Фаллоидин

Материал из Википедии — свободной энциклопедии
Перейти к навигации Перейти к поиску
Фаллоидин
Phalloidin.png
Общие
Хим. формула C35H48N8O11S
Физические свойства
Состояние твёрдое
Молярная масса 788,87 г/моль
Термические свойства
Т. плав. 280-282 °C
Классификация
Рег. номер CAS 17466-45-4
PubChem
Рег. номер EINECS 241-484-5
SMILES
InChI
ChEBI 8040
ChemSpider
Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иного.

Фаллоидин — органическое вещество, бициклический гептапептид, содержащийся в яде бледной поганки (Amanita phalloides), токсин группы фаллотоксинов. Относится к быстродействующим токсинам, поражающим преимущественно паренхиматозные органы. Вещество не растворяется в воде, устойчиво к температурным воздействиям.[1]

История[править | править код]

Токсин начал изучаться в 1930-х годах немецким учёным лауреатом Нобелевской премии 1927 года Генрихом Виландом. В 1937 году фаллоидин был очищен и кристаллизован Феодором Линеном (зятем Виланда и также Нобелевским лауреатом 1964 года) и сыном Виланда Ульрихом. [2]

Механизм токсического действия[править | править код]

В живой клетке постоянно происходит процесс полимеризации/деполимеризации актина, необходимый для многих клеточных функций, таких как сокращение и миграция. Фаллоидин связывается с актином клетки в его полимерной форме и препятствует его деполимеризации. Молекула фаллоидина, представляющего собой бициклический гептапептид, связывается с актиновыми филаментами гораздо сильнее, чем с мономерным актином, так как встраивается в интерфазы между двумя актиновыми субъединицами. [3] Кроме этого, фаллоидин ингибирует АТФазную активность F-актина.[4]

Применение в клеточной биологии[править | править код]

Эндотелиальные клетки. Актиновые микрофиламенты окрашены в красный (фаллоидин, меченый флуоресцеином), микротрубочки — в зеленый (флуоресцентно-меченые антитела), ядра клеток — в голубой цвет (DAPI).

Свойство фаллоидина специфически связываться с актиновыми микрофиламентами широко используется в клеточной биологии. Фаллоидин, меченый флуоресцентным красителем, применяется для окрашивания актиновых микрофиламентов в живых и фиксированных клетках для последующего микроскопического анализа.

См. также[править | править код]

Примечания[править | править код]

  1. П.С. Ганжара А.А Новиков. Учебное пособие по клинической токсикологии. — Москва: Медицина, 1979. — С. 308-309.
  2. Feodor Lynen, Ulrich Wieland. Über die Giftstoffe des Knollenblätterpilzes (нем.) // Justus Liebig's Annalen der Chemie (англ.) : magazin. — 1938. — Bd. 533, Nr. 1. — S. 93—117. — DOI:10.1002/jlac.19385330105.
  3. Cooper J. A. Effects of cytochalasin and phalloidin on actin (англ.) // J. Cell Biol. (англ.) : journal. — 1987. — October (vol. 105, no. 4). — P. 1473—1478. — DOI:10.1083/jcb.105.4.1473. — PMID 3312229.
  4. Barden J. A., Miki M., Hambly B. D., Dos Remedios C. G. Localization of the phalloidin and nucleotide-binding sites on actin (англ.) // Eur. J. Biochem. (англ.) : journal. — 1987. — February (vol. 162, no. 3). — P. 583—588. — DOI:10.1111/j.1432-1033.1987.tb10679.x/abs/. — PMID 3830158.