3S,4S,5R)-2,5-бис(гидроксиметил)оксолан-2,3,4-триол
β-L-тагатофураноза - (2R,3R,4R,5S)-2,5-бис(гидроксиметил)оксолан-2,3,4-триол

α-D-тагатопираноза - (2R,3S,4S,5R)-2-(гидроксиметил)-оксан-2,3,4,5-тетраол
α-L-тагатопираноза - (2S,3R,4R,5S)-2-(гидроксиметил)-оксан-2,3,4,5-тетраол
β-D-тагатопираноза - (2S,3S,4S,5R)-2-(гидроксиметил)-оксан-2,3,4,5-тетраол
β-L-тагатопираноза - (2R,3R,4R,5S)-2-(гидроксиметил)-оксан-2,3,4,5-тетраол

Открытие[править | править код]

D-тагатоза была обнаружена Гилбертом Левином в 1926 году.

Нахождение в природе[править | править код]

D-тагатоза встречается в природе — хотя и в небольших количествах — в ягодах, фруктах, овощах, какао, молоке и молочных продуктах[1].

Производство[править | править код]

Тагатозу получают из лактозы, путём ферментативного гидролиза (с помощью Aspergillus oryzae) последней. После гидролиза образовавшаяся галактоза подвергается изомеризации в щелочной среде (в присутствии гидроксида кальция) - до D-тагатозы. Затем полученную смесь D-тагатозы очищают, нейтрализуют углекислым газом, деиониризуют с помощью ионнообменных смол, перекристаллизуют.

Применение[править | править код]

Благодаря своим вкусовым свойствам, тагатозу используют в основном, как натуральный и низкокалорийный (1,5 ккал/г)[1] заменитель сахара. Также тагатоза используется в качестве увлажнителя, текстуризатора, загустителя и наполняющего агента. Ограничение содержания тагатозы в напитках составляет до 1%.

Примечания[править | править код]