Токотриенолы

Материал из Википедии — свободной энциклопедии
Перейти к навигации Перейти к поиску
Основная химическая структура токотриенолов.
Альфа(α)-токотриенол: R1 = Me, R2 = Me, R3 = Me; бета(β)-токотриенол: R1 = Me, R2 = H, R3 = Me; гамма(γ)-токотриенол: R1 = H, R2 = Me, R3 = Me; дельта(δ)-токотриенол: R1 = H, R2 = H, R3 = Me. Ме — метильная группа, H — атом водорода.

Токотриено́лы — жирорастворимые вещества витаминов группы Е[1]. Натуральный витамин Е состоит из четырёх изомеров токоферола и четырёх изомеров токотриенола, а именно альфа (α), бета (β), гамма (γ) и дельта (δ). Разница между токоферолом и токотриенолом состоит в ненасыщенных боковых цепях с тремя двойными связями в хвосте фарнезил изопреноида[2][3].

Химические свойства[править | править код]

Токотриенолы не только структурно отличаются от токоферолов, но и обладают важными биологическими функциями, которых нет у изомеров токоферолов[4].

Токотриенолы присутствуют в растениях, концентрируясь в зернах таких культур как рис (масло рисовых отрубей), ячмень, рожь, в зародышах пшеницы, пальмовое масло.

Содержание витамина Е в некоторых маслах, мг/100 г продукта[5][6]

Источник α-токотриенолы, мг β-токотриенолы, мг γ-токотриенолы, мг δ-токотриенолы, мг α-токоферол, мг
Пальмовое масло 14,6 3,2 29,7 8,0 15,0
Рисовые отруби 23,6 N/A 34,9 - 32,4
Пшеничные зародыши 2,6 18,1 N/A N/A 133,0
Кокос 0,5 0,1 - - 0,5
Соя 0,2 0,1 0 0 7,5
Оливки 0 0 0 0 11,9

Токотриенолы имеют двойную связь, отличающую их от токоферолов, и это обуславливает существенное различие в биологической активности этих изомеров. Первоначальные исследования токотриенолов сразу обратили на себя внимание, поскольку эти вещества способны понижать уровень холестерина в крови. В начале 1990-х годов начались исследования по влиянию токотриенолов на лечение рака. В природе токотриенолы встречаются в небольших количествах: витамин Е, который содержится в пальмовом масле, содержит 75 % токотриенолов — альфа-, дельта- и гамма- (доминирующая форма), причём альфа-токотриенол — 25 %.

Первый научный труд, посвящённый исследованию токотриенолов, — «Tocotrienols: Vitamin E Beyond Tocopherols», — был опубликован в 2008 году, а второй выпуск этого исследования — в 2012 году.[7].

Лечебные свойства[править | править код]

Антиоксидантные свойства[править | править код]

Благодаря наличию двойной связи токотриенолы значительно эффективнее проникают в слои, состоящие из насыщенных жиров. Это означает, что токотриенолы способны крепиться к внутренней стенке клеточной мембраны, что повышает их эффективность. Согласно исследованиям α-токотриенол в 40—60 раз эффективнее α-токоферола в предотвращении перокисления липидов. Благодаря таким мощным антиокислительным свойствам, токотриенол становится эффективным антиоксидантом[8], защищающим организм от свободных радикалов, которые образуются в ходе окислительных процессов.

Кардиопротекторные свойства[править | править код]

Токотриенолы обладают многообещающими кардиопротекторными свойствами. Среди опубликованных исследований, множество указывает на способность пальмовых токотриенолов обращать вспять процессы, приводящие к закупориванию артерий, путём снижения количества отложений холестерина на стенках сонной артерии. Токотриенолы также помогают снизить «слипание» эндотелиальных молекул[источник не указан 63 дня], снижая риск образования атеросклеротических бляшек. В дополнение, они снижают активность холестерина, ингибируя HMG-CoA редуктазу, которая регулирует его биосинтез.

