Телодрин

Материал из Википедии — свободной энциклопедии
Перейти к навигации Перейти к поиску
Телодрин
Isobenzan.png
Общие
Систематическое
наименование
1,3,4,5,6,7,8,8-Октахлоро-1,3,3a,4,7,7a-гексагидро-4,7-метаноизобензофуран,
Октахлортетрагидрометанофталан
Сокращения ОХТГМ
Традиционные названия Изобензен,
Телодрин,
Омтан,
Shell 4402,
Shell WL-1650,
СД-4402,
соединение 948.
Хим. формула C9H4Cl8O
Физические свойства
Состояние твёрдое белое кристаллическое вещество
Молярная масса 411,75146 г/моль
Плотность 1,87 г/см³
Термические свойства
Т. плав. 120—122 °C
Химические свойства
Растворимость в воде 0,01 г/100 мл
Растворимость в ацетоне 25 г/100 мл
Классификация
Рег. номер CAS 297-78-9
PubChem
Рег. номер EINECS 206-045-4
SMILES
InChI
Рег. номер EC 206-045-4
RTECS PC1225000
ChEBI 82099
Номер ООН 2761
ChemSpider
Безопасность
ПДК 0,01 мг/м3
ЛД50 4,5—9 мг/кг (крысы, перорально)
Токсичность

СДЯВ, чрезвычайно токсичен, особенно для хладнокровных животных, особо опасен в виде аэрозоля.


Hazard TT.svg Hazard N.svg
NFPA 704
NFPA 704.svg
Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иного.

Телодрин, или изобензен, — хлорорганическое соединение, обладает сильнейшей инсектицидной активностью (превосходит альдрин и его производные), чрезвычайно токсичен. Химически стоек, не поддаётся биологическому разложению, имеет долгий период полураспада. Относится к стойким органическим загрязнителям. В настоящее время не используется[1][2].

Физико-химические свойства[править | править код]

Представляет собой твёрдое белое кристаллическое вещество без запаха, практически нерастворимое в воде, хорошо в неполярных органических растворителях: бензоле, гексане, тетрахлорметане, хуже в ацетоне (повышается при нагревании) и метиловом эфире. При омылении даёт лактон[3].

Получение[править | править код]

Синтез осуществляется по реакции Дильса — Альдера: хлорированием аддукта гексахлорциклопентадиена с 2,5-дигидрофураном.

Применение[править | править код]

В настоящее время не применяется ввиду чрезвычайной токсичности. Ограниченно применялся в 1960-е годы (с 1958 по 1965), в качестве инсектицида широкого спектра действия[3].

Токсичность[править | править код]

Телодрин — СДЯВ, один из немногих инсектицидов, обладающих чрезвычайно сильной токсичностью. Действует подобно дильдрину, но сильнее[3]. Поражает ЦНС, вызывая сильнейшие судороги (обусловленные накоплением в головном мозгу больших концентраций аммиака, который токсичен для нервной ткани), обладает резкими кумулятивными свойствами, всасывается через кожу, очень опасен при ингаляционном воздействии. Является липофильным соединением.

Более токсичен чем альдрин или его производные, для сравнения приведены ЛД50:

Наименование инсектицида LD50 в мг/кг
Телодрин 6÷10 (мыши, накожно)
Альдрин 25÷30 (мыши, накожно)
Дильдрин 12÷20 (мыши, накожно)

Наибольшая токсичность телодрина проявляется также, как у альдрина и его производных в виде аэрозоля. ЛД50 при ингаляционном воздействии равна ЛД50 синильной кислоты и составляет 1—2 мг/кг.

Действие на кожу

Не вызывает никаких изменений при нанесении и хорошо всасывается[3], благодаря этому летальные дозы и токсичность по сравнению с альдрином в 3—5 раз сильнее.

Воздействие на экологию[править | править код]

Стойкий органический загрязнитель, может сохраняться в почве в от 2 до 7 лет, а биологический период полураспада телодрина в крови человека согласно оценкам составляет около 2,8 лет[1].

Примечания[править | править код]

  1. 1 2 Isobenzan, International Programme on Chemical Safety
  2. Isobenzan at Sigma-Aldrich
  3. 1 2 3 4 Вредные вещества в промышленности. Справочник для химиков, инженеров и врачей. Изд. 7-е, пер. и доп. В трёх томах. Том I. Органические вещества. Под ред. засл. деят. науки проф. Н. В. Лазарева и докт. мед. наук Э. Н. Левиной. Л., «Химия», 1976. 592 с., 27 табл., библиография — 1850 названий.

См. также[править | править код]