Толуол

Материал из Википедии — свободной энциклопедии
Перейти к навигации Перейти к поиску
Запрос «Бензил» перенаправляется сюда. На эту тему нужно создать отдельную статью.
Толуол
Toluol.svg Toluene-from-xtal-3D-balls.png
Общие
Хим. формула C6H5-CH3
Физические свойства
Молярная масса 92,14 г/моль
Плотность 0,86694 г/см³
Энергия ионизации 8,82 ± 0,01 эВ[4]
Термические свойства
Температура
 • плавления −95 °C
 • кипения 110,6 °C
 • вспышки 6 °C
Пределы взрываемости 1,1 ± 0,1 об.%[4]
Критическая точка 320 °C (593 K), 4299 кПа
Энтальпия
 • образования 50 170 Дж/моль[1] и 12 180 Дж/моль[1]
 • сгорания −3910 кДж/моль[2]
Удельная теплота испарения 364000 Дж/кг
Давление пара 21 ± 1 мм рт.ст.[4]
Химические свойства
Растворимость
 • в воде 0,014 г/100 мл
Классификация
Рег. номер CAS 108-88-3
PubChem
Рег. номер EINECS 203-625-9
SMILES
InChI
RTECS XS5250000
ChEBI 17578
ChemSpider
Безопасность
Предельная концентрация 50 мг/м3 (среднесменная, за 8 часов)[3]
Краткие характер. опасности (H)
H225, H304, H315, H336, H361d, H373
Меры предостор. (P)
P210, P261, P280, P301+P310, P331
Сигнальное слово опасно
Пиктограммы СГС Пиктограмма «Восклицательный знак» системы СГСПиктограмма «Опасность для здоровья» системы СГСПиктограмма «Пламя» системы СГС
NFPA 704
Огнеопасность 3: Жидкости и твёрдые вещества, способные воспламеняться почти при температуре внешней среды. Температура вспышки между 23 °C (73 °F) и 38 °C (100 °F)Опасность для здоровья 3: Кратковременное воздействие может привести к серьёзным временным или умеренным остаточным последствиям (например, хлор, серная кислота)Реакционноспособность 0: Стабильно даже при действии открытого пламени и не реагирует с водой (например, гелий)Специальный код: отсутствуетNFPA 704 four-colored diamond
3
3
0
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Commons-logo.svg Медиафайлы на Викискладе

Толуо́л (от исп. Tolu, толуанский бальзам) — метилбензол, сокращённое химическое обозначение — PhMe. Бесцветная жидкость с характерным запахом, относится к аренам.

История[править | править код]

Толуол получен впервые П. Пеллетье в 1835 при перегонке сосновой смолы. В 1838 выделен А. Девилем из бальзама, привезенного из города Толу в Колумбии, в честь которого получил своё название[5].

Общая характеристика[править | править код]

Бесцветная подвижная летучая жидкость с характерным запахом, проявляет слабое наркотическое действие. Смешивается в неограниченных количествах с углеводородами, многими спиртами, простыми и сложными эфирами, плохо растворяется в воде. Показатель преломления для D-линии натрия 1,4969 при 20 °C. Горюч, горит коптящим пламенем.

Химические свойства[править | править код]

Для толуола характерны реакции электрофильного замещения в ароматическом кольце и замещения в метильной группе по радикальному механизму.

Электрофильное замещение в ароматическом кольце идёт преимущественно в орто- и пара-положениях относительно метильной группы.

Кроме реакций замещения, толуол вступает в реакции присоединения (гидрирование), озонолиза. Некоторые окислители (щелочной раствор перманганата калия, разбавленная азотная кислота) окисляют метильную группу до карбоксильной. Температура самовоспламенения 535 °C. Температура вспышки 4 °C.

При взаимодействии толуола с сильными окислителями образуется бензойная кислота:

  • Взаимодействие с перманганатом калия в кислой среде:
  • Взаимодействие с перманганатом калия в нейтральной среде
  • Взаимодействие с галогенами на свету:

Получение и очистка[править | править код]

Продукт каталитического риформинга бензиновых фракций нефти. Выделяется селективной экстракцией и последующей ректификацией. Также хорошие выходы толуола достигаются при каталитическом дегидрировании гептана через метилциклогексан.

Очищают толуол аналогично бензолу, но в случае применения концентрированной серной кислоты следует учитывать, что толуол сульфируется легче бензола, а, значит, необходимо поддерживать более низкую температуру реакционной смеси (практически — менее 30 °C).

Толуол образует с водой азеотропную смесь[6][7].

Толуол можно получить из бензола по реакции Фриделя — Крафтса с использованием трибромида железа в качестве катализатора:

Возможны также другие способы.


Применение[править | править код]

Сырьё для производства бензола, бензойной кислоты, нитротолуолов (в том числе тринитротолуола), толуилендиизоцианатов (через динитротолуол и толуилендиамин) бензилхлорида и других органических веществ.

Применяется как растворитель для многих органических веществ и полимеров, входит в состав различных товарных растворителей для лаков и красок. Входит в состав растворителей марок: Р-40, Р-4, 645, 646, 647, 648. Применяется как растворитель в химическом синтезе.

Опасность и обращение[править | править код]

Пожароопасен, легковоспламеняющаяся жидкость. Концентрационные пределы взрываемости паровоздушной смеси 1,3—6,7 %.