Защита кожи[править | править код]

Токотриенолы способны быстро впитываться и проникать через глубокие слои кожи. Было установлено, что токотриенолы могут накапливаться в роговом слое кожи с наибольшей концентрацией в верхних слоях. Токотриенолы, попадающие в организм с пищей или наносимые на поверхность кожи, способствуют её здоровью, снижая риск УФ-индуцированного рака, подобного меланоме, и риск других негативных процессов связанных со старением кожи под воздействием лучей света. Благодаря своим значительным антиоксидантным свойствам, токотриенолы в настоящее время широко используются во многих косметических и дерматологических средствах[9].

Противораковые свойства[править | править код]

Токотриенолы проявляют такие противораковые свойства, которых нет ни у одного другого антиоксиданта. Они не только помогают предотвратить рак, но и способны блокировать рост раковых клеток, инициировать апоптоз — процесс, при котором раковые клетки самоуничтожаются. Токотриенолы уничтожают только определённые раковые клетки, не задевая здоровые клетки. Эта способность отсутствует у токоферолов. Эффективность пальмовых токотриенолов в подавлении роста раковых клеток была широко изучена в различных случаях и на различных раковых клетках, таких как рак молочной железы, простаты[10][11][12] и панкреатит[13].

Токотриенолы способны подавлять рост химически индуцированных раковых клеток у грызунов. Другие исследования также подтвердили утверждение о том, что токотриенолы, особенно дельта и гамма, снижают количество раковых клеток при раке молочной железы[14] у женщин, путём стимуляции процесса апоптоза (регулируемый процесс самоликвидации на клеточном уровне). В 2000 году были опубликованы результаты исследований, показавших, что токотриенолы, особенно альфа-токотриенол — эффективное средство в борьбе с возрастными нейродегенеративными заболеваниями и определёнными видами рака, как например, рак молочной железы[15].

Токотриенол хорошо усваивается в организме человека. Клинические исследования рака поджелудочной железы показали, что у пациентов, принимавших в день до 3,2 мг, не наблюдалось отрицательных побочных эффектов[16].

Нейропротекторные свойства[править | править код]

α-Токотриенол обладает самым мощным нейропротекторным свойством среди всех форм витамина Е. Он защищает нейроны на крайне низком уровне (в наномолярных концентрациях). При таких низких дозах токотриенол в состоянии достигнуть мозга и защитить его. α-токотриенол, но не α-токоферол, за счёт более сильных свойств антиоксиданта защищает нервные клетки от нейродегенеративных заболеваний.

Примечания[править | править код]

