Трегалоза

Материал из Википедии — свободной энциклопедии
Перейти к: навигация, поиск
Трегалоза
Trehalose skeletal.svg
Трегалоза
Общие
Систематическое
наименование

2-(гидроксиметил)-6-[3,4,5-тригидрокси-6-(гидроксиметил)тетрагидропиран-2-ил]окси-тетрагидропиран-3,4,5-триол

Сокращения

α-D-глюкопиранозил; α-D-глюкопиранозид; (α,α‐трегалоза)

Традиционные названия

трегалоза, микоза

Хим. формула

C12H22O11 (ангидрид)

Физические свойства
Состояние

твёрдое, кристаллическое

Молярная масса

342,2965 ± 0,0144 г/моль

Плотность

1,58 г/см³

Термические свойства
Т. плав.

203 °C

Химические свойства
Растворимость в воде

68 г/100 мл

Классификация
Рег. номер CAS

99-20-7

PubChem
SMILES
InChI
ChEBI

29109

ChemSpider
Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иного.

Трегалóза или микóзауглевод из группы невосстанавливающих дисахаридов. В природной трегалозе 2 остатка D-глюкозы связаны α-1,1-гликозидной связью.

Структура[править | править вики-текст]

Трегалоза представляет собой дисахарид, образованный α-1,1-гликозидной связью между двумя молекулами α-глюкозы.

Физико-химические свойства[править | править вики-текст]

Представляет собой белое кристаллическое вещество, хорошо растворимое в воде, не имеет запаха, сладковатая на вкус (сладость трегалозы составляет примерно 45% от сладости сахарозы). По своему строению трегалоза — невосстанавливающий дисахарид т.е. не имеет полуацетального гидроксила[1]. Благодаря α(1→1)-связи, трегалоза в растворе имеет высокую температуру плавления — 203° С, устойчива к кислотному гидролизу при высоких температурах и в сильнокислой среде. Не реагирует с фелинговой жидкостью. При гидролизе образует только глюкозу. Фермент гидролизующий трегалозу называется трегалазой.

Биологические свойства[править | править вики-текст]

Нахождение в природе[править | править вики-текст]

Трегалоза впервые была выделена из спорыньи; содержится также в водорослях, дрожжах, высших грибах, лишайниках, в некоторых высших растениях, гемолимфе ряда червей и насекомых. Богатым источником трегалозы служит выделяющийся в результате укола насекомых экссудат ясеня (Trehala manna). В туберкулёзных бациллах обнаружены производные трегалозы: высокотоксичный «корд-фактор» (трегалоза связана с 2 молекулами высшей жирной кислоты) и фосфоглюкан, в котором остатки трегалозы связаны фосфодиэфирной связью в линейную цепь. Биосинтез фосфата трегалозы происходит с участием уридиндифосфатглюкозы. В личинках хирономиды Polypedilum vanderplanki, способных переносить высыхание, накопление в клетках большой концентрации трегалозы является одним из механизмов устойчивости к высушиванию[2].

Примечания[править | править вики-текст]

  1. Трегалоза - Большая Энциклопедия Нефти и Газа, статья. Проверено 5 апреля 2013. Архивировано 17 апреля 2013 года.
  2. Minoru Sakurai Vitrification is essential for anhydrobiosis in an African chironomid, Polypedilum vanderplanki // Proc Natl Acad Sci U S A : Статья. — 2008. — № 105. — С. 5093–5098.