Трегалоза

Материал из Википедии — свободной энциклопедии
Перейти к навигации Перейти к поиску
Трегалоза
Trehalose skeletal.svg
Трегалоза
Общие
Систематическое
наименование
2-(гидроксиметил)-6-[3,4,5-тригидрокси-6-(гидроксиметил)тетрагидропиран-2-ил]окси-тетрагидропиран-3,4,5-триол
Сокращения α-D-глюкопиранозил; α-D-глюкопиранозид; (α,α‐трегалоза)
Традиционные названия трегалоза, микоза
Хим. формула C12H22O11 (ангидрид)
Физические свойства
Состояние твёрдое, кристаллическое
Молярная масса 342,2965 ± 0,0144 г/моль
Плотность 1,58 г/см³
Термические свойства
Т. плав. 203 °C
Химические свойства
Растворимость в воде 68 г/100 мл
Классификация
Рег. номер CAS 99-20-7
PubChem
SMILES
InChI
ChEBI 29109
ChemSpider
Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иного.

Трегалóза или микóзаорганическое соединение, углевод из группы невосстанавливающих дисахаридов. В природной трегалозе 2 остатка D-глюкозы связаны α-1,1-гликозидной связью.

Структура[править | править код]

Трегалоза представляет собой дисахарид, образованный α-1,1-гликозидной связью между двумя молекулами α-глюкозы.

Физико-химические свойства[править | править код]

Представляет собой белое кристаллическое вещество, хорошо растворимое в воде, не имеет запаха, сладковатая на вкус (сладость трегалозы составляет примерно 45% от сладости сахарозы). По своему строению трегалоза — невосстанавливающий дисахарид т.е. не имеет полуацетального гидроксила[1]. Благодаря α(1→1)-связи, трегалоза в растворе имеет высокую температуру плавления — 203° С, устойчива к кислотному гидролизу при высоких температурах и в сильнокислой среде. Не реагирует с фелинговой жидкостью. При гидролизе образует только глюкозу. Фермент гидролизующий трегалозу называется трегалазой.

Биологические свойства[править | править код]

Используется для предотвращения и купирования синдрома сухого глаза в составе увлажняющего раствора[2].

Нахождение в природе[править | править код]

Трегалоза впервые была выделена из спорыньи; содержится также в водорослях, дрожжах, высших грибах, лишайниках, в некоторых высших растениях, гемолимфе ряда червей и насекомых. Богатым источником трегалозы служит выделяющийся в результате укола насекомых экссудат ясеня (Trehala manna). В туберкулёзных бациллах обнаружены производные трегалозы: высокотоксичный «корд-фактор» (трегалоза связана с 2 молекулами высшей жирной кислоты) и фосфоглюкан, в котором остатки трегалозы связаны фосфодиэфирной связью в линейную цепь. Биосинтез фосфата трегалозы происходит с участием уридиндифосфатглюкозы. В личинках хирономиды Polypedilum vanderplanki, способных переносить высыхание, накопление в клетках большой концентрации трегалозы является одним из механизмов устойчивости к высушиванию[3].

Примечания[править | править код]

  1. Трегалоза - Большая Энциклопедия Нефти и Газа, статья. Проверено 5 апреля 2013. Архивировано 17 апреля 2013 года.
  2. Теалоз р-р д/защиты глаз увлажн/смазыв 10мл – купить в Москве по низкой цене в интернет-аптеке (рус.). apteka.ru. Проверено 19 апреля 2018.
  3. Minoru Sakurai. Vitrification is essential for anhydrobiosis in an African chironomid, Polypedilum vanderplanki // Proc Natl Acad Sci U S A : Статья. — 2008. — № 105. — С. 5093–5098.