  1. ↑ Whittle K. J., Dunphy P. J., Pennock J. F. The isolation and properties of δ-tocotrienol from Hevea latex // Biochemical Journal. — 1966-07. — Т. 100, вып. 1. — С. 138–145. — ISSN 0264-6021. Архивировано 12 февраля 2021 года.
  2. ↑ Kamal-Eldin A., Appelqvist L. A. The chemistry and antioxidant properties of tocopherols and tocotrienols // Lipids. — 1996-7. — Т. 31, вып. 7. — С. 671–701. — ISSN 0024-4201. Архивировано 14 октября 2019 года.
  3. ↑ Michael W. Clarke, John R. Burnett, Kevin D. Croft. Vitamin E in human health and disease // Critical Reviews in Clinical Laboratory Sciences. — 2008. — Т. 45, вып. 5. — С. 417–450. — ISSN 1549-781X. — doi:10.1080/10408360802118625. Архивировано 15 октября 2019 года.
  4. ↑ Nature’s Best Kept Secret — Vitamin E Tocotrienols. Дата обращения: 26 июля 2012. Архивировано из оригинала 11 января 2011 года.
  5. ↑ Целительная сила пальмового масла. Архивная копия от 4 марта 2016 на Wayback Machine
  6. ↑ Fereidoon Shahidi, Adriano Costa de Camargo. Tocopherols and Tocotrienols in Common and Emerging Dietary Sources: Occurrence, Applications, and Health Benefits // International Journal of Molecular Sciences. — 2016-10-20. — Т. 17, вып. 10. — ISSN 1422-0067. — doi:10.3390/ijms17101745. Архивировано 9 марта 2021 года.
  7. ↑ Chandan K. Sen, Savita Khanna, Sashwati Roy. Tocotrienols in health and disease: the other half of the natural vitamin E family // Molecular Aspects of Medicine. — 2007-10. — Т. 28, вып. 5—6. — С. 692–728. — ISSN 0098-2997. — doi:10.1016/j.mam.2007.03.001. Архивировано 15 октября 2019 года.
  8. ↑ H. Cerecetto, G. V. López. Antioxidants derived from vitamin E: an overview // Mini Reviews in Medicinal Chemistry. — 2007-3. — Т. 7, вып. 3. — С. 315–338. — ISSN 1389-5575. Архивировано 21 октября 2019 года.
  9. ↑ Mariarosaria Napolitano, Luca Avanzi, Stefano Manfredini, Elena Bravo. Effects of new combinative antioxidant FeAOX-6 and alpha-tocotrienol on macrophage atherogenesis-related functions // Vascular Pharmacology. — 2007-6. — Т. 46, вып. 6. — С. 394–405. — ISSN 1537-1891. — doi:10.1016/j.vph.2006.01.019.
  10. ↑ Carmela Conte, Alessandro Floridi, Cristina Aisa, Marta Piroddi, Ardesio Floridi. Gamma-tocotrienol metabolism and antiproliferative effect in prostate cancer cells // Annals of the New York Academy of Sciences. — 2004-12. — Т. 1031. — С. 391–394. — ISSN 0077-8923. — doi:10.1196/annals.1331.054.
  11. ↑ C. Constantinou, C. M. Neophytou, P. Vraka, J. A. Hyatt, K. A. Papas. Induction of DNA damage and caspase-independent programmed cell death by vitamin E // Nutrition and Cancer. — 2012. — Т. 64, вып. 1. — С. 136–152. — ISSN 1532-7914. — doi:10.1080/01635581.2012.630167. Архивировано 8 января 2012 года.
  12. ↑ W N Yap, P N Chang, H Y Han, D T W Lee, M T Ling. γ-Tocotrienol suppresses prostate cancer cell proliferation and invasion through multiple-signalling pathways // British Journal of Cancer. — 2008-12-02. — Т. 99, вып. 11. — С. 1832–1841. — ISSN 0007-0920. — doi:10.1038/sj.bjc.6604763. Архивировано 8 марта 2018 года.
  13. ↑ Wong Weng-Yew, Kanga Rani Selvaduray, Cheng Hwee Ming, Kalanithi Nesaretnam. Suppression of tumor growth by palm tocotrienols via the attenuation of angiogenesis // Nutrition and Cancer. — 2009. — Т. 61, вып. 3. — С. 367–373. — ISSN 1532-7914. — doi:10.1080/01635580802582736. Архивировано 24 октября 2013 года.
  14. ↑ Kalanithi Nesaretnam, Puvaneswari Meganathan, Sheela Devi Veerasenan, Kanga Rani Selvaduray. Tocotrienols and breast cancer: the evidence to date // Genes & Nutrition. — 2012-1. — Т. 7, вып. 1. — С. 3–9. — ISSN 1555-8932. — doi:10.1007/s12263-011-0224-z.
  15. ↑ K. Nesaretnam, R. Stephen, R. Dils, P. Darbre. Tocotrienols inhibit the growth of human breast cancer cells irrespective of estrogen receptor status // Lipids. — 1998-5. — Т. 33, вып. 5. — С. 461–469. — ISSN 0024-4201. Архивировано 16 апреля 2016 года.
  16. ↑ F. V. So, N. Guthrie, A. F. Chambers, K. K. Carroll. Inhibition of proliferation of estrogen receptor-positive MCF-7 human breast cancer cells by flavonoids in the presence and absence of excess estrogen // Cancer Letters. — 1997-01-30. — Т. 112, вып. 2. — С. 127–133. — ISSN 0304-3835. Архивировано 27 апреля 2020 года.
Источник — https://ru.wikipedia.org/w/index.php?title=Токотриенолы&oldid=136074555