Тимол

Материал из Википедии — свободной энциклопедии
Перейти к навигации Перейти к поиску
Тимол
Thymol2.svg
Общие
Традиционные названия Тимол
Хим. формула C10H14O
Рац. формула C6H3CH3(OH)(C3H7)
Физические свойства
Состояние бесцветные кристаллы
Молярная масса 150,22 г/моль
Плотность 0,9257 г/см³
Термические свойства
Температура
 • плавления 50—51,5 °C
 • кипения 232,9 °C
Энтальпия
 • образования −53,4 кДж/моль
Давление пара 1 ± 1 Па[1], 10 ± 1 Па[1], 100 ± 1 Па[1], 1 ± 1 кПа[1], 10 ± 1 кПа[1] и 100 ± 1 кПа[1]
Химические свойства
Константа диссоциации кислоты 10,62
Растворимость
 • в воде 0,11 (при 100 °C)
Оптические свойства
Показатель преломления 1,5227
Структура
Дипольный момент 1,54 Д
Классификация
Рег. номер CAS 89-83-8
PubChem
Рег. номер EINECS 201-944-8
SMILES
InChI
ChEBI 27607
ChemSpider
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Commons-logo.svg Медиафайлы на Викискладе

Тимол (от лат. Thymus — тимьян) — 2-изопропил-5-метилфенол, монотерпеновый фенол, гидроксипроизводное цимола, изомерен карвакролу.

Свойства[править | править код]

Бесцветные кристаллы со специфическим запахом и жгучим вкусом, растворимые в органических растворителях, практически нерастворимые в воде.

Для тимола характерны все реакции фенолов, электрофильное замещение обычно проходит в пара-положение к гидроксилу, гидрируется над платиной в ментол.

Нахождение в природе[править | править код]

Тимол содержится в некоторых эфирных маслах, например тимьяновом (выделяемого экстракцией из листьев и семян Thymus vulgaris (тимьяна обыкновенного или чабреца); отсюда и название «тимол») в количестве 20—50 %, откуда может быть выделен ректификацией.

Синтез[править | править код]

В промышленности тимол получают алкилированием м-крезола CH3C6H4OH пропиленом CH3−CH=CH2 при 360—365 °С, давлении 4,8—5 МПа, катализатор — активированный Аl(ОН)3.

Применение[править | править код]

Тимол применяют как сырьё в производстве ментола и некоторых индикаторов, например тимолфталеина и тимолового синего; в медицине — как противоглистное средство при лечении анкилостомидоза, трихоцефалёза и некоторых др. гельминтозов; в качестве антисептического средства для дезинфекции полости рта, зева, носоглотки; в стоматологической практике — для обезболивания дентина; в фармацевтической промышленности — в качестве консерванта. Как противоглистное средство противопоказан при беременности, сердечной недостаточности, болезнях печени и почек, язвенной болезни. В пчеловодстве как средство против варроатоза и акарапидоза пчел.

См. также[править | править код]

Примечания[править | править код]

  1. 1 2 3 4 5 6 CRC Handbook of Chemistry and Physics (англ.) / W. M. Haynes — 95 — Boca Raton: CRC Press, 2014. — P. 6—113. — ISBN 978-1-4822-0868-9

Литература[править | править код]

  • Химическая энциклопедия в пяти томах. Пол - Три. — М.: «Большая Российская Энциклопедия», 1995. — Т. 4. — ISBN 5-85270-092-4.
  • Корсакова С. П. и др. Интродукция и селекция видов рода Thymus L. — Херсон, 2012. — 180 с. — ISBN 978-966-630-069-4.