Триэтиламин

Материал из Википедии — свободной энциклопедии
Перейти к: навигация, поиск
Триэтиламин
Triethylamine.svg
Общие
Систематическое
наименование

триэтиламин

Хим. формула

(C2H5)3N

Рац. формула

C6H15N

Физические свойства
Состояние

жидкость

Молярная масса

101,19 г/моль

Плотность

0,728 г/см³

Энергия ионизации

7,5±0,1 эВ[1]

Термические свойства
Т. плав.

−114,8 °C

Т. кип.

89,5 °C

Т. всп.

- 15 °C

Пр. взрв.

1,2±0,1 об.%[1]

Энтальпия образования

- 99.58 кДж/моль

Удельная теплота испарения

34,69 Дж/кг

Давление пара

70 гПа (20 °C)

Химические свойства
pKa

10,87

Растворимость в воде

1.33 г/100 мл

Оптические свойства
Показатель преломления

1,401

Структура
Дипольный момент

0,66 (20 °C)

Классификация
Рег. номер CAS

121-44-8

PubChem
Рег. номер EINECS

204-469-4

SMILES
InChI
RTECS

YE0175000

ChEBI

35026

Номер ООН

1296

ChemSpider
Безопасность
Токсичность

10 мг/м3

Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иного.

Триэтиламин — третичный амин. Химическая формула (С2H5)3N, часто используется обозначение Et3N. Нашёл широкое применение, как простейший симметричный третичный амин, находящийся в жидком состоянии.

Получение[править | править вики-текст]

В промышленности получают совместно с этиламином, диэтиламином при парофазном аминировании этанола аммиаком над Al2O3 или SiO2 или их смесью при 350—450 °C и давлении 20-200 атм либо над Ni, Co, Cu, Re и H2 при 150—230 °C и давлении 17-35 атм. Состав получаемой смеси зависит от исходных соотношений[2].

Полученная смесь разделяется ректификацией.

Физические свойства[править | править вики-текст]

При комнатной температуре представляет собой подвижную бесцветную жидкость, имеющую сильный рыбный запах, напоминающий аммиачный. Температура плавления −114,8 °C, температура кипения 89,5 °C, температура самовоспламенения 240 °C. Ограниченно растворим в воде (нижняя критическая точка при T=19,1 °C и 31,6 % вес. триэтиламина), хорошо растворим в ацетоне, бензоле, хлороформе, смешивается с этанолом, диэтиловым эфиром. С водой образует азеотроп с т. кип. 75 °C и содержащий 90 % массовых триэтиламина.

Коррозионно-агрессивен в отношении алюминия, цинка, меди и их сплавов в присутствии влаги, также для некоторых видов пластика, резины и полимерных покрытий, поэтому хранится в стальных ёмкостях. Бурно реагирует с сильными окислителями с опасностью пожара и взрыва. Пары триэтиламина тяжелее воздуха, поэтому стелятся по земле.

Химические свойства[править | править вики-текст]

Как сильное органическое основание (pKb = 3.28) образует кристаллические триэтиламмонийные соли с органическими и минеральными кислотами.

В качестве основания триэтиламин широко используется в органическом синтезе, в частности при синтезе сложных эфиров и амидов из ацилхлоридов для связывания образующегося хлороводорода.

Также используется в реакции дегидрогалогенирования.

Триэтиламин легко алкилируется, образуя четвертичные аммониевые соли

поэтому для создания основной среды в присутствии алкилаторов используют диизопропилэтиламин.

Применение[править | править вики-текст]

Катализирует образование пенополиуретанов, каучуков и эпоксидных смол. Как легковоспламеняющаяся и очень горючая жидкость находит некоторое применение в качестве ракетного топлива в смеси с ксилидином, в вооружённых силах именуется как Самин.

Используется в производстве минеральных удобрений, гербицидов, лекарств, красок. Применяется как катализатор реакции при безобжиговых процессах отвердения в литейном и металлопрокатном производствах.

Очистка[править | править вики-текст]

Для удаления первичных и вторичных аминов перегоняют над уксусным ангидридом. Сушат над КОН и перегоняют.

Безопасность[править | править вики-текст]

Концентрационный предел воспламенения = 1,2—8 % по объёму. При горении выделяет раздражающие и токсичные вещества. При испарении взрывоопасен. Токсичен. Проникает через кожу. При попадании внутрь организма вызывает сильное отравление. Раздражает дыхательные пути, глаза и кожу, при прямом контакте может вызвать сильный ожог. ПДК=10 мг/м3

Примечания[править | править вики-текст]

  1. 1 2 3 4 http://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0633.html
  2. Химическая энциклопедия / Редкол.: Зефиров Н.С. и др.. — М.: Большая Российская энциклопедия, 1998. — Т. 5 (Три-Ятр). — 783 с. — ISBN 5-85270-310-9.

Литература[править | править вики-текст]

  • Химическая энциклопедия / Редкол.: Зефиров Н.С. и др.. — М.: Большая Российская энциклопедия, 1998. — Т. 5 (Три-Ятр). — 783 с. — ISBN 5-85270-310-9.