Триметилфосфит

Материал из Википедии — свободной энциклопедии
Перейти к: навигация, поиск
Триметилфосфит
Trimethyl phosphite structure.svg
Общие
Систематическое
наименование

триметилфосфит

Традиционные названия

триметоксифосфин

Хим. формула

(СН3О)3Р

Физические свойства
Молярная масса

124,08 г/моль

Плотность

1,046 г/см³

Термические свойства
Т. плав.

-78 °C

Т. кип.

108 °C

Т. всп.

37,7 °C

Давление пара

24±1 мм рт. ст.[1]

Оптические свойства
Показатель преломления

1,4095

Классификация
Рег. номер CAS

121-45-9

PubChem
Рег. номер EINECS

204-471-5

SMILES
InChI
RTECS

TH1400000

ChemSpider
Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иного.

Триметилфосфит — триметиловый эфир фосфористой кислоты, бесцветная жидкость с неприятным запахом(напоминает запах тухлой рыбы), растворим в органических растворителях, не растворим в воде.

Свойства триметилфосфита во многом типичны для средних фосфитов. Триметилфосфит реагирует со многими органическими галогенопроизводными (реакции Арбузова, Перкова), легко окисляется кислородом воздуха и другими окислителями (Н2О2, N2О4) до фосфата, присоединяет серу, отщепляя её от многих соединений, обычно образуя (CH3O)3PS, образует комплексы с кислотами Льюиса и солями некоторых металлов. В водных растворах кислот гидролизуется до Н3РО3, в щелочных р-рах образует преимущественно (СН3О)2РОМ (М-щелочной металл). При обработке триметилфосфита хлором и бромом отщепляет СН3Наl с образованием (СН3О)2Р(О)Наl и других фосфорильных соединений. При нагревании со спиртами триметилфосфит переэтерифицируется. При продолжительном нагревании (около 18 часов, 200 °С) в инертной атмосфере триметилфосфит превращается в основном в фосфонат СН3Р(ОХОСН3)2, что отличает его от других средних алкилфосфитов.

Триметилфосфит получают взаимодействием РСl3 с CH3ONa или СН3ОН в присутствии оснований при охлаждении (температура от —20 до + 5 °С), а также метанолизом трифенилфосфита.

Триметилфосфит — промежуточный продукт в синтезе пестицидов, лекакрств, пластификаторов.[2]

Внесён в Часть Б Списка 3 Конвенции о Запрещении Химического Оружия, так как может служить прекурсором для синтеза боевых фосфорорганических веществ.

Ссылки[править | править вики-текст]