Фарнезол

Материал из Википедии — свободной энциклопедии
Перейти к навигации Перейти к поиску
Фарнезол
Изображение химической структуры
Общие
Хим. формула C15H26O
Физические свойства
Молярная масса 226,36 г/моль
Плотность 0,885-0,889 г/см³
Термические свойства
Температура
 • кипения 263 °C
Оптические свойства
Показатель преломления 1,487-1,489
Классификация
Рег. номер CAS 4602-84-0
PubChem
Рег. номер EINECS 225-004-1
SMILES
InChI
ChEBI 28600
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Логотип Викисклада Медиафайлы на Викискладе

Фарнезол ((2E,6E)-3,7,11-триметилдодека-2,6,10-триен-1-ол) — спирт, производное терпеноидов.

Свойства[править | править код]

Фарнезол — вязкая бесцветная жидкость, сильно разбавленные растворы имеют устойчивый запах ландышей.

Растворяется в пропиленгликоле и эфирных маслах, в 70%-ном этаноле растворимость 1:3.

Нахождение в природе[править | править код]

Источником эссенции, в которой было идентифицировано химическое вещество, являлись цветки акации Фарнеза, по которой названо соединение[1]. Также фарнезол содержится в неролиевом, цитронелловом, розовом и некоторых других эфирных маслах.

Биологическая функция[править | править код]

Фарнезол используется грибком Candida albicans в качестве сигнальной молекулы, позволяющей воспринимать чувство кворума, и таким образом подавлять филаментацию в гифы с образованием биоплёнки.[2]

Способы получения[править | править код]

Фарнезол выделяют из эфирных масел, а также изомеризацией неролидола.

Применение[править | править код]

Фарнезол используется как душистое вещество и фиксатор в парфюмерии, как сырьё для получения фарнезилацетата (душистое вещество), для синтеза некоторых гормонов насекомых. Фарнезол может использоваться как эффективное противомикробное, противовоспалительное, противоаллергическое средство и средство против ожирения.[3]

Исследования[править | править код]

Обнаружено, что фарнезол обращает вспять повреждение мозга, связанное с болезнью Паркинсона, поскольку предотвращает потерю высвобождающих дофамин нейронов в мозге мышей, инактивируя белок, называемый PARIS (Parkin-interacting substrate) за счет усиления фарнезилирования PARIS и восстановления активности PGC-1α.[4]

Примечания[править | править код]

  1. Kerschbaum M (1913). “Über den aliphatischen Sesquiterpen‐Alkohol Farnesol”. Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft. 46 (2): 1732–1737.
  2. Kovács, R., & Majoros, L. (2020). Fungal quorum-sensing molecules: a review of their antifungal effect against Candida Biofilms. Journal of Fungi, 6(3), 99. PMID 32630687 PMC 7559060 doi:10.3390/jof6030099
  3. Gupta, P., Sharma, M., Arora, N., Pruthi, V., & Poluri, K. M. (2018). Chemistry and biology of farnesol and its derivatives: quorum sensing molecules with immense therapeutic potential. Current topics in medicinal chemistry, 18(22), 1937-1954. PMID 30526460 doi:10.2174/1568026619666181210124159
  4. Jo, A., Lee, Y., Kam, T. I., Kang, S. U., Neifert, S., Karuppagounder, S. S., ... & Shin, J. H. (2021). PARIS farnesylation prevents neurodegeneration in models of Parkinson’s disease. Science Translational Medicine, 13(604). PMID 34321320 doi:10.1126/scitranslmed.aax8891

Литература[править | править код]

  • Триптофан-Ятрохимия // Химическая энциклопедия в 5 томах. — М.: Большая Российская Энциклопедия, 1998. — Т. 5. — 784 с.