Обладает слабым наркотическим действием. Пары толуола могут проникать через неповрежденную кожу и органы дыхания, вызывать поражение нервной системы (заторможенность, нарушения в работе вестибулярного аппарата), в том числе необратимое. Поэтому работать с толуолом и растворителями, в состав которых он входит, необходимо в прочных резиновых перчатках в хорошо проветриваемом помещении или с использованием вытяжной вентиляции.

Согласно другим источникам (САНПИН, меры предосторожности при работе с летучими органическими растворителями), толуол является сильно токсичным ядом, влияющим на функцию кроветворения организма, аналогично бензолу. Нарушение кроветворения проявляется в цианозе и гипоксии. Существует также толуольная токсикомания.

В целом, толуол, как и другие гомологи бензола, токсичен, его длительное воздействие на организм может привести к необратимым поражениям ЦНС, кроветворных органов и создать предпосылки для возникновения энцефалопатии.

Опыты на крысах не выявили рисков увеличения числа опухолей при долговременном воздействии толуола. Однако данные о канцерогенном воздействии на человека в настоящее время отсутствуют, и Агентство по охране окружающей среды США относит толуол к канцерогенам группы D («недостаточно данных для классификации»)[8].

При наблюдениях за токсикоманами каких-либо раковых заболеваний, вызванных толуолом не замечено[источник не указан 538 дней], но регулярное вдыхание паров толуолосодержащих веществ может вызвать ряд других заболеваний.

Токсичность[править | править код]

Hazard T.svg

Толуол — токсичное вещество[9], его ПДК в воздухе рабочей зоны в РФ составляет[3] 50 мг/м3 (среднесменная, за 8 часов) и 150 мг/м3 (максимально-разовая). А порог восприятия запаха этого вещества может составлять (в среднем, в группе людей) ~ 260 мг/м3 [10], и даже ~ 590 мг/м3[11]; причём у отдельных людей он может быть значительно больше среднего значения. Поэтому можно ожидать, что использование широко распространённых фильтрующих СИЗОД в сочетании с «заменой фильтров по появлении запаха под маской» (как это почти всегда рекомендуется в РФ поставщиками) приведёт к чрезмерному воздействию паров толуола на, по крайней мере, часть работников — из-за запоздалой замены противогазных фильтров. Поэтому для защиты от толуола следует использовать более эффективные технологии и средства коллективной защиты.

Толуоловая токсикомания[править | править код]

Толуол и содержащие его смеси, например, Р-646, являются галлюциногенными веществами. Для борьбы против токсикомании фирма Хенкель исключила толуол из клея «Момент», заменив его ацетоном.

Примечания[править | править код]

  1. 1 2 Smith J. M., H.C. Van Ness, M.M. Abbott Introduction to Chemical Engineering Thermodynamics (англ.) // J. Chem. Educ.American Chemical Society, 1950. — Vol. 27, Iss. 10. — P. 789. — ISSN 0021-9584; 1938-1328doi:10.1021/ED027P584.3
  2. https://sites.google.com/site/ellesmerealevelchemistry/module-3-periodic-table-energy/3-2-physical-chemistry-1/3-2-1-enthalpy-changes/3-2-1-d-enthalpy-change-definitions
  3. 1 2 (Роспотребнадзор). № 1284. Метилбензол (толуол) // ГН 2.2.5.3532-18 «Предельно допустимые концентрации (ПДК) вредных веществ в воздухе рабочей зоны» / утверждены А.Ю. Поповой. — Москва, 2018. — С. 91. — 170 с. — (Санитарные правила).
  4. 1 2 3 http://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0619.html
  5. Henri-Étienne Sainte-Claire Deville — биография Анри-Этьена Девиля на сайте NNDB (англ.)
  6. Толуол
  7. Гордон А., Форд Р. Спутник химика. Перевод на русский язык Розенберга Е. Л., Коппель С. И. М.: Мир, 1976. — 544 с.
  8. Toluene: Health Information Summary (2005). Дата обращения: 5 января 2015.
  9. Рашевская А.М. Толуол // Большая медицинская энциклопедия : в 30 т. / гл. ред. Б.В. Петровский. — 3 изд. — Москва : Советская энциклопедия, 1985. — Т. 25. Теннис - Углекислота. — 544 с. — 150 000 экз.
  10. Johannes May. Odor Thresholds of Solvents for Assessment of Solvent Odors in the Air [Geruchsschwellen von Lösemitteln zur Bewertung von Lösemittelgerüchen in der Luft] (нем.) // Staub, Reinhaltung der Luft. — Düsseldorf: VDI-Verlag GmbH, 1966. — September (vol. 26 (H. 9). — S. 385–389. — ISSN 0039-0771., цитируется по: Office of Air Quality Planning and Standards. Reference Guide To Odor Thresholds For Hazardous Air Pollutants Listed In The Clean Air Act Amendments Of 1990 (англ.). — Research Triangle Park, North Carolina: United States Environmental Protection Agency, 1992. — P. 2—33 (65). — 89 p. — (EPA600/R-92/047).
  11. Enrique Cometto-Muñiz, William S. Cain, Michael H. Abraham. Dose-addition of individual odorants in the odor detection of binarymixtures (англ.) // Behavioural Brain Research. — Elsevier B.V., 2003. — Vol. 138. — Iss. 1. — P. 95—105. — ISSN 0166-4328. — doi:10.1016/S0166-4328(02)00234-6.

Ссылки[править | править код]