Тетродотоксин

Материал из Википедии — свободной энциклопедии
Перейти к: навигация, поиск
Тетродотоксин
Тетродотоксин формула.png
Тетродотоксин
Тетродотоксин
Общие
Традиционные названия тарихатоксин
Хим. формула C13H21N3O10
Физические свойства
Молярная масса 379,32 г/моль
Термические свойства
Т. плав. 225 °C
Т. разл. 225 °C
Классификация
Рег. номер CAS 4368-28-9
PubChem 20382
Рег. номер EINECS 224-458-8
SMILES
InChI
RTECS IO1450000[1]
ChemSpider 21248349
Безопасность
Токсичность Летальная доза (ЛД50, в мг/кг):
  • 0,008 (белые мыши, внутримышечно)
  • 0,008 (мыши, внутрибрюшинно)
  • 0,01 (человек, перорально)
Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иного.

Тетродотоксин — сильный небелковый яд естественного происхождения, нейропаралитического действия. Большое количество тетродотоксина содержится в рыбах из отряда Четырёхзубообразные (Tetraodontiformes), наиболее известной вследствие гастрономического интереса из которых является рыба фугу (в печени, молоках и икре), в икре калифорнийского тритона (Taricha torosa), а также токсин встречается у ряда бычковых рыб (Gobiidae), у синекольчатого осьминога, в коже и яйцах коста-риканских лягушек рода Ателопы (Atelopus), в тканях краба Atergatis floridus и других животных. Тетродотоксин могут синтезировать многие бактерии; предполагается, что некоторые или все животные получают его от бактерий-симбионтов, обитающих в их кишечниках.

Внешний вид[править | править вики-текст]

Бесцветные кристаллы

Растворимость (в г/100 г или характеристика):

вода: плохо растворим;

диэтиловый эфир: растворим;

этанол: растворим.

Показатель диссоциации:

рКВ(1) = 8,7 (20 °C, вода)

Токсичность сильно зависит от рН среды: в щелочной среде теряет токсические свойства.

Из жабы Atelopus chiriquiensis был выделен также менее токсичный аналог тетродотоксина — чирикитотоксин.

История[править | править вики-текст]

Первый зарегистрированный случай отравления тетродотоксином был описан в бортовом журнале капитана Джеймса Кука от 7 сентября 1774 года.[2] В этот день Кук записал, что его команда съела местную тропическую рыбу (рода иглобрюхи), а остаток скормила свиньям на корабле. После этого команда испытывала чувство онемения и одышку, а все свиньи были найдены мёртвыми на следующее утро. Очевидно, что члены команды получили умеренную дозу токсина, а свиньи, съевшие остатки рыбы, содержащие основную часть токсина, были смертельно отравлены.

Тетродотоксин был открыт японским учёным Тахара в 1906 г. В 1949 г. удалось получить тетродотоксин в кристаллическом виде. Трёхмерную структуру яда установили независимо друг от друга несколько учёных в 1963—1964 гг. — Т. Гото с сотрудниками из Нагойского университета, Р. Вудворд из Гарвардского университета. Интересно, что в 1964 г. из икры и эмбрионов калифорнийского тритона был выделен сильный яд, названный тарихотоксином, который в дальнейшем оказался идентичным тетродотоксину. В 1972 г. тетродотоксин был синтезирован группой японских исследователей.

Механизм действия[править | править вики-текст]

Тетродотоксин представляет собой соединение аминопергидрохиназолина с гуанидиновой группой. Гуанидиновая группа по своим размерам и форме похожа на гидратированные ионы натрия и имеет сильную тропность к натриевым каналам нервных волокон. Благодаря подходящей форме молекулы, тетродотоксин закупоривает натриевые каналы, как пробка, в результате чего нервные волокна теряют способность проводить импульсы.

Тетродотоксин легко всасывается в кровь и быстро проникает через различные биологические барьеры организма, накапливаясь преимущественно в тканях почек и сердца.

Симптомы острого отравления:

Через 10—45 минут появляются зуд губ, языка и других частей тела, отмечаются обильное слюнотечение, тошнота, рвота, понос, боли в животе. Возникают подергивания мышц, потеря чувствительности кожи, затрудняется глотание, развивается афония. Смерть наступает от паралича дыхательных мышц. Умирает более 60 % отравившихся.

