Трифторуксусная кислота

Материал из Википедии — свободной энциклопедии
Перейти к: навигация, поиск
Трифторуксусная кислота
Trifluoroacetic acid.svg
Трифторуксусная кислота
Общие
Систематическое
наименование

трифторэтановая кислота

Хим. формула

CF3COOH

Физические свойства
Состояние

бесцветная жидкость

Молярная масса

114,03 г/моль

Плотность

1,489 г/см³

Поверхностное натяжение

13,53±0,01 мН/м[1] и 11,42±0,01 мН/м[1]

Динамическая вязкость

0,808±0,001 мПа·с[2] и 0,571±0,001 мПа·с[2]

Термические свойства
Т. плав.

-15,36 °C

Т. кип.

72,4 °C

Кр. точка

218,15

Давление пара

10±1 кПа[3], 15,1±0,1 кПа[4] и 100±1 кПа[3]

Химические свойства
pKa

0,23

Растворимость в воде

смешивается

Структура
Дипольный момент

2,28±0,25 Д[5]

Классификация
Рег. номер CAS

76-05-1

PubChem
Рег. номер EINECS

200-929-3

SMILES
InChI
RTECS

AJ9625000

ChEBI

45892

ChemSpider
Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иного.

Трифтору́ксусная кислота́ (трифторэтановая кислота) — фторорганическая карбоновая кислота, органическое вещество. По внешнему виду представляет собой бесцветную дымящую жидкость с резким специфическим запахом (отдалённо напоминающим запах уксусной кислоты). Смешивается во всех отношениях с водой, этанолом, ацетоном, диэтиловым эфиром. С водой образует азеотроп (20,6 % воды).

Получение[править | править вики-текст]

Электрохимическим фторированием уксусного ангидрида или фторангидрида в безводном HF.

Кислотным гидролизом 1,1,1-трифтор-2,2,2-трихлорэтана.

Окисление 2,2,2-трифторэтанола.

Химические свойства[править | править вики-текст]

Сильная одноосновная кислота. Разрушает металлы, пробку, резину, бакелит, полиэтилен. Не действует на фторопласт и сухое стекло. Термически стабильна, не разлагается при нагревании до 400 С.

С диалкиловыми эфирами, кетонами, карбоновыми кислотами и другими электронодонорными соединениями дает прочные комплексы.

Легко присоединяется по кратным связям алкенов, циклоалкенов, ацетиленов с образованием трифторацетатов. С галогенами дает малоустойчивые гипогалогениты, которые селективно галогенируют различные соединения. Реакция с многоатомными спиртами (например, с триолами) приводит к полициклическим ортоэфирам.

При действии оксида фосфора(V) на трифторуксусную кислоту образуется ангидрид трифторуксусной кислоты — сильный ацилирующий агент. Реакция трифторуксусной кислоты со спиртами дает эфиры, с аминами — амиды.

Примечания[править | править вики-текст]

  1. 1 2 3 4 CRC Handbook of Chemistry and Physics / W. M. Haynes — 95 — Boca Raton: CRC Press, 2014. — P. 6–182. — ISBN 978-1-4822-0868-9
  2. 1 2 3 4 CRC Handbook of Chemistry and Physics / W. M. Haynes — 95 — Boca Raton: CRC Press, 2014. — P. 6–231. — ISBN 978-1-4822-0868-9
  3. 1 2 3 4 CRC Handbook of Chemistry and Physics / W. M. Haynes — 95 — Boca Raton: CRC Press, 2014. — P. 6–95. — ISBN 978-1-4822-0868-9
  4. 1 2 CRC Handbook of Chemistry and Physics / W. M. Haynes — 95 — Boca Raton: CRC Press, 2014. — P. 15–21. — ISBN 978-1-4822-0868-9
  5. 1 2 CRC Handbook of Chemistry and Physics / W. M. Haynes — 95 — Boca Raton: CRC Press, 2014. — P. 9–59. — ISBN 978-1-4822-0868-9

Литература[править | править вики-текст]

  • «Краткая химическая энциклопедия». — т.5, Т-Я. — М.: Советская энциклопедия, 1967. — С. 276
  • «Промышленные фторорганические продукты: Справочник». — Л.: Химия, 1990. — С. 367—371
  • «Справочник химика». — Т.3. — М.-Л.: Химия, 1965. — С. 118
  • «Химическая энциклопедия». — Т.5. — М.: Советская энциклопедия, 1999. — С. 9
  • Альберт А., Сержент Е. «Константы ионизации кислот и оснований». — М.-Л.: Химия, 1964. — С. 118
  • Гудлицкий М. «Химия органических соединений фтора». — М.: ГНТИХЛ, 1961. — С. 270
  • Некрасов Б. В. «Основы общей химии». — Т.1. — М.: Химия, 1973. — С. 563—564
  • Рабинович В. А., Хавин З. Я. «Краткий химический справочник». — Л.: Химия, 1977. — С. 184