Триклозан

Материал из Википедии — свободной энциклопедии
Перейти к: навигация, поиск
Триклозан
Triclosan.svg
Триклозан
Общие
Систематическое
наименование

5-chloro-2-(2,4-dichlorophenoxy)phenol

Традиционные названия

Irgasan, иргазан

Хим. формула

C₁₂H₇Cl₃O₂

Физические свойства
Молярная масса

289,5[1] г/моль

Термические свойства
Т. плав.

55 °C

Т. кип.

120 °C

Классификация
Рег. номер CAS

3380-34-5

PubChem
Рег. номер EINECS

222-182-2

SMILES
InChI
ChEBI

164200 и 47700

ChemSpider
Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иного.

Триклозан — синтетическое органическое соединение, антибактериальный и противогрибковый агент широкого спектра действия[2]. Действует на многих представителей грам-положительной и грам-отрицательной флоры[3], а также на грибковые микроорганизмы.

Впервые синтезирован в Швейцарии в 1965 году. В больших количествах начал использоваться в США в 1968 году как пестицид[1]. В настоящее время активно применяется в моющих и чистящих средствах, а также средствах личной гигиены, таких как мыло и дезодоранты. Использование триклозана в зубной пасте в небольших дозах (0,3 %) эффективно в профилактике гингивита[4]. Применяется при обработке отпрепарированных полостей зуба перед пломбированием[1].

Механизм действия[править | править вики-текст]

В высоких концентрациях (от 0,2 % до 2 %)[5] триклозан действует как биоцид (имеет бактерицидные свойства), вероятно, влияя на несколько целей в цитоплазме и мембране бактериальных клеток[3]. Однако при невысоких концентрациях (до десятков микрограмм на литр)[5], применяющихся в коммерческих продуктах, триклозан проявляет бактериостатические[en] свойства[3], в основном подавляя синтез жирных кислот в бактериях[2].

Триклозан связывается с бактериальным ферментом ENR[en][6][5], кодируемым геном FabI[2]. Связанный фермент формирует стабильные комплексы ENR-NAD+-триклозан, которые не могут участвовать в синтезе жирных кислот, необходимых для синтеза мембран и репродукции бактерий. У человека фермент ENR отсутствует, поэтому триклозан не действует на людей.

При нагреве в щелочной среде (мыло) происходит дегидрохлорирование с замыканием диоксанового цикла с образованием дихлордибензодиоксина — вещества намного более ядовитого, чем исходное[источник не указан 322 дня].

Регулирование[править | править вики-текст]

В 2014 году в американском штате Миннесота подписан местный закон о запрете использования триклозана в потребительских товарах. Он вступил в силу 1 января 2017 года, многие компании выполнили его требования раньше этого срока[7]. Несмотря на то, что опасность триклозана для людей не была продемонстрирована[8], эксперименты на животных показали его способность наносить вред репродуктивной системе, снижать качество спермы, а также вызывать гормональные нарушения[9]. Кроме того, некоторые бактерии могут вырабатывать устойчивость к триклозану, делая бесполезным не только его, но и некоторые другие антибактериальные средства[10][11].

В 2016 году в журнале Американского общества микробиологии «mSphere» опубликованы результаты исследования[12], в котором на небольшом количестве пациентов было показано, что содержащие триклозан средства личной гигиены не оказывают существенного влияния на естественную микрофлору и эндокринную функцию человеческого организма[13][неавторитетный источник? 412 дней].

2 сентября 2016 года американское агентство FDA приняло решение о запрете применения триклозана и триклокарбана в жидком и твёрдом мыле, поскольку использующие их производители не смогли доказать их безопасность и эффективность при длительном применении. В то же время триклозан разрешён к применению в зубной пасте, поскольку, по мнению FDA, в ротовой полости его бактерицидные качества перевешивают риски[14][15].

Примечания[править | править вики-текст]

  1. 1 2 3 Триклозан. MedicProRus.
  2. 1 2 3 Laura M. McMurry Triclosan targets lipid synthesis // Nature 394. — 1998. — С. 531-532. — DOI:10.1038/28970.
  3. 1 2 3 Russell AD (May 2004). «Whither triclosan?». J. Antimicrob. Chemother. 53 (5): 693–5. DOI:10.1093/jac/dkh171. PMID 15073159.
  4. Triclosan: What Consumers Should Know (англ.). U.S. Food and Drug Administration.
  5. 1 2 3 WHO Guidelines on Hand Hygiene in Health Care (Advanced Draft) / ВОЗ, 2006, стр 37 "9.9 Triclosan"
  6. Molecular basis of triclosan activity // Nature 398. — 1999. — С. 383-384. — DOI:10.1038/18803.
  7. Matt Hickman. Minnesota becomes first state to outlaw antibacterial products (англ.). Mother Nature Network (20 May 2014).
  8. Should I avoid products that contain triclosan? (англ.) Mayo Clinic
  9. Елена Субботина. Антибактериальное мыло в штате Миннесота попало под запрет. «Российская газета» (23 мая 2014).
  10. Triclosan and Antibiotics resistance (англ.). GreenFacts.
  11. Opinion on triclosan – antimicrobial resistance (англ.) Scientific Committee on Consumer Safety (2010)
  12. NCT01509976 ?
  13. Антимикробные свойства обычной зубной пасты не оказывают влияния на оральную и кишечную микрофлору. Проверено 27 мая 2016.
  14. Antibacterial Soap? You Can Skip It -- Use Plain Soap and Water (англ.), UCM378615, FDA (September 2, 2016). Проверено 4 сентября 2016.
  15. FDA Orders Antibacterials Removed From Consumer Soaps (англ.), NBCNews (SEP 2 2016). Проверено 4 сентября 2016.