Фаллоидин

Материал из Википедии — свободной энциклопедии
Перейти к: навигация, поиск
Фаллоидин
Phalloidin.png
Общие
Хим. формула C35H48N8O11S
Физические свойства
Состояние твёрдое
Молярная масса 788,87 г/моль
Термические свойства
Т. плав. 280-282 °C
Классификация
Рег. номер CAS 17466-45-4
PubChem 4752
SMILES
Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иначе.

Фаллоидин — бициклический гептапептид, содержащийся в бледной поганки (Amanita phalloides), токсин группы фаллотоксинов.

История[править | править исходный текст]

Токсин начал изучаться в 1930-х годах немецким учёным лауреатом Нобелевской премии 1927 года Генрихом Виландом. В 1937 году фаллоидин был очищен и кристаллизован Феодором Линеном (зятем Виланда и также Нобелевским лауреатом 1964 года) и сыном Виланда Ульрихом. [1]

Механизм токсического действия[править | править исходный текст]

В живой клетке постоянно происходит процесс полимеризации/деполимеризации актина, необходимый для многих клеточных функций, таких как сокращение и миграция. Фаллоидин связывается с актином клетки в его полимерной форме и препятствует его деполимеризации. Молекула фаллоидина, представляющего собой бициклический гептапептид, связывается с актиновыми филаментами гораздо сильнее, чем с мономерным актином, так как встраивается в интерфазы между двумя актиновыми субъединицами. [2] Кроме этого, фаллоидин ингибирует АТФазную активность F-актина.[3]

Применение в клеточной биологии[править | править исходный текст]

Эндотелиальные клетки. Актиновые микрофиламенты окрашены в красный (фаллоидин, меченый флуоресцеином), микротрубочки — в зеленый (флуоресцентно-меченые антитела), ядра клеток — в голубой цвет (DAPI).

Свойство фаллоидина специфически связываться с актиновыми микрофиламентами широко используется в клеточной биологии. Фаллоидин, меченый флуоресцентным красителем, применяется для окрашивания актиновых микрофиламентов в живых и фиксированных клетках для последующего микроскопического анализа.

См. также[править | править исходный текст]

Примечания[править | править исходный текст]

  1. Feodor Lynen, Ulrich Wieland (1938). «Über die Giftstoffe des Knollenblätterpilzes». Justus Liebig's Annalen der Chemie 533 (1): 93–117. DOI:10.1002/jlac.19385330105.
  2. Cooper JA (October 1987). «Effects of cytochalasin and phalloidin on actin». J. Cell Biol. 105 (4): 1473–8. DOI:10.1083/jcb.105.4.1473. PMID 3312229.
  3. Barden JA, Miki M, Hambly BD, Dos Remedios CG (February 1987). «Localization of the phalloidin and nucleotide-binding sites on actin». Eur. J. Biochem. 162 (3): 583–8. DOI:10.1111/j.1432-1033.1987.tb10679.x/abs/. PMID 3830158.