Использование в медицинe[править | править вики-текст]

На начальных этапах исследований яд фугу был применен в клинике как мощное обезболивающее средство при лечении тяжелых форм проказы (так называемых нейрогенных форм) и неоперабельных формах опухолевых заболеваний. Были установлены безопасные дозы этого вещества, при которых более четко проявляется его лечебный эффект и практически на нет сводится токсическое действие.

В настоящее время в медицине тетродотоксин практически не используется по причине сильной ядовитости (более безопасным для жизни и здоровья блокаторами натриевых каналов являются новокаин и другие местные анестетики). Проведено несколько современных клинических испытаний тетродотоксина как обезболивающего для раковых больных, которые дали неоднозначные результаты.

Широко применяется учеными-биологами для исследования мембран.

В литературе[править | править вики-текст]

В повести Виктора Пелевина «Зомбификация» в главе «Яды и процедуры» упоминаются работы Уэйда Девиса.

В книге Дарьи Донцовой «Золотое правило Трехпудовочки» тетродотоксином отравили 5 человек.

В серии книг «S.T.A.L.K.E.R.» тетродотоксин используется при изобретении «Анабиотика», который позволяет пережить Выброс вне укрытия[3]

В рассказе Бенаквисты Тонино "Пицца с площади Италии" тетродоксином отравляют доставщиков пиццы.

В кино[править | править вики-текст]

В сериале «Квест» 7 человек отравили этим ядом, введя его в организм.

В телесериале «Секретные материалы» (2 сезон 15 серия) тетродотоксин, выделенный из лягушек рода Ателопы (Atelopus), обнаруживают в крови рядового Мак Альпина.

В телесериале «Метод Лавровой» в 24 серии тетродотоксином отравили около 50 человек.

В фильме «Законопослушный гражданин» Клайд Александр Шелтон отравил тетродотоксином Клэренса Дарби.

В фильме «Змей и радуга» активным действующим веществом «порошка для производства зомби» является тетродотоксин.

В сериале «Чак». Ссылка: baskino.com/serial/2707-chak.html

В финале фильма «Изображая жертву» главный герой отравил родственников и свою девушку неправильно приготовленной рыбой фугу.

В фильме «Команда-А» Агент ЦРУ Линч устраивает побег из тюрьмы для Джона «Ганнибала» Смита с помощью кубинской сигары, начиненной тетродоксином.

В фильме «Суши girl» Героиня с помощью неверно приготовленной рыбы фугу парализует своего давнего врага.

В фильме «Первый мститель: Другая война» вещество «Тетродотоксин б» было использовано для замедления сердцебиения Ника Фьюри для инсценировки его смерти на операционном столе.

В 71 серии «Следствие вели» врач использует тетродотоксин для совершения грабежей и убийств.

В сериале «Кости» 4 сезон 21 сер. — был отравлен Хенк Рейли — зав. отделом египтологи.

В аниме «Black Butler: Book Of Murders OVA» — во второй серии упоминается при раскрытии преступления.

Во второй части фильма Квентина Тарантино «Убить Билла» упоминается, что член команды «Смертоносные гадюки» — Калифорнийская горная змея (Элли Драйвер) — убила своего мастера Пэй Мея, накормив его мясом ядовитой рыбы фугу, в тканях которой обнаружен тетродотоксин.

В Сериале «Кухня» в 100 серии шеф-повар Виктор Баринов и повар Лавров на спор готовили рыбу фугу.

В американском телесериале "Коломбо" в одной из серий сюжет построен вокруг отравления убийцей жертвы рыбой фугу.

Примечания[править | править вики-текст]

  1. http://www.cdc.gov/niosh/ershdb/emergencyresponsecard_29750019.html
  2. Clark RF, Williams SR, Nordt SP, Manoguerra AS (1999). «A review of selected seafood poisonings». Undersea Hyperb Med 26 (3): 175–84. PMID 10485519. Проверено 2008-08-12.
  3. Анабиотик — S.T.A.L.K.E.R. Wiki