Тетрагидрофуран

Материал из Википедии — свободной энциклопедии
Перейти к: навигация, поиск
Тетрагидрофуран
Tetrahydrofuran acsv.svg
Тетрагидрофуран
Общие
Сокращения

ТГФ, THF

Традиционные названия

фуранидин, оксолан

Хим. формула

C4H8O

Физические свойства
Состояние

бесцветная жидкость

Молярная масса

72,11 г/моль

Плотность

0,8892 г/см³

Динамическая вязкость

0,00048 Па·с

Энергия ионизации

9,45±0,01 эВ[1]

Термические свойства
Т. плав.

−108,4 °C

Т. кип.

66 °C

Т. всп.

-14.5 °C

Пр. взрв.

2±1 об.%[1]

Давление пара

132±1 мм рт. ст.[1]

Структура
Дипольный момент

1,63 Д

Классификация
Рег. номер CAS

109-99-9

PubChem
Рег. номер EINECS

203-726-8

SMILES
InChI
RTECS

LU5950000

ChEBI

26911

ChemSpider
Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иного.

Тетрагидрофуран (тетраметиленоксид, фуранидин, оксолан) — химическое вещество, циклический простой эфир. Бесцветная легколетучая жидкость с характерным «эфирным» запахом. Важный апротонный растворитель. Широко применяется в органическом синтезе. Химическая формула: C4H8O.

Методы получения[править | править вики-текст]

Тетрагидрофуран производится промышленностью в количестве порядка десятков тысяч тонн в год несколькими способами.[2] В наиболее распространенном методе используется катализируемая кислотой дегидратация 1,4-бутандиола. В другом методе производства проводят окисление n-бутана до малеинового ангидрида, который в дальнейшем подвергается каталитическому гидрогенированию.[3] Третий промышленный способ заключается в гидроформилировании аллилового спирта с последующим восстановлением до бутандиола.

Тетрагидрофуран также может быть синтезирован каталитическим гидрированием фурана, полученного из пентозы. Поскольку в этом методе используется возобновляемый ресурс (растительное сырье), этот метод находит все более широкое применение.[4]

Применение[править | править вики-текст]

Используют как растворитель, например для поливинилхлорида, в лабораторной практике — вместо этилового эфира при получении магнийорганических соединений (в частности, винилмагнийбромида). Продукты гомо- и сополимеризации тетрагидрофурана — сырьё для получения уретановых каучуков. Из ТГФ синтезируют гамма-бутиролактон. Кроме того, используется как противокристаллизационная присадка к авиационным и ракетным топливам.

Лабораторные методы очистки[править | править вики-текст]

При использовании данного вещества в качестве растворителя после продолжительного хранения может возникнуть необходимость в очистке поставляемого продукта для получения особо чистого растворителя. Прежде всего следует проверять ТГФ на присутствие в нём органических перекисей, представляющих особую опасность при перегонке, и избавиться от них. От следов перекисей избавляются при помощи получасового кипячения 0,5%-й суспензии Cu2Cl2 в ТГФ и последующей перегонки растворителя. После этого тетрагидрофуран сушат над KOHгранулах), за этим следует кипячение с обратным холодильником и последующая перегонка над LiAlH4 или CaH2. Это позволяет получить очень сухой растворитель.[5]

Примечания[править | править вики-текст]

  1. 1 2 3 4 5 6 http://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0602.html
  2. "Ethers, by Lawrence Karas and W. J. Piel", Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, Inc, 2004 
  3. Merck Index of Chemicals and Drugs, 9th ed.
  4. Morrison, Robert Thornton; Boyd, Robert Neilson: Organic Chemistry, 2nd ed., Allyn and Bacon 1972, p 569
  5. Гордон А., Форд Р. Спутник химика.//Перевод на русский язык Розенберга Е. Л., Коппель С. И. Москва: Мир, 1976. — 544 с.