Тетразол

Материал из Википедии — свободной энциклопедии
Перейти к: навигация, поиск
Тетразол
Tetrazole numbering.png
Общие
Хим. формула CH₂N₄
Физические свойства
Молярная масса 70.05 г/моль
Классификация
Рег. номер CAS 288-94-8
PubChem 67519
Рег. номер EINECS 206-023-4
SMILES
InChI
ChemSpider 60842
Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иного.

Тетразол - пятичленный ароматический гетероцикл с четырьмя атомами азота. Бесцветные листовидные кристаллы растворимые в воде, ацетоне, этаноле.

Свойства и синтез[править | править вики-текст]

Проявляет амфотерные свойства, протонируясь по азоту N4 и отщепляя протон от атома N1 (рКа — 2,68). Образует аддукты с солями переходных металлов (AgNO3, HgCl2).

Впервые был синтезирован реакцией синильной кислоты с азотистоводородной кислотой в этаноле[1].

Препаративный метод синтеза тетразола - дезаминирование 5-аминотетразола, получаемого нитрозированием аминогуанидина с дальнейшей циклизацией образовавшегося азида, действием азотистой кислоты в спиртовом растворе[2][3]:

Tetrazole synthesis 02.PNG

Применение[править | править вики-текст]

Производные тетразола используются как взрывчатые вещества (напр. комплексы 5-нитротетразола), лекарственные препараты (коразол).

Некоторые производные тетразола, например MTT, применяемый в биохимическом анализе (см. en:MTT assay).

5-аминотетразол применяется как компонент газогенератора в автомобильных подушках безопасности.

Литература[править | править вики-текст]

  • "Химическая энциклопедия" т.4 М.: Советская энциклопедия, 1995 стр. 554
  • "Гетероциклические соединения", т.8, под ред. Эльдерфилда Р., М.:Мир, 1969 стр. 8

Примечания[править | править вики-текст]

  1. Tetrazole synthesis. Проверено 17 марта 2013. Архивировано из первоисточника 21 марта 2013.
  2. R.A. Henry, W.G. Finnegan: An Improved Procedure for the Deamination of 5-Aminotetrazole in J. Am. Chem. Soc. 76 (1954) 290–291, DOI:10.1021/ja01630a086.
  3. F. Kurzer, L.E.A. Godfrey: Synthesen heterocyclischer Verbindungen aus Aminoguanidin in Angew. Chem. 75 (1963) 1157–1175, DOI:10.1002/ange.19630752303.