Углеводороды

Материал из Википедии — свободной энциклопедии
(перенаправлено с «Углеводород»)
Перейти к: навигация, поиск

Углеводоро́ды — органические соединения, состоящие исключительно из атомов углерода и водорода. Углеводороды считаются базовыми соединениями органической химии, все остальные органические соединения рассматривают как их производные.

Поскольку углерод имеет четыре валентных электрона, а водород — один, простейший углеводород — метан (CH4).

При систематизации углеводородов принимают во внимание строение углеродного скелета и тип связей, соединяющих атомы углерода. В зависимости от строения углеродного скелета углеводороды подразделяют на ациклические и карбоциклические. В зависимости от кратности углерод-углеродных связей углеводороды подразделяют на предельные (алканы) и непредельные (алкены, алкины, диены). Циклические углеводороды разделяют на алициклические и ароматические.

Ациклические (с открытой цепью) Карбоциклические (с замкнутой цепью)
предельные непредельные предельные непредельные
с одинарной связью с двойной связью с тройной связью с двумя двойными связями с одинарной связью с бензольным кольцом
ряд метана (алканы) ряд этилена (алкены) ряд ацетилена (алкины) ряд диеновых углеводородов ряд полиметиленов (нафтены) ряд бензола (ароматические углеводороды, или арены)

Углеводороды, как правило, не смешиваются с водой, поскольку атомы углерода и водорода имеют близкую электроотрицательность, и связи в углеводородах малополярны. Для предельных углеводородов характерны химические реакции замещения, а для непредельных — присоединения.

Основные источники углеводородов — нефть, природные газы и каменный уголь.

Сравнительная таблица углеводородов[править | править вики-текст]

Характеристика Алканы Алкены Алкин Алкадиены Циклоалканы Арены
Общая формула CnH2n+2 CnH2n CnH2n-2 CnH2n-2 CnH2n CnH2n-6
Строение sp³-гибридизация — 4 электронных облака направлены в вершины тетраэдра под углами 109°28'. Тип углеродной связи — σ-связи sp²-гибридизация, валентный угол 120°.Тип углеродной связи — π-связи. lc-c — 0,134 нм. sp-гибридизация, молекула плоская (180°), тройная связь, lc-c — 0,120 нм. lc-c — 0,132 нм – 0,148 нм, 2 или более π-связей. У каждого атома три гибридные sp²-орбитали. sp³-гибридизация, валентный угол около 100° lc-c — 0,154 нм. Строение молекулы бензола (6 р-электронов, n = 1), Валентный угол 120° lc-c — 0,140 нм, молекула плоская (6 π | σ)
Изомерия Изомерия углеродного скелета, возможна оптическая изомерия Изомерия углеродного скелета, положения двойной связи, межклассовая и пространственная Изомерия углеродного скелета, положения тройной связи, межклассовая Изомерия углеродного скелета, положения двойной связи, межклассовая и цис-транс-изомерия Изомерия углеродного скелета, положения двойной связи, межклассовая и цис-транс-изомерия Изомерия боковых цепей, а также их взаимного положения в бензольном ядре
Химические свойства реакции замещения (галогенирование, нитрирование), окисления, радикальное галогенирование CH4 + Cl2 → CH3Cl + HCl (хлорметан), горения, отщепления (дегидрирование) Реакции присоединения (гидрирование, галогенирование, гидрогалогенирование, гидратация), горения Реакции присоединения (гидрирование, галогенирование, гидрогалогенирование, гидратация), горения Реакции присоединения Для колец из 3-4 атомов углерода - раскрытие кольца Реакции электрофильного замещения
Физические свойства С CH4 до C4H10 — газы; с C5H12 до C16H34 — жидкости; после C17H36 — твёрдые тела. С C2H4 до C4H8 — газы; с C5H10 до C17H34 — жидкости, после C18H36 — твёрдые тела. Алкины по своим физическим свойствам напоминают соответствующие алкены Бутадиен — газ (t кип −4,5 °C), изопрен — жидкость, кипящая при 36 °C, диметилбутадиен — жидкость, кипящая при 70 °C. Изопрен и другие диеновые углеводороды способны полимеризоваться в каучук С C3H6 до C4H8 — газы; с C5H10 до C16H32 — жидкости; после C17H34 — твёрдые тела. Все ароматические соединения — твердые или жидкие вещества. Отличаются от алифатических и алициклических аналогов высокими показателями преломления и поглощения в близкой УФ и видимой области спектра
Получение Восстановление галогенпроизводных алканов, восстановление спиртов, восстановление карбонильных соединений, гидрирование непредельных углеводородов, Реакция Вюрца. Каталитический и высокотемпературный крекинг углеводородов нефти и природного газа, реакции дегидратации соответствующих спиртов, дегидрогалогенирование и дегалогенирование соответствующих галогенпроизводных Основным промышленным способом получения ацетилена является электро- или термокрекинг метана. Пиролиз природного газа и карбидный метод. Постадийное дегидрирование алканов, дегидрирование спиртов. Гидрирование ароматических углеводородов, отщепление двух атомов галогена от дигалогеналканов Дегидрирование циклогексана, тримеризация ацетилена, выделение из нефти

См. также[править | править вики-